Органические реакции, Сборник 10 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
49. Abramovitch, Shapiro, Chem. a. Ind., 1955, 1255.
50. Morgan, Reilly, J. Chem. Soc, 103, 808 (1913).
51. Lions, Spruson, J. Proc. Roy. Soc. N. S. Wales, 66, 171 (1932) [C A, 27, 291 (1933)1.
52. Favrel, Chrz, Bull. soc. chim. France, [4] 37, 1238 (1925).
53. Manske, Robinson, J. Chem. Soc, 1927, 240.
54. Findlay, Dougherty, J. Org. Chem., 13, 560 (1948).
55. Феофи л актов, ЖОХ, 17, 993 (1947).
56. Jackson, Manske, J. Am. Chem. Soc, 52, 5029 (1930).
57. Manske, Can. J. Research, 4, 591 (1931).
58. Lions, J. Proc. Roy. Soc. N. S. Wales, 66, 516 (1932) [C A., 27, 2954 (1933)].
59. Walker, J. Chem. Soc, 123, 2775 (1923).
60. Феофилактов, Виноградова, ДАН СССР, 24, 759 (1939),
61. Fu sco, R от а пі, Gazz. chim. ital., 76, 419 (1946); 78, 342 (1948).
62. Bowack, Lapworth, J. Chem. Soc, 87, 1854 (1905).
63. Bu low, King, Ann., 439, 211 (1924).
64. Lapworth, J. Chem. Soc, 83, 1114 (1903).
65. Rydon, Siddappa, J. Chem. Soc, 1951, 2462.
66. Hege du s, Helv. Chim., Acta, 29, 1499 (1946).
67. Феофилакто в, Зайцева, ЖОХ, 13, 358 (1943).
68. Феофилактов, Зайцева, ЖОХ, 10, 1391 (1940).
69. Eastman, Detert, J. Am. Chem. Soc, 70, 962 (1948).
70. Tanaka, J. Pharm. Soc, Japan, 60, 74 (1940) [C. A., 34, 3735 (1940)].
71. King, L'Ecuyer, J. Chem. Soc, 1934, 1901,
72. Manske, Can. J. Research, 4, 591 (1931).
73. Plieninger, Ber., 83, 268 (1950).
74. Феофилактов, Б лайко, ЖОХ, 11, 859 (1941).
75. Феофилактов, ЖОХ, 10, 247 (1940).
76. Bulow, Schlesinger, Ber., 32, 2880 (1899).
77. Bulow, Ber., 33, 3266 (1900).
78. Stolz, Ber., 33, 262 (1900).
79. Bulow, Schlesinger, Ber., 33, 3362 (1900),
80. Bulow, Baur, Ber., 58, 1926 (1925).
81. Феофилактов, Виноградова, ЖОХ, 10, 255 (1940),
12*
180
//. Реакция Яппа — Клингемана
82. Walker, J. Chem. Soc, 127, 1860 (1925).
83. Феофилактов, Зайцева, Сироткина, ЖОХ, 13, 362 (1943),
84. Sempronj, Gazz. chim. ital., 68, 263 (1938).
85. Rabischong, Bull. soc. chim France, [3] 31, 91 (1904).
86. Schroeter, Ber., 49, 2697 (1916).
87. Kalb, Schweitzer. Schimpf, Ber., 59, 1858 (1926).
88. Barrett, Perkin, Robinson, J. Chem. Soc, 1929, 2942
89. Феофилактов, Изв. АН СССР, ОХН, 1941, 521.
90. Wieland, Garbsch, Chavan, Ann, 461, 295 (1928).
91. Феофилактов, ЖОХ, 21, 362 (1951).
92. Neber, Worner, Ann., 526, 173 (1936).
93. Favrel, Chrz, Bull soc. chim France, [4] 41, 1603 (1927). 94 Wislicenus, Ruthing, Ann, 379, 229 (1911).
95. Roy, Sen, J. Indian Chem. Soc, 10, 347 (1933).
96. Bishop, Ciaisen, Sinclair, Ann, 281, 314 (1894).
97. Wislicenus, Densen, Ber, 35, 759 (1902).
98. Феофилактов, Онищенко, ДАН СССР, 20, 133 (1938).
99. Феофилактов, Онищенко, ЖОХ, 9, 331 (1939).
100. Wolff, Ann, 312, 119 (1900).
101. СI em о, Welch, J. Chem. Soc, 1928, 2621.
102. Favrel, Compt. rend, 132, 983 (1901).
103. Favrel, Bull, soc chim. France, [3] 27, 193 (1902).
104. Walker, J. Chem. Soc, 125, 1622 (1924).
105. Феофилактов, Виноградова, ДАН СССР, 24, 759 (1939); ЖОХ, 10, 260 (1940).
106. Favrel, Compt. rend, 132, 1336 (1901).
107. Favre 1, Bull. soc. chim. France, [3] 27, 324 (1902).
108. Dieckmann, Ann, 317, 27 (1901).
109. B e 11 i, Ber, 32, 1995 (1899).
110. Snyder, Robinson, J. Am. Chem. Soc, 74, 4910 (1952),
111. Феофилактов, Онищенко, ЖОХ, 9, 325 (1939). і 12. F г і е d 1 a n d е r, Monatsh, ЗО, 347 (1909).
113. Феофилактов, Семенова, Синтезы органических соединений, Изд-во АН СССР, 1952, сб. 2, стр. 74.
114. Феофилактов, Семенова, Синтезы органических соединений, Изд-во АН СССР, 1952, сб. 2, стр. 63.
115. Феофилактов, Семенова, ЖОХ, 23, 450 (1953).
116. Феофилактов, Синтезы органических соединений, Изд-во АН СССР, 1952, сб. 2, стр. 103.
117. Polaczkowa, Porowska, Przemsyl Chem, 6, 340 (1940) [С. А, 46, 3039 (1952)].
118. Феофилактов, ЖОХ, 21, 399 (1951).
119. Феофилактов, Иванова, ЖОХ, 21, 1851 (1951).
120. Феофилактов, Семенова, Синтезы органических соединений, Изд-во АН СССР, 1952, сб. 2, «тр. 98.
III
ВВЕДЕНИЕ
Первоначально конденсация Михаэля [1—21] представляла собой присоединение адденда или донора (А), содержащего в системе O=C—CH а-водородный атом, к двойной углерод-углеродной связи, которая является частью сопряженной системы общей формулы C = C—C = O в акцепторе (Б). Конденсация
R r1 R111RV RVI R R1 R1» RV rVI
I I III Осиоваиие I I I I I
O=C-CH + C=C-C=O 0c" % O=C-C-C-C-C=O
Il III
R" RIV R" Riv H
А Б
происходит под влиянием щелочных реагентов, обычно алко-голятов щелочных металлов.
Круг аддендов очень широк. Вообще говоря, все структуры O=C—CH, водород в которых активен в реакции Церевити-нова, могут служить донорами в конденсации Михаэля. Многие соединения, которые не дают этой реакции на активный водород, например ацетофенон, также являются эффективными реагентами в реакции Михаэля.