Органические реакции, Сборник 9 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
31. Haller, Bauer, Ann. chim. Paris, [9] 1, 5 (1914).
32. De Ce ust er, Natuurw. Tijdschr. Belg., 14, No. 3—6, 188 (1932) [С. A. 26,
4323 (1932); Chem. Zentr., 1932, II, 1296].
33. Lucas, Ann. chim. et phys., [8] 17, 127 (1909).
34. Haller, Bauer, Compt. rend., 147, 824 (1908).
85. Haller, Bauer, Ann. chim. et phys., [8] 16, 145 (1909).
36. Haller, Bauer, Compt. rend., 148, 1643 (1909).
37. Haller, Louvrier Ann. chim. Paris, [9] 9, 189 (1918).
38. Haller, Cornubert, Compt. rend., 158, 298 (1914).
39. H a 11 e г, B a u e r, Ann. chim. et phys., [8] 16, 145 (1909).
40. Kasiwagi, Bull. Chem. Soc. Japan, 1, 66 (1926) [C A., 20, 2491 (1926)],
41. Oliverio, Boll, sedute accad. Gioenia sei. nat. Catania, [3] 5, 37 (1937)
[С. А., 34, 7886 (1940)].
42. Bauer, Haller, Compt. rend., 156, 1470 (1913).
43. Bauer, Haller, Compt. rend., 156, 1684 (1913).
44. Bauer, Ann. chim. Paris, 1, 343 (1914).
45. Bauer, Haller, Compt. rend., 158, 1680 (1914).
46. Pol gar, Robinson, J. Chem. Soc, 1943, 615.
47. Hook, Robinson, J. Chem. Soc, 1944, 152.
48. Ziegler, Oh linger, Ann., 495, 84 (1932). 4&Whitmore, B adert scher, J. Am. Chem. Soc, 55, 1559 (1933).
44
I. Расщепление неенолизирующихся кетонов амидом натрия
50. Hudson, Hauser, J. Am. Chem. Soc, 62. 2457 (1940).
51. Marker. Wagner, J. Am. Chem. Soc., 64, 216 (1942).
52. Aston, Clarke, Burgess, Greenburg, J. Am. Chem. Soc, 64,
300 (1942).
,53. Piatt пег, Heusse r, Boyce, HeIv. Chim. Acta, 31, 603 (1948).
54. Henze, Allen, Leslie, J. Am. Chem. Soc, 65, 87 (1943).
55. Ritter, Mini er і, J. Am. Chem. Soc, 70, 4045 (1948).
56. Ritter, К a 1 і s h, J. Am. Chem. Soc, 70, 4048 (1948). * .
57. Шевер дин а, Кочешков, ЖОХ, «. 182е! (1938).
58. Синт. орг. преп., сб. 3, Издатинлиг, 1952, стр. 31.
59. Синт. орг. преп., сб. 4, Издатинлит, 1953, стр. 494.
Ab eil, Bruce. Seifter, пат. США 259007О [С. А., 46, 10200 (1952)]. 61. H all er, Bauer, Compt. rend., 148, 127 (1909). .62. G г u n f e 1 d, Ann. chim. Paris, [10] 20, 304 (1933).
63. Haller, Bauer, Compt rend., 149, 5 (1909).
64. Mentzer. Buu-Hoi, Cagniant, Bull. soc. chim. France, [5] 10,
141 (1943).
65. Buu-Hoi, Cagniant, Ree trav. chim., 65, 246 (1946).
66. Лаборатории химиотерапии во Франции, англ. пат. 617892 (1949) [С. А., 43,
7037 (1949)1.
67. Buu-Hoi, Cagniant, Z. physiol. Chem., 279, 76 (1943).
68. Ramart, Hoch, Bull. soc. chim. France. [5] 5, 848 (1938).
69. Mentzer, Buu-Hoi, Cagniant, Bull. soc. chim. France, [5] 9, 8'.3
(1942).
70. Haller, Dumesnil, Compt. rend., 153, UI (1911).
71. Лаборатории химиотерапии во Франции, англ. пат. 613111 [С. А., 43,
5800 (1949)].
72. Haller, Bauer, Compt. rend., 150, 1472 (1910).
73. Haller, Bauer, Ann. chim. Paris, [9] 16. 340 (1921).
74. Haller, Bauer, Compt. rend., 153, 21 (1911).
75. Ramart. Albesco, Haller, Compt, rend., 174, 1289 (1922).
76. Albesco, Ann. chim. Paris, [9] 18, 216 (1922).
77. Buu-Hoi. Cagniant, Cornpt. rend.. 219. 455 (1944).
78. Cagniant, Compt. rend., 226, 675 (1948).
79. Cagniant, Bull. soc. chim. France, 1949, 382 (5—6V
80. Лаборатории химиотерапии во Франции, швейц. пат. 238798 (1945).
81. Cagniant, Mentzer, Buu-Hoi, Bull. soc. chim. France, [5] 10,
145 (1943).
82. Mentzer, Chopin, Bull. soc. chim. France, [5] 15, 586 (1948).
83. Mentzer, Buu-Hoi, Cagniant, швейц. пат. 237879 (1945).
84. Cagniant, Buu-Hoi, Bull. soc. chim. France, [5] 10, 349 (1943).
85. Buu-Hoi, Cagniant, Compt. rend., 217, 26 (1943).
86. Buu-Hoi, Cagniant, Bull, soc chim. France, [5] 9, 355 (1942).
87. R о t h s t e і n, S a v і 11 e, J. Chem. Soc, 1949, 1946.
88. Bouveault, Levallois, Bull. soc. chim. France, [4] 8, 968 (1910).
89. Shive, Horeczy, Lochte, J. Am. Chem. Soc, 62, 2744 (1940)
90. H a 11 e r, Bauer, Compt. rend., 150, 664 (1910).
91. На меткий, Каган, ЖОХ, 16, 885 (1946).
92. H a 11 e г, С о r n u b e r t, Compt. rend., 158, 1739 (1914).
93. H а 11 е г, Ramart-Lucas, Compt. rend., 173, 682 (1921).-
94. Haller, Bauer, Ann. chim. Paris, [9] 8, 117 (1917).
95. H a Il er, Cornubert, Compt. rend., 158, 1616 (1914).
H
СИНТЕЗ АЛЬДЕГИДОВ ПО МЕТОДУ ГАТТЕРМАНА
У. Э. ТРЮС
ВВЕДЕНИЕ
Гаттерман разработал два метода введения альдегидной группы в ароматические соединения. Первый из них, известный под названием реакции Гаттермана — Коха [1], предусматривает использование смеси окиси углерода и хлористого водорода в присутствии смеси безводного хлористого алюминия и одно-хлористой меди. Однако с помощью этого способа нельзя получать альдегиды из фенолов или их простых эфиров.
ArH + СО + НС1-^§^> ArCHO + HCl
Во втором методе применяется смесь цианистого водорода и хлористого водорода в присутствии катализатора или без него, причем этот метод дает возможность вводить альдегидную группу в фенолы, нафтолы и.их простые эфиры, а также, в особых условиях, в ароматические углеводороды и родственные им соединения [2]. В настоящей главе рассматривается этот последний метод.
