Органические реакции, Сборник 8 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
149
15
149
Mg(ClO4J2
35
144
—
144
Zn(SCN)2
—
127
—
127
Zn(NO3J5T
—
145
—
145
UO2Cl3
30 40
152
15—20
152
CH8COCH2CHoCOCH,
BF3
—
159
—
159
C11H5COCH2COC6H5
-—
159
—.
159
Г. Реакции кетенов с хинонами, проводимые в присутствии катализатора
0==\I/==0 + К»С=яС=Ю "Sg?"* [Ди-Р-лактон] -?^-* R3C=Z^=CR2
(I)
Хинон
Кетеи
Катализатор
Выход соединения (I)
Литература
Бензохинон
CH2=C=O
H3BO3
15%
92
' (C6H5J3C=C-O
ZnCI2
74%
92
Хлорбензохинон
CH2=C=O
B(OCOCH3),,
Превосходный
92
Толухинон
CH3CH=C=O
(C2H5J3BO3
Хороший
92
я-Ксилохипон
CH2=C=O
H8BO3
»
92
1,4-Нафтохинон
CH2=C=O
(C2H5J3BO3
Превосходный
92
1 Получен в результате щелочного гидролиза невыделенного продукта конденсации, (С,;Н5)аС=СНСС1ц 8 Эта реакция была проведена не при 120—160", а при 25*. 3 Ароматическое кольцо также подверглось гидрированию. * Строение амилыгой группы не указано.
Таблица V
РЕАКЦИИ ЧИСТЫХ ?-ЛАКТОНОВ
A ?-Пропиолактон CH2CH2 мх —>, MOCH2CH2COX
О—СО
-> XCH2CH2CO^M
О) (2)
Выход продукта
Второй реагент
Растворитель
Условия реакции
реакции
Литера-
M-X
тип 1,
тип 2,
тура
0Jo
/. Вода
H-OH
H2O
Нейтральный раствор
—
29, 102а
H-OH
H2O
Щелочной раствор
—
29
НЧ
/° н/
Без растворителя
0,5 эквив. H2O; 90—100°;
511
ICO
п
12 час.
>°
CH3COC2H5
0,5 эквив. H2O; кипячение
581
160
H
¦
с обр. холод.; 2 часа
2. Спирты
H-OCH3
CH3OH
Катализатор NaOH; 0°;
85
161, 162
15 мин.
Кипячение с обр. холод.;
72
162,. 163
16 час.
Катализатор H2SO4; 0°;
23
33 й
162
72 часа
Катализатор H2SO4; 65°;
43
34 2
162
2 часа
Катализатор NaOCH3
89
164 j
/
Катализатор FeSO4; H2SO4;
82—95 3 1
\
166 \
125—135°
1
H-OC2H5
C3H3OH
Катализатор NaOH; 0°;
80
161, 162
15 мин.
Кипячение с обр. холод.;
73
162, 163
5 час.
542
Катализатор H2SO4; 46°;
О
162
6 час.
542
Катализатор H2SO4; 80°;
25
162
2 часа
Избыток H2SO4; кипячение
493
167
с обр. холод.; 2 часа
Катализатор FeSO4; H2SO4;
94 3
1Є6
135—140°
•
Активированный уголь;
48 3
165
250°; 3 часа
H-OC3H7-W
«-C8H7OH
Катализатор NaOH; 0°;
65
162
15 мин.
65°; 16 час.
73
162
Катализатор H2SO4; 46°;
О
45 2
162
6 час.
Катализатор H2SO4; 80°;
О
53 2
162
2 часа
H-OC3H7-MSO
«30-C3H7OH
65°; 16 час.
45
162
Катализатор H2SO4; 80°;
О
38 2
162
2 часа
H-OC4H0-«
W-C4HhOH
Катализатор NaOH; 0°;
77
162
15 мин.
65°; 16 час.
65
162
Катализатор H2SO4; 46°;
О
28 2
162
6 час.
Таблица V (продолжение)
Выход продукта
Второй реагент
Растворитель
Условия реакции
реакции
Литература
M-X
тип 1,
тип 2,
H-OC8H17-«
н-С0Н]ГОН
Катализатор NaOH; 0°; 15 мин.
64
162
H-OCH2CH(C2H5) (C4H9-«)
«-C4H9CH(C2H5)CH2OH
Катализатор NaOH;
—20—5°
30
161
H-OCH2CH=CH2
CH2=CHCH2OH
Катализатор NaOH; —40°
70
161
3. Фенолы, тиофенолы и их
соли
H-OC6H5
C6H5OH
100°; 18 час.
24
129
Без растворителя
Кипячение с обр. холод.; 10 час.
39
168
C6H5OH
Кипячение с обр. холод.;
15
168
C6H6OH
8 час.
Катализатор H2SO4; 50°; 30 мин.
40
129
•
C6H5OH
Катализатор H2SO4; 46°, 1 час
50
169
Na-OC6H5
H2O
100°; 15 мин.
18
129
H-OC6H4CHi-O
0-CH8C6H4OH
100°; 6 час.
3
129
0-CHgC6H4OH
Катализатор H2SO4; 50°; 30 мин.
38
129, 169
Na-OC6H4CH3-O
H2O
100°; 15 мин.
13
129
H-OC6H4CH8-^
JK-CH3C6H4OH
100°; 6 час.
4
129
л/-С H3C6H4O H
Катализатор H2SO4; 50°;
41
129, 169
H-OCgH4CH3
п
Na-OC6H4CH3-«
Na—ОС6Н3(СН3)2-3,5
Na—OC6H4C4H9-mjN?m-M
Na—ОС6Н3(С3Н7-изо)-2-СН3-5
Na-OC6H4C6H11-O
Na-OC6H4C6Hn-«
Na-OC6H4CH2C6H^n
Na-OC6H4C6H5-O
Na-OC6H4C6H6-^
Na-OC6H4C6H5-«
H-OC6H4Cl-O
Na-OC6H4Cl-O
H-OC6H4Cl-^ Na—OC6H4Cl-^ H-OC6H4Cl-«
Na-OC6H4Cl-« Na—ОС6Н3С12-2,4
Na-OC6H4Br-O Na-OC6H4Br-« H-OC6H4NO2-O
H2O
«-CH8C6H4OH «-CH3C6H4OH
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
0-ClC6H4OH 0-ClC6H4OH
H2O H2O
ж-С1С6Н4ОН H2O
«-ClC6H4OH «-ClC6H4OH
H2O H2O H2O H2O H2O
