Органические реакции, Сборник 9 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
Выход,*
%
¦Литература
СН*\ /CH2C6H5 С
сн/4-
,CH2—CHo C4H9-H
/ \"/
CH9 с 4CH2-CH2 CeH5
/Ч ¦
CH2 с— Il
C11H13NO
56
19, 16
C11H21NO C12H18NO1-8
66
18 43
! I
CH2—CH2
C6H5
У\ /CH3 •
CH с—
I I
C13H15NO1'8
42
Il CHo—CH2
С6Н5
/Ч
CH, с—
I ¦ I
CHo CH2
V/
CH2 C6H6
/ч
CH CH-I I
C13H^NO1'2 Реакция не прошла
44 ' 42
I I
CH2—CH2
C6H5 CH CH-
I I
CHo CH2
\"/
CH2
ъ » »
—
4*
1 Был выделен также бензамид.
* Был выделен также углеводород rh. соответствующий группе r в кетоне.' З Зак. 91. 33
Таблица її*
РАСЩЕПЛЕНИЕ АЛИФАТИЧЕСКИХ КЕТОНОВ
Кетон RCOR'
Формула
, Продукты реакции !
Литература
" R
R'
(CHg)3C-
(CHg)3C-
C9H18O
(CH3J3 CCONH2, (CH3I, CH
90
(CHg)8C-
C2H6C (CHg)2--
C10H20O
(CHs)3CCONH2, C2H6C(CHg)2CONH2, (CHg)3CH, C2H5CH (CHg)2
31, 90
С,Н-,С (CHg)2—
C2H6C (CHb)2—
C11H22O
C2H6C (CHg)2 CONH2, C2H5CH (CHg)2
31, 90
(CHg)3C-
(C2Hb)3 C-
C12H24O
(СН8)3 CCONH2, (С,Н5)3 CCONH2 (в отношении 5 :1);
(CHg)8CH, (С2НБ)дСН
31, 90
(CHg)2CHC(CHg)2-
(СНг), CHC (CH3),—
C13H26O
Реакция не прошла
31
(CHg)3 С-
C6H5CH2C (CHg)2-
(CHg)3CCONH2, C6H5CH2CH(CHg)2
31
(СНз)з С—
C6H5CH2C (С2Н5)2—
C15H26O
(CHg)3 CCONH2, C6H5CH2C (C2Hg)2 CONH2 (следы), C6H6CH2CH (C2H5),
: 31
C6H6C (CHg)2-
C6HjC (CHg)2-
C21H26O
C6H6C (CHg)2 CONH2, C6H5CH (CH3J2
31
. Таблица 111
РАСЩЕПЛЕНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ КЕТОНОВ
Кетон ArCOAf'
Формула
Продукт реакции
Литература
Ar
Ar'
C6H6-
2-C4HgS-
C11H8OS
C6H6CONH2, 2-C4H8SCONH2 (в форме кислот соотношение 2,5:1)
9
C6H6-
3-BrC6H4-
C13H8BrO
C6H6CONH2, 3-BrC6H4CONH2 (в форме кислот соотношение 5,5: 1)
8
C6H5-
4-BrC6H4-
C16H9BrO
C6H5CONH2, 4-BrC6H4CONH2 (в форме кислот соотношение 2,5:1) ;
8
C6H6-
3-ClC6H4-
- C13H8ClO
C6H5CONH2, 3-ClC6H4CONH2 (в форме кислот соотношение 11:1)
8
C6H6-
4-ClC6H4-
C13H9ClO.
C6H6CONH2, 4-ClC6H4CONH2 (в форме кислот соотношение 3,2: 1)
8
C6H5-
C6H6- . ' '
C13H10O
C6H5CONH2 ' : Г
5, 8, 35
сбН5—
4-CNC6H4-
C14H9NO
Расщепление не прошло1 >
11
C6H5-
4-CH3C6H4-
C14H12O
4-CH3C6H4CONH2, C6H6CONH2 (первое в не-1
5, 35
C6H6-
сколько большем количестве)
4-CH3SC6H4-
Ci4H12OS
C6H6CONH2, 4-CH3SC6H4CONH2
8, 9, 11
C6H6-
2-CH3OC6H4-
C14H12O2
C6H6CONH2 (с низким выходом)
11
' QfH5-
3-CH3OC6H4-
C14H12O2
C6H6CONH2, 3-CH3OC6H4CONH2 (в форме кислот соотношение 3,6 :1) 1
11
CeH6-
4-CH3OC6H4-
C14H12O2
4-CH3OC6H4CONH2, C6H5CONH2 (в форме кислот соотношение 2,5:1)
11, 5, 8, 35
C6H5-
2,4-(CHg)2C6H3-
C15H14O
2,4-(CHg)2C6H3CONH2, C6H5CONH2 (преимущественно последнее)
33
СбН6— _____
ад-(сн3)2 C6H8-
C15H14O ...
^???)? CeHsCONH2, C6H5CON H2 (преимущественно ПОСЛеДНее)*!
33
Продолжение табл. III
Кетон ArCOAr'
Формула
Продукт реакции
Литература
Ar
Ar'
C6H5-
3,4-(CHs)2C6H3-
C15H14O
3,4-(CHo)nC6H4CONH2, C6H5CONH2 (в равных
33
количествах)
11
4-CH3OC6H4-
3-CH3OC6H4-
C15H14O3
4-CH3OC6H4CONH2, 3-CH3OC6H4CONH2 (в форме кислот соотношение 6,3:1)
C6H--
2,4-(CH3O)2C6H8-
C15H14O3
C6H5CONH2 (с низким выходом)
11
C6H5-
2,5-(CH3O), C6H3-
C15H14O3
C6H5CONH2 (с низким выходом)
11
C6H5-
3,4-(CH3O)2C6H3-
C15H14O3
C6H5CONH2, 3,4-(CH3O)2C6H3CONH2 (в форме кислот соотношение 1,2:1)
11
C6H5-
4-(CH8), NC6H4-
C15H15NO
C6H5CONH2, 4-(CH3)UNC6H4CONH2
8
3-CH3OC6H4-
3,4-(CH3O)2 C6H8-
C16H16O4
3,4-(CH3O)2 C6H3CONH2, 3-CH3OC6H4CONH2
И
4-CH3OC6H4-
3,4-(CH5O), C6H3-
C16H16O4
3,4-(CH3O)2 C6H3CONH2, 4-CH3OC6H4CONH,
11
C6H5-
1-C10H7-
C17H12O
C6H5CONH2, C10H8 (следы)
33
C6H5-
2-C10H7—
C17H12O
2-C10H7CONH2, C6H5CONH2 (соотношение 6:1); (в форме кислот соотношение 2:1)
9, 33
4-ClC6H4-
4-C6H5C6H4-
CmH18CIO
4-C6H5C6H4CONH2, 4-ClC6H4CONH2 (в форме кислот соотношение 2,3:1)
32
C6H5-
4-C6H5C6H4-
C19H14O
C6H5CONH2, 4-C6H5C6H4CONH2 (в форме кислот соотношение 3:1)
9, 32
4-CH8C6H4-
4-C6H5C6H4-
C20H16O
4-C6H5C6H4CONH2^-CH3C6H4CONH2 (В форме кислот соотношение 1,08:1)
32
4-CH3OC6H4-
4-C6H5C6H4-
C20H16O2
4-C6H5C6H4CONH2,4-CH3OC6H4CONH2, (в форме кислот соотношение 1,45:1)
32
1-C10H7—
4-C6H5C6H4-
C2SH16O
4-C6H5C6H4CONH2, C10H8 (10% смеси)
32
2-C10H7—¦
4-C6H5C6H4-
C23H16O
4-C6H5C6H4CONH2,2-C10H7CONH2 (в форме кислот соотношение 1,24:1)
32
C6H5-
(C6Hj)3C-
C26H20O
Реакция не прошла
8
1 В этом опыте цианогруппа была гидролизована и продукт реакции представлял собой n-C„HsCOCnH4COOH.
