Научная литература
booksshare.net -> Добавить материал -> Химия -> Адамс Р. -> "Органические реакции, Сборник 9" -> 11

Органические реакции, Сборник 9 - Адамс Р.

Адамс Р., Платэ А.Ф. Органические реакции, Сборник 9 — М.: Издательство иностранной литературы, 1959. — 614 c.
Скачать (прямая ссылка): org_v_09.djvu
Предыдущая << 1 .. 5 6 7 8 9 10 < 11 > 12 13 14 15 16 17 .. 193 >> Следующая


2 Во втором опыте были прибавлены каталитические количества ртути; были получены 2,5-диметилбеизамид ,и бензамид в соотноше-

Кетон

РАСЩЕПЛЕНИЕ АЛИЦИКЛИЧЕСКИХ КЕТОНОВ

Продукты реакции

Таблица IV

Формула

Литература

KCH,),

CH,

сн,

(CH3)2f ^j(CH3),

JcH3

MSo-H7C3

CONH2

(CHg)2 CH (СН2)2 С (CH3J2 CONH2

UJo-H7C3

CH3 CONH2

(CH,), CHCH (CH3) CH2C (СН3)2 CONH2 и (СН8)2 CHCH2CH-(CH3) С (СН3)2 CONH2

C8H17NO

C9H18NO

C10H18NO

C10H21NO

91

38

95

Кетон

(CH3),

(СНз)2 =0

сн.

Продукты реакции

C6H6CH8C (СН3)2 CONH8

мзо-Н,С3

СН,

-CONH2

Чсн3)2

C6H6CH2C (C2H6)u CONH2

C2H4(CH3)HC

H3

:onh2

(СН3)2

Продолжение табл. IV

Формула

C11H16NO

C12H23NO

C18H19NO

C13H25NO

Литература

72, 73, 87

36, 93, 94

87

37

(С2Н6)г

сн,

(CH2CH=CH2)J =0

сн,

со

«о

(C3H7).,

<С2Н5 СН,(

H2C6H5

=0

сн,

(С2Н5)2НС

CH3 CON H,

(CH3J2

(CH2=CHCH2AHc

CH3' CONH,

(CH3)J

C3H5CH (CH3) CH5CH (CH3) С (C3H5), CONH2 и (С3Нг)2 CHCH (CH3) CH2C (CH3) (C8H7.) CONH2

C6H5CH2(C2H5)HC

/CH3 -CONH2

'(CHj)2

C14H27NO .37

C16H27NO

C16H33NO

37

92

C19H29NO 37

Продолжение табл IV

Кетой

Продукт реакции

Формула Литература

C6HnCH (CH3) CH2CH (CH3) С (CH,) (CH2C6H-) CONH2 и C6H8CH (CH3) CH (CH3) CH2C (CH3) (CH2C6H6) CONH2

C21H29NO

CH2C6H5

(CH2CfiH5)2



сн,

о=-*

(CH3).

3'2

(C6H5CH2J2HG

IH3 CONH9

(CH3)

3'2

Реакция не прошла

C24H31NO

' Строение этого соединения ие было выяснено. Исследователи высказали предположение о возможности циклизации с ооразованием пирі олидона.

Таблица V

АМИД НАТРИЯ И РАЗЛИЧНЫЕ КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

Карбонильное соединение
Формула
Продукты реакции
Литература

Фурфурол
C5H4O2
Фурфуриловый спирт, фуранкарбоновая кислота
40

C6H5CHO
C7H6O
C6H5CONH2, C6H5CH2OH (80% смеси) и C6H5COOH
35

п-СН:.ОС6Н4СНО
C8H8O2
«-CH3OC6H4CONH2, «-CH3OC6H4CH2OH и «-CH3OC6H4COOH
35

O=C-C=O





C12H6O2
(CONH2),, C10H8
40






Флуоренон
C13H8O
0-C6H5C6H4CONH2
5, 35

Антрахинон
OuH8O2
Реакция не прошла
5

(C6H5CO)2
CuH10O2
(С6Н5)2 С (ОН) COOH (с хорршим выходом)
40

(3,4-CH2O2C6H3CO)2
C16H10O6
3,4-CH2O2C6H3COOH (29%), (3,4-CH2O2C6Hg)2СО (44%)
41

(H-CH3OC6H4CO)2
Ci6H14O4
(«-CH3OC6H4)» С (ОН) COOH (87%)
41

Продолжение табл. V

Карбонильное соединение
Формула
Продукты реакции
Литература

(CeHbCOCHsCHs)S
Cl8Hi802
C6H5 CeH5 t
1^NcOC6H51 р\сос6н5
42

[3,4-(CH3O)2 C6H3CO]2
Ci8His06
3,4-(СН30).СвНяСООН (колич.) и [3,4-(CH3O)2 C6Hg]2 СО (27%)
41

(C6H3COCH2CHs)2 CH2
CiGH200S
C6H5 j C(Ji6 i
S ^jCOC6H5 J^NcQQH,
44

(C6H6J2 С (ОН) COC6H5
CsoHi?02
C6H5C(OH)CONH2, C6H5CONHs (преимущественно последний)
8

[C6H5COCH (CH3)I2 снс6нй
C25H24O2
C6H5COC2H5, СеН5СОС (CHs)=CHC6H5
45 .

1 Данные о расщеплении этих кетонов приведены в табл. I.

Литература

43

ЛИТЕРАТУРА

1. Cohen, Organic Chemistry for Advanced Students, I, 4th ed., Longmans,

Green & Co., New York, 1924, p. 217.

2. D e g e r і n g, Ah Outline of Organic Chemistry, 4th ed., Barnes and Noble,

1941, p. 321.

3. The Merck Index, 6th ed., Merck & Co., Rahway, N. J., 1952, p. 1055.

4. S em ml er, Ber., 39, 2577 (1906).

5. H a Her, Bauer, Compt. rend., 147, 824 (1908).

6. Фрейдлин, Баландин, Лебедева, Изв. АН СССР, OXH, 1941,167.

7. Haller, Bull. soc. chim. France, [4] 31, 1117 (1922).

8. Schonberg, Abelsdorff, Kirch rath, Malchov, Rosen, Ann.,

436, 205 (1924).

9. Schonberg, Ber., 58, 580 (1925).

10. Curt і us, Ber., 23, 3038 (1890). ••

11. Lea, Robinson, J. Chem, Soc, 1926, 2351.

12. Sperber, Papa, Schwenk, J. Am. Chem. Soc, 70, 3091 (1948).

13. Органические реакции, сб. З, Издатинлит, 1953, гл. 7, 8 и 9.

14. Carter, Slater, J. Chem. Soc, 1946, 130. • .-

15. Newman, J; Am. Chem. Soc, 72, 4783 (1950).

16. Haller, Benoist, Ann. chim. Paris, [91 17, 25 (1921).

17. Wash, Shive, Lochte, J. Am. Chem. Soc, 63, 2975 (1941).

18. Hamlin, Frei f el der, J. Am. Chem. Soc, 75, 369 (1953).

19. Piehl, Brown, J. Am. Chem. Soc, 75, 5023 (1953). •' ,

20. Hamlin, Bier ma eher, J. Am. Chem. Soc, 77, 6376 (1955).

21. H a 11 e r, B a u e r, Compt. rend., 152, 1638 (1911).

22. Adams, Anderson, J. Am. Chem. Soc, 73, 136 (1951).

23. Leonard, M a d e r, J. Am. Chem. Soc, 72, 5388 (1950).

24. Dumesnil, Ann. chim. Paris, [9] 8, 70 (1917).

25. Brown, van Gu lick, J. Am. Chem. Soc, 77, 1092 (1955).

26. Haller, Bauer, Compt. rend., 158, 1086 (1914). - •

27. Haller, Bauer, Compt. rend., 160, 541 (1915).

28. Ramart-Lucas, Haller, Compt. rend., 158, 1302 (1914).

29. В і г с h, R о b і n s о n, J. Chem. Soc, 1942, 488.

30. Haller, Bauer, Compt. rend., 150, 664 (1910).

Предыдущая << 1 .. 5 6 7 8 9 10 < 11 > 12 13 14 15 16 17 .. 193 >> Следующая
Реклама

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed

Есть, чем поделиться? Отправьте
материал
нам
Авторские права © 2009 BooksShare.
Все права защищены.
Rambler's Top100

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed