Научная литература
booksshare.net -> Добавить материал -> Химия -> Адамс Р. -> "Органические реакции, Сборник 8" -> 155

Органические реакции, Сборник 8 - Адамс Р.

Адамс Р., Блейт А., Коп А., Мак-Грю К., Ниман К., Кертин Д., Платэ А.Ф., Кочеткова Н.К. Органические реакции, Сборник 8. Под редакцией Арбузова Ю.А. — М.: Издательство иностранной литературы, 1956. — 580 c.
Скачать (прямая ссылка): org_v_08.djvu
Предыдущая << 1 .. 149 150 151 152 153 154 < 155 > 156 157 158 159 160 161 .. 207 >> Следующая


В пределах каждой таблицы соединения расположены в порядке усложнения заместителей в кольце ?-лактона. Заместители расположены в следующем порядке: алифатические группы, ароматические группы, кетогруппа, карбоксильная группа и хиноид-ная группировка. В табл. IV реагенты, содержащие карбонильную группу, также расположены в порядке усложнения; сначала в таблице перечислены альдегиды, затем кетоны, а, ?-непредельные

97*

420

VII. В-Лактоны

карбонильные соединения, эфиры кетонокислот, дикетоны и, наконец, хиноны.

В табл. VA (реакции ?-пропиолактона) принят следующий произвольный порядок расположения реагентов: вода, спирты, фенолы, тиофенолы, меркаптаны и другие серусодержащие органические соединения, аммиак и амины, третичные амины, соли неорганических и органических кислот, неорганические и органические кислоты и их производные, магнийорганические соединения, соединения с активной метиленовой группой и, наконец, все остальные реагенты.

Приведенные в таблицах данные охватывают литературу по 1952 г. включительно, однако приведены также ссылки и на некоторые позднее опубликованные работы. В патентной литературе, которая была просмотрена в оригинале, часто упоминаются ?-лактоны без указания способов их получения и свойств. Подобные соединения в таблицы не включены.

Таблица 1

МАКТОНЫ. ПОЛУЧЕННЫЕ ИЗ {J-ГАЛОИДОЗАМЕЩЕННЫХ КИСЛОТ

? . - а

11 1/1

. XC-C-CO2" —>- —С—с—ь х~

о—со

Заместитель в молекуле ?-лактона
X
Условия реакции •
Выход,
°,'о
Литература

А Алифатические §-лактоны

-

Без заместителя
J
Водный AgNO3, NaOH
9
29

'«•Метил
J
То же ' .'" .
55
29

З-Метил
Br
Водный Na2COjJ, CHCI3 " " ' '
70
29


Br
Водный Na2CO3; 45°

24


Br
2 н. раствор' Na2CO3; 40—50°
40
12

а, !З-Димётил1 '
Br
Водный NaOH или Ba(OH)2

26


Br
Водный Na2CO8; CHCI3; 30—40°
29
25

ТО ЖЄ 2
Br
Водный NaOH или Ba(OH)3

2A

а, а-Диметл
Br
To же

26

р, ?-Диметил
Br
» з>
— ¦
26

а, а, ?-ТрИМЄТИЛ • •
Br
2 и. раствор Na2CO3; 40—50°
16
12

а-Этил .....
Br
Водный NaOH или Ba(OH)2

. 26 .

а-Этил-З-метил
Br
Водный Na2CO8; CHCl8; 30—40°
32
25'


Br
2 и. раствор Na2CO3; 40—50°
14
12

Таблица I (продолжение)

Заместитель в молекуле ?-лактоиа

Условия реакции

Выход,

Oi1

Литература

Б. Ароматические и гетере циклические f-лактсны

^-о-Нитрофенил
Br
Избыток водного Na2CO3
40
1

8-л/-Нитрофенил
Br
Экв. колич. водного Na2CO3

131

?-л-Нитрофенил *
Br
Избыток водного Na2CO3
90
132

?-(2-Нитро-5-хлорфенил)
Br
Водный Na2CO3 или конц. NH4OH

133

р-(2-Нитро-5-метоксифенил)
Br
Экв. колич. NH4OH в C2H5OH
—¦
134

В-(2-Нитро-4-изопропилфенил)
Br
Экв. колич. водного Na2CO3

135

а, я-ДифеНИЛ
Cl
Экв. колич. водного NaOH
95
35


Br
To же „
64
35


J
У> »
25
35

а-Бром-^Ц2-Ы-метилпиперидил)
Br
Водный K2CO3, NaOH или NH4OH; 0°

136

р-(2-Хинолил)
Br
Эквив. колич. водного Na2CO3

137

а-Фенил-З-бензоил з То же* To же5 To же ^

COC6H4Br-« H

< о-со>

ч_/

Br

Br Br

Br

Br

------г "-----------

1%-ный водный NaHCO^; 3 часа To же

1%-ный водный NaHCO;); 5 дней To же

1%-ный водный NaHCO3, эфир; 2 часа

90

Низкий

97

31, 32 37, 38

32 37, 38

39, 40

CH2CO

/ \ (CH3)^C C-C(CH,).,

" \ /І і \ / О—СО

со

^-Карбокси 8 To же9

а, а-Диметил-^-карбокси

а, я-Диметил-^-карбометокси з-Метил-а-этил-р-карбокси10 я, я-Диметил-?-метил-3-карбокси

я, а-(1,4-Бу гано)-?-карбокси

я, а-(1,5-Пентано)-°-карбокси

я, а-(1,5-Пентано)-р-метил-^-карбокси

HO2CCH-C^ ^CH5 О—СО

__/ч

Br

H02tCH—сх О-со

цис-Изомер, т. пл. 125°

/\

HO9CCH

- I

-С -СО

транс-Изомер, т. пл. 116°

Водный CH3CO2K

33

Г. $-Лактонокаслоты

J J

Br Br

Br Br Br Br Br Br Br

Br

Br

Ag2O, H2O Ag2O, H2O Ag2O, H2O; 0° Влажная Ag2O, эфир Серебряная соль -f- CH.jJ Влажная Ag4O, эфир Ag2O, H2O; 0° Влажная Ag2O, эфир To же

«Гексан >; 25°

Влажная Ag2O1 эфир

То же

Низкий

60

74 80 100

36, 51

36 124, 125

30 138

30 139

30

30

30

30 140

30

30

Таблица I {продолжение)

Заместитель в молекуле ?-лактона
X
Условия реакции
Выход,
°,'о
Литература

а-Метил-а-хлор-р-метил-Я-карбокси 11
Cl
Натриевая соль диметилмалеиновой кислоты -f-,водный Cl2
7
73

To же12 •
CI
Натриевая соль диметилфумаровой кислоты •J- водный Cl2
28
73

а-Метил-а-бром-З-метил-Й-карбокси11
Br
Натриевая соль диметилмалеиновой
33
73
\
73

To же 14
Br
кислоты + водный Br2 Натриевая соль диметилфумаровой кислоты -f водный Br2
37

I Рацемическая модификация, т; кип. 67е (21 мм)\ производное тиглиновой кислоты.

3 Рацемическая модификация, т. кип. 63е (12 мм); производное ангеликовой кислоты.
Предыдущая << 1 .. 149 150 151 152 153 154 < 155 > 156 157 158 159 160 161 .. 207 >> Следующая
Реклама

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed

Есть, чем поделиться? Отправьте
материал
нам
Авторские права © 2009 BooksShare.
Все права защищены.
Rambler's Top100

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed