Органические реакции, Сборник 12 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
«-C2H5OC6H4 (CH2) 4СбН4ОС2Н5-п
а) JH-CH3C6H4CHOH (CH2) 3С„Н4СН3-л«
б) 4 3-С1,5-CH3C6H3CO (CH2) 2СОС6Н3С1 -3, СНз-5, 3-С1,5-CH3C6H3CO (CH2) 2СОС6Н4СН3-3
и 3-CH3C6H4CHOH (CH2) зС6Н4СН3-3 в)4 Неидентифицированное, не содержащее хлора масло
а) 4 1-C10H7CO (CH2) 2СОС10Н7-1 и желтая жидкость
б) 6 Бесцветная жидкость
1 -C10H7CHOH (CH2) CHOHC10H7-1 1 C10H7CO (CH2) 2СОС10Н7-1
76 1 14
5
59
Следы
99 343
99 99 99
99
99 99
99
Продолжение табл. I!
Тиоэфиры (сульфиды)
Продукт реакции1
Выход, %
Литера тура
О
|СН,
Il
о
Смесь изомеров
h
«
/л/
н
,N
ho2c/4/ V^co2h
v\s/
CH,SC,H8
26, 39
Очень хороший
94
75
344
345
346
24
З-Тиометил-4, б-бензилнден-р-метил-а-пдозид 2-Тиометил-4, б-беизилиден-а-метил-а-идознд 4, 6-Бензилиден-а-метил-2-метилтио-2-дезокси-альтрозид
4,6-Бензилиден-а-метил-2-этилтио-2-дезоксиаль-трозид CH3
h3cn
-n
V4^n/
о
R
і R = 5'-тритил-3'-деэокси-3'-тиоэтил-7-Р-0-ксило-фуранозил
R = З'-тиоэтил-О, 0-диацетил-7-сс-0-арабофу-ранозил
Диметилацеталь 2-тиоэтил-Б-глюкозы (или те-
трабензоильное производное) З-Тиометил-р-мвтилксилопиранозид 2-Ацетамидо-2-дезокси-а-Б-глюкопиранозилтио-
этан
2-Ацетамидо-2-дезокси-Р-Б-глюкопиранозилтио-этан
o=U 4sc6h6
/\-°Ч/СН3
1_0/\сн3
2-Дезокси-4,6-бензилиден-а-метил-сі-гулозид
-^Ч/СНз -О /4CH,
92 57
28 82 70—75
Продолжение табл. H
Тиоэфиры (сульфиды)
Продукт реакции 1
Выход,
%
НО
-О^СНз
O=In^J ^SC6H5
З-Бензилтиоенольный эфир аидростен-4-диона-3,17 З-Беизилтиоенольный эфир тестостерона
З^-Оксиэтилтиоенольный эфир тестостерона 3-?-Оксиэтилтиоенольный эфир тестостерона З-Бензилтиоенольный эфир 16-дегидропрогесте-
рона .
З-Бензилтиоекольный эфир прогестерона 21-Тиометилпрегнандиол-Зи, 20а-он-11 21 -Тиометилпрегнан-За, 20р-диацетокси- 17а-окси-
он-11
Зр-Ацетокси-20-этилтиоенольный эфир прегнен-5-она-20
3?-Ацетокси-16-тиобензилпрегнен-5-он-20 З-Беиэнлтиоенольный эфир дезоксикортикостерон-
ацетата-21 3-Тноэтилхолестен-5-он-7 Бензилтиоенольный эфир холестенона
Андростанол-17Р6 и андростадиен-3, Б-ои-17
а) Андростадиен-3,5-ол-17р 6
б) Андростанол-17-?
Андростадиен-3,5-ол-17р и aHupocTamwi-17?
7-Холестаиол
а) .Х°лестадиен-3,5 6
б) Холестаи
87
100
83
100
70
101
69
101
—
352
—
352
82
353
90
101
78
101
55
103
88
100
-^-
3, 3'-Тиоди-(5а-холестан)
22?-3-(?-OKCH9Ti«iMepKanTo)cnHpocTa-3,5,7-триен
Бензилтиоенольный эфир изоспиростен-4-она-З
22?-CimpocTa-3,5, 7-триен
+ 5,7-Диен
78
1 Продукты реакции, образовавшиеся в результате замещения серы на водород, не приводятся.
2 Применяли обезгаженный никель Ренея.
' К реакционной смеси был добавлен этилат натрня.
* B этом опыте применяли водный, раствор едкого натра.
* B качестве растворителя применяли этиловый спирт.
* Применяли никель Ренея, дезактивированный ацетоном.
354 102 102
101
Таблица Hf
ДЕСУЛЬФУРИЗАЦИЯ ДИСУЛЬФИДОВ НИКЕЛЕМ РЕНЕЯ
< Дисульфид
Продукт реакции 1
Выход, %
Литература
(C2H5S)2
(K-C4H9S)2 ,
(SCH2CO2H)2
[SCH2CH(NH2)CO2H]2
—
56 56 1
104
I / 4NCH2CHS-\ \ CH3 J2
-
25
355
л
S 1 (CH2)sC02H 4S'
356, 357
Продолжение табл. III
Дисульфид
Продукт реакции1
Выход,
Литература
а) Бензол
299
б) 2 Бифеинл
78
11
п-Терфенил
Следы
в) 3(C6H6)2S
87
11
г) 4 Бифенил
54, -
11, ИЗ
Бензол
18
п-Терфенил
0,2
а) 3 (^-CH3C6Hi)2S
75
11
б) 5 (A-CH3C8H4)J
58
(W-CH3OC6Hi)2 (обезгаженный никель)
—
78
—
56
81
7
(2-C10H7J2
68—81
Il
Нафталин
8—19
(2-CioH7)2
32
11
2-СюН7С6Н5
23
Бифенил
9
Нафталин
—
Бензол
—
2-Метилантрахинон, 2-оксиантрахинон и антра-
—
274
хинон-2-карбоновая кислота
70
358
(C6HgS)2
(x-CH3C6H4S)2
(,1-CH3OC6H4S)2 (C6HsCH2S)2
[SCH2CH (NHCOC6Hs) CO2H]2 (2-C10H7S)22
(C6HsS)2+ (2-C10H7S)28
бис- (2-Антрахинонилметил) дисульфид S--NHCOCH3
, CH3
Дибензотиазолднсульфид
а) Бензотиазол
б) 6 C6H8NHCH3 и C6H5NH2
14
299 359
/360
20
360
НО--
1 Продукты реакции, образовавшиеся в результате замещения серы на водород, не приводятся.
2 Применяли обезгаженный (200°) никель Ренея без растворителя при 220°. 1 Применяли обезгаженный (200°) никель Ренея с бензолом при 140°.
* Применяли обезгаженный (200°) никель Ренея с бензолом при 180°.
* Применяли обезгаженный (200°) никель Ренея с бензолом при 220°. •* Этот опыт проведен в щелочном растворе.
Таблица TV
ДЕСУЛЬФУРИЗАЦИЯ ПОЛУТИОАЦЕТАЛЕЙ И ПОЛУТИОКЕТАЛЕЙ НИКЕЛЕМ РЕНЕЯ
Полутиокеталь
Продукт реакции"
Выход,
%
Лите-'ратура
X X
HO(CH2J4OH
—
361
он <,
ч
