Производство витаминов из растительного и животного сырья - Шнайдман Л.О.
Скачать (прямая ссылка):
Производство каротина из облепихи пока еще не нашло широ^ кого применения, хотя производственные опыты показали эффективность этого вида сырья для промышленного производства каротина.
Таким образом, у нас в производство внедрен коагуляционный метод получения каротина из моркови. Из других перспективных методов извлечения каротина и новых видов сырья следует отметить получение масляного концентрата из ягод облепихи и порошковых препаратов из люцерны, рябины и болгарского перца. Вне сомнения, что и эти виды сырья в ближайшее время найдут широкое при* менение в производстве каротина.
ХИМИЯ КАРОТИНА
Химическая структура молекулы каротина
Строение молекулы каротина было доказано при- помощи реакции окисления. Применяя для окисления каротина хромовый аш-гидрид, получаем 6 молекул уксусной кислоты, что свидетельствует»
о присутствии в молекуле 6 метальных групп1.
1 При окислении хромовой кислотой системы:
‘ СНз СИ*
I f
== НС — С — и более насыщенные, типа — НгС — С —дают количественна» уксусную ккслоту. - -
При окислении каротина щелочным перманганатом получаются
4 молекулы уксусной кислоты. Эго послужило доказательством того, что две метильные группы отличаются своим положением от других четырех метальных групп.
При окислении каротина озоном была получена героновая кислота, во вдвое большем количестве, чем при окислении р -ионона, что указывает на содержание в молекуле каротина двух колец fi -конона. При окислении последнего получают диметилглутаровую, диметилянтарную и диметилмалоновую кислоты, что видно из следующей схемы:
СН,
Хсн3
Г.'-Г.Н =Г,Н—П,=[
СН, CI
н?с
щ
"чзн ''Щ
'\У\
снг
д Геронобав кислота
Диметилглутаро-Вая кислота
диметалянтар- Диметилмалоно-иая кислота бая Кислота
Те же кислоты получаются при окислении каротина озоном и перманганатом.
Далее при каталитическом гидрировании каротин присоединяет
11 молекул Н2, что указывает на наличие в молекуле каротина одиннадцати двойных связей.
Таким образом, было установлено, что молекула каротина содержит два кольца s -ионона, четыре метильные группы в алифатической цепи и одиннадцать двойных связей. Эти данные и ряд Других позволили в 1930 г. установить следующую структурную формулу для каротина.
получаемый из растений, содержит три изомера каротина, a, Ь Т» различающиеся лишь структурой двух колец, находящихся на обоих концах алифатической цепи. У ?-каротина оба кольца имеют структуру ? -ионона, поэтому его называют также ,Ь,?3 -каротин. У а-каротина одно кольцо $-ионона, а другое о-ионона, поэтому а-каротин называют также а, ^-каротин. У т -каротина с одной стороны алифатической цепи находится кольцо р-ионона, а с другой—незамкнутое кольцо, названное псевдоиононом. Такое строение Т-каротина установлено: а) реакцией окисления, при которой получается, кроме уже известных продуктов, также ацетон, б) реакцией гидрогенизации, при которой к молекуле 1 -каротина присоединяется не 11, а 12 молекул водорода Нг.
Изомеры каротина и их физико-химические свойства Структурная формула «-каротина приводится ниже [7].
-ос -каротин кристаллизуется из петролейного эфира [7] в виде призм фиолетового цвета с точкой плавления 187°. Он оптически активен и имеет спектр поглощения в сероуглероде .,при 511, 478 и 452
• Витаминная активность а -каротина вдвое меньше (3 -каротина, так как из молекулы $ -каротина образуются в организме 2 молекулы витамина А, а из а -каротина может образоваться только 1 молекула витамина А (одно кольцо 3-ионона). В моркови я-каротина содержится до 30% от всего количества изомеров каротина.
$-каротин из раствора в бензине кристаллизуется в форме гексагональных призм оранжево-красного цвета с Фиолетовым отливом. Температура плавления кристаллов 184°, молекулярный вес 536г(С4оН56).
Э-каротин оптически недеятелен. В спектре поглощения из растворов в сероуглероде имеются той полосы при 520, 484 и 452 мц. Слабо растворим в бензине и петролейном эфире (около 1,0 г в 1,5 л), лучше растворяется в хлороформе, бензоле и маслах.
p-каротин почти нерастворим в холодном этиловом я метиловом алкоголе, несколько лучше — в кипящем алкоголе. В моркови р -каротина содержится 70% об общего количества изомеров каротина. Структурная формула Р -каротина — см. стр. 83.
Физиологическая витаминная активность 7 -каротина вдвое меньше активности (3 -каротина.
сн, с%
'С-С1%
С-СН=СН-С=СН--СН=СН —С=СН-СН=СН-СН=С -сн=ск-сн=
«- kаротин
> ей,
он
Т-каротин кристаллизуется из растворов в бензине в виде темнокрасных призм с точкой плавления 178°. Спектр поглощения из сероуглерода 533, 496 и 463 мц, Y-каротин оптически инактивен. В моркови т-каротин составляет около 0,1% от общего содержания изомеров каротина.
Влияние различных факторов на стойкость каротина
