Витамины - Девятин В.А.
Скачать (прямая ссылка):
Р J---1 175
'-'40 58
C40H5S 183---185
^40^*в 166
2. Фигоксангины
С4оН580 169
Рубиксантип................... С4оН5вО 160
^40^56^2 193
^40^5642 201---202
С4оН58Н j 184
С40Н56Н4 184---185
Фукоксантин I ................. ^4оН56Н5 159---161
с40н56н4 199
C«0H5« + HS 145---176
3. Ксантоэфиры
C7sHlleOt 98,5---99,5
CssHlieOs 92
4. О к с о с о е д и н е н и я
C4eHja08 219
Б. Каротиноиды с числом С-атомов меньше 40
1. Оксисоединения
Cs#H30O 63---64
2. Карбоновые кислоты (и их эфиры)
C20H24O4 285
Cs4H280j 255
CssHjoO^ 128
В. Оксикарбоновые кислоты
C26H3804 212
^s?H.(«О:; 240---243
не выяснена --- j
С»аН4>04 185 '
Каротины а, Р, у и А обычно (за некоторым исключением) встречаются совместно, и разделение их возможно либо с помощью дробной кристаллизации из петролейного эфира, в котором а-каро-тин растворяется несколько лучше, чем Р-каротин, либо хроматографической адсорбцией на фуллеровой земле, на окиси алюминия или, что лучше, на окиси кальция; применяя этот способ, можно установить, чтоу-каротин задерживается в верхней секции колонки, а а-и p-каротин скопляются внизу1.
Трихлоруксусная кислота и три-Хлористая сурьма в хлороформе дают с хлороформенными растворами каротина сине-зеленую окраску. Синюю окраску дают хлороформенные растворы каротина с раствором хлоралгидрата в соляной кислоте.
По своему строению каротины характеризуются наличием в молекуле изо-преновой цепочки, по концам которой находятся а-ионон или р-ионон.
Помимо своих физико-химических различий, каротины различаются между собой и своей биологической активностью (табл. 4).
Таблица 4
Свойства а-,р- и у-каротина
Показатели а-каротин §-каротин у-каротин
Формула .......... С40^5в с,„нЕ6 С
Количество двойных связей . 11 И 12
Температура плавления в °С 187 184 178
"Уд. вращение при 20° . . . +323° 0 0
Максимум поглощения (в CS2) 511, 478, 452 520,484, 452 533, 496, 463
на длине волны (в тц) . .
Активность в у (на крысу) . 5 2,5 5
Содержание в моркови (в % 14,9 78,7 6,4
от общего количества ка
ротина) ..........
Р-ионон (1), входящий в молекулу каротина, при своем окислении (например, озоном) дает следующие продукты распада: геро-
1 В качестве отличного адсорбента для отделения 8-каротипа от других
каротиноидов рекомендуются дикальцийфосфат, окись магния или окись алю-
миния .
щвЩрИЯ
ч V,.- .
Рис. 1. Кристаллы {i-каротина
новую кислоту (II), диметилглутаровую (III), диметил янтарную (IV) и диметилмалоновую кислоту (V).
/*3 H3CS/CH3 «зС^/Сн,
С с о с С
'В организме каротин с симметрично построенной молекулой распадается на две молекулы витамина А. Эта реакция представляется в следующем Еиде: разрыв изопреновой цепочки происходит по месту двойной связи у девятого углеродного атома, остатки же, присоединяя к освободившейся двойной связи Н и ОН, образуют молекулы витамина А1.
В молекуле витамина А, как видно, содержится Р-иононное кольцо; следовательно, лишь p-каротин (с симметрично построенной молекулой), содержащий на обоих концах цепи Р-иононы, способен распадаться на две молекулы витамина А, тогда как другие каротиноиды (а-каротин, у-каротин, криптоксантин и пр.) дают соответственно одну молекулу витамина А, а ликопин в витамин А вовсе не превращается. Это и объясняет их биологическую активность. Так, если профилактической дозой аитамина А для крысы является 2,5 у витамина, то эта доза будет соответственно иной для других соединений, как это видно из табл. 5.
