Органические реакции, Сборник 12 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
11
C6H5COSCH2C6H5
(C6H5CH2), (8)
C6H5SCH2C6H5 (45)
15
и (C6H5)2S (-) 2
C6H6CH2COSC2H6
(79)
441
C6H6CH=CHCOSC2H6
C6H5CH2CH2CHO (45)
441
СеНбСНгС Н2СО SC2H5
(84)
441
CH3C(C6Hb)2CH2CH2SCOCH3
(92)
313
^CeH6)JCHCH (OCOC6Hb) CHsSCOC6H5
—
273
<—MCtH6), CHCH (OCOC6H6) CHsSCOC6H6
—
273
1-CioH7CH2COSC2Hb 1-Ci0H7SCOC6H5
2-CeH7SCOC6H5
C6H5COSCH2CHCO2H
(66)
SX/4 R2
r1 . . . R6=H Ri=CO2H R1=CO2H, R2=CH3 R1=CO2H, R4=R6=CH3O R1=CO2H, R3=R4=CH3O
R1=CO2H, R3=R4=CH2
\о
б) (2-C10H7J2 (50), 2-С10Н7С6НБ (18), CioHe и (C6Hb)2 (-) 7
(40)
R-/
R2
о
R4 Il
R4=H
Ri . -
R1=R4=H R1=CH3 R3=R4=CH3O R2=R3=CH3O
R2=R3=CH2 (12)
\о
(C6Hs)2S (23), 1-C10H7SC6H5 (53) и (1-C10H7)2S (2O)2
a) (C6H5)2S (20). 2-C10H7SC6H5 (42) и (2-C10H7)2S (39)2
Продолжение табл. VII
Эфир тиола
Альдегид (%)
Углеводород (?)
Сульфид (?)
Литература
COSC2H5
I
HCOCOCH3
I
HCOCOCH3
I
HCOCOCH3
CH2OCOCH3 Этиловый эфир Зр-ацетоксибиснор-5-тио-
холеиовой кислоты Этиловый эфир За-ацетокситиохолановой
кислоты
Этиловый эфир За-формокситиохолановой кислоты
Этиловый эфир ЗР-ацетокси-5-тиохолено-
вой кислоты Этиловый эфир За-ацетокси-11-тиохолеио-
вой кислоты Этиловый эфир 12а-ацетокситиохолаиовой . кислоты
Этиловый эфир За, 12а-диацетоксииортио-
холановой кислоты Этиловый (или бензиловый) эфир За, 12а-.' дифоомокситиохолановой кислоты
(22)
(50—55) 8
(39)
(78)
(50—55) 8 (53) (64) (69)
(60—8O)8
146
444 154 154 444 154 154 154 147
Б. Получение спиртов*
Эфир тиола
Продукт реакции1
Выход, %
Литература
k-C6Hi3COSCH2C6H5
H-Ci6H3ICOSCH3
CH3O2C (CH2) MCOSCH3
CH3O2C(CH2)Jr0COSC2H6
C6H6COSCH3 (или свободная кислота.)
C6HBCONHCH2COSCH3
CH3CH(NHCO2CH2C6H6)COSCh3
At-CH3C6H4SCOC6H6
C2Hb02C(CH2)4COSCH2C6H5
C6HBCh2SCOCH2CH2CO2H
C6H6CH2SCOCH2CO2C2H6
0-C6H6CH2SCOC6H4CO2H
0-C6H5CH2SCOC6H4CO2C2H6
H-C6H5CH2SCOCeH4CO2H
H-C6H6CH2SCOC6H4CO2C2H6
0-C6H6CH2SCOC6H4OH
0-C6H5CH2SCOC6H4OCH3
C6H6CH2CHCO2R (R=CH3 или C2H5)
CH2COSCH2C6H6 C6H5CH2CHCO2CH3 ' '
CH2COSC2H5
C6H6CHO+C6H6CH2OH
у-Бутиролактон CH2CHO
I
CH2CO2H
80—98
63—66
10, 23
10
9
52
73 27 74
51
152
153
153
445
153
153
153
150а
152
449
449 449 449 449 449 449 449 450
450
Эфир тиола
Продукт реакции1
Продолжение табл. VII g
Выход, %
Литература
/4J)COSCh8C6H5 IJiCH8 NO2
OCO2CH3 COSC6H4CH3-,»
/Л CH2COSCH2C6H5
I4JcH3
NO2
3.4,5- (CH3O) SC6H2COSC6H4CH3-M
(CH2J4(COSCH2C6Hb)2 C6H6COSCH2C6H5 «-CH3C6H4SCO CO2H
2-C10H7(CHZbCOSCH2CH3
f Wn/
X
cosch3
s/
=о
А
ch2oh ch3
NH2
со
\/\/
CH2
|^| CH2CH2OH v^ClH3 NH2
1,2,3-(ch3o)3c6h3
3,4,5- (ch3o)3c6h2ch2oh
20—30 40
52, 82
47
150а
47
52
152 152
150а
446
153, 447
r=h r=^=ch3
Метиловый эфир 7-метил-бис-дегидротиодойзино-ловой кислоты
/\
ch3co2
/\
cosch2c6h5 ch2co2ch3
co2ch3
ch2cosch2c6h6
CH3CO2 Sn^/
Метиловый эфир Зр-ацетокси-5а-тиоэтиохолано-вой кислоты
Метиловый эфир зр-ацетокси-5Э-тиоэтиохолано-вой кислоты
Бензиловый эфир 12,13-олеанеи-30-тиоловой кислоты
Метиловый эфир 2-ацетокси-12,13-олеанен-28-
тиоловой кислоты Метиловый эфир 2-ацетокси-10, 11-урзен-12-он-28-
тиоловой кислоты Метиловый эфир 2,29-днацетокситиоэхиноцисти-
новой кислоты
c6h5chohco2h Ai-ch3c6h4ch (он) co2h
\
Л>
L
/Х/" о
¦о
\
Л)
54 70
76—87
39 93
90 87
1 Продукты реакции, образовавшиеся в результате замещения серы на водород, ие приводятся.
2 Применяли никель Ренея, обезгаженный при 200°.
s Эту реакцию проводили в бензольном растворе при 220° с никелем Ренея, обезгаженным при 500°. « R=SCjH5 или SCHXeH6.
• Применяли никель Реиея, обезгаженный при 100°.
• Эту реакцию проводили в ксилоле при 180 или 200° с никелем Ренея, обезгаженным при 500°. 7 Применяли никель Реиея, обезгаженный при 200°, без растворителя при 200°.
» При применении недезактивированного никеля происходило образование преимущественно спирта, а не альдегида.
• Выход рассчитан на образовавшийся спирт, если иет иных указаний.
269 269 448
155, 156
155, 156
153 153 157 451 452 453
Таблица VIII
Соль изотиурония
Продукт реакции 1
Выход, %
Литература
^,NH,* Cl® CH1CH[N(CH3IsICH4SC^
>NH,
326
I NHs®®S03C«H4CHj--Il
84
199
H2N^ /NH2
Є ®^?pSf{lt* "г^Ч.® е
BrH2N г=\ /=\ NH2Br
76
1S8
—
453а
•
I I ^NH2O3SC4H4CBa-»»
•
S- (Тетраацетил-Р-О-глюкопиранозил) изотиуронийбромид 1,2,3,4-Тетраацетата D-глюкозы 6-изотиуроиийиодид 3?, 5а-Диоксихолестан-6-изотиуроний-п-толуолсульфонат
