booksshare.net -> Добавить материал -> Химия -> Адамс Р. -> "Органические реакции, Сборник 10" -> 53

Органические реакции, Сборник 10 - Адамс Р.

Адамс Р., Платэ А.Ф. Органические реакции, Сборник 10 — М.: Издательство иностранной литературы, 1963. — 555 c.
Скачать (прямая ссылка): org_v_10.djvu

Предыдущая << 1 .. 47 48 49 50 51 52 < 53 > 54 55 56 57 58 59 .. 145 >> Следующая

CH3
—
_
102, 103
_ •

2-CH3
25
102, 103
—

4-CH3
28
102, 103
—

C2H5
—
31
102, 103
—

2-CH3
25
102, 103

4-CH3
15
102—104
—

4-CI
Количе-
104
—

ственный

C6H5
—
—
104
—

C6H6CH2
—
30
60, 105
Амино-

кислота

—
Количе-
104
—

ственный

4-CH3 .
25
104
¦ ¦ —

4-NO2
—
104
—

175

Таблица X

Заместитель в

Продукт превращения

RCH(COOHb

Выход, %
Литература

CI
_
_
61

2-COOCH3
—
61
_

CH3
—
—
106, 107
_

4-CH3
—
106, 107
—

C2H5
—
—
106, 107
—

2-CH3
—
106, 107
—

HOOCCH2CH2

49
115
_

C6H5CH2
—
—
60, 105
Аминокислота

82
Азоформ-альдоксим

Таблица XI

ДРУГИЕ РЕАКЦИИ

Исходное вещество
Заместитель в i(3-N+ или [другой ной диазония]
Выход, %
Литература
Продукт превращения

CH3CHCOOH I
—
—
28
—

I
NO2

CH2
—
Количе-
11, 58,
Индол

/ \
CH2 СО
I I '
2-NO2
ственный
108 11
_

I I
CH2-CHCOOH
4-NO2
—
11
—

CH2

CH2 \о
I I
2-NO2' 4-NO21
—
11 11
—

CH2-CHCONHC6H5

CH2
/ \
CH2 со
4-CH3
Количественный
»
11, 58
58
Индол
»

I I
CH2 CHCOOH
\ /
4-NO2
[«-C10H7N2+]
_.
II
58
» »

CH,
[B-C10H7N2+] .
Количественный
58

176

ПРОИЗВОДНЫЕ МАЛОНОВОЙ КИСЛОТЫ

Продолжение табл. XI

Заместитель в

Исходное вещество

Выход, %
Литература
Продукт превращения

•
[другой ной диазония]

CHCOOH

CHCH3

кт J—CHCH2CH2CH3! N^ і

соон

CH2-CHCN

I I

CH со

CH2-CHCOOH

I -I

CH2 со No/

=0

—соон

4-COOC2H5

4-соон

89

94

88

83

Количественный

1 Выделено также азосоединение.

* Продукт реакции 0-C5H4NNHCOCH (CH3)=NNHC^l1COOCjH1-(/»).

* Продукт реакции 2-н-6утирилпиридин.

109

110

15

111

47

'112

Аминокислота

12 Зак. 794

177

178

//. Реакция Яппа — Клингемана

ЛИТЕРАТУРА

1. Japp, Klingemann, Ber., 20, 2942 (1887).

2. Japp, Klingemann, Ber., 20, 3284 (1887).

3. Japp. Klingemann, Ber., 20, 3398 (1887).

4. Japp, Klingemann, Ber., 21, 549 (1888).

5. Japp. Klingemann, Ann., 247, 190 (1888); J. Chem. Soc.,53,519 (1888).

6. Тустер, Органические реакции, сб. 7, Издатинлит, 1956, гл. 6.

7. Dimroth, Hartmann, Ber., 41, 4012 (1908).

8. Dimroth, Ber., 40, 2404 (1907).

9. Dimroth, H art mann, Ber., 40, 4460 (1907).

10. Dimroth, Leichtlin, Friedemann, Ber., 50, 1534 (1917). .

11. L instead, Wang, J. Chem. Soc., 1937, 807.

12. Favrel, Bull. soc. chim. France, [4] 47, 1290 (1930).

13. Favrel, Compt. rend., 189, 335 (1927).

14. Kalb, Schweitzer, Zellner, B e r t h о 1 d, Ber., 59, 1860 (1926).

15. Frank, Phillips, J. Am. Chem. Soc, 71, 2804 (1949).

16. Michael, Ber., 38, 2096 (1905).

17. Coffey, Ree. trav. chim., 42, 528 (1923); Sen, Ghosh, J. Indian Chem. Soc, 4, 477 (1927).

18. Bulow, Hailer, Ber, 35, 915 (1902).

19. Auwers, Pohl, Ann., 405, 243 (1914).

20. Favrel, Bull. soc. chim. France, [3] 27, 200 (1902).

21. Favrel, Compt. rend., 131, 190 (1900).

22. И и гольд, Механизм реакций и строение органических соединений, Издатинлит, 1959, стр. 590, 591.

23. Hauser, Swamer, Ringler, J. Am. Chem. Soc, 70, 4023 (1948).

24. H a m m e 11, Physical Organic Chemistry, McGraw-Hill Book Co., New York, 1940, p. 121.

25. Kuhn, Levy, Ber., 61, 2240 (1928).

26. Ponzio, Gazz. chim. ital, 42, II, 55 (1912).

27. В о r s с h e, M a n t e u f f e 1, Ann, 534, 56 (1938).

28. Steinkopf, S up an, Ber, 43, 3239 (1910).

29. Favrel, Compt. rend., 134, 1312 (1902).

30. Favrel, Bull. soc. chim. France, [3] 31, 150 (1904).

31. Wiley, Jarboe, J. Am. Chem. Soc, 78, 624 (1956). 32 Феофилактов, ДАН СССР, 24, 755 (1939).

33. Феофилактов и др. Изв. АН СССР, ОХН, 1940, 259.

34. Bamberger, Ber, 25, 3547 (1892).

35. Феофилактов, Зайцева, ЖОХ, 10, 258 (1940).

36. Феофилактов, Иванова, ЖОХ, 21, 1684 (1951).

37. Manske, P er k in, Robinson, J. Chem. Soc, 1927, 1.

38. Koelsch, J. Org. Chem, 8, 295 (1943).

39. Hughes, Lions, Ritchie, J. Proc. Roy. Soc. N. S. Wales, 72, 209 (1938) [C A, 33, 6837 (1939)].

40. Hughes et al, J. Proc. Roy. Soc. N. S. Wales, 71, 475 (1937) [C. A., 33, 587 (1939)].

Питература

179

41. Bisch ler, Вег., 26, 1881 (1893),

42. В і sch ler, Ber., 25, 3143 (1892).

43. Dieckmann, Platz, Ber., 38, 2986 (1905).

44. Favrel, Bull. soc. chim. France, [3] 27, 336 (1902); Compt. rend., 132, 41 (1901).

45. Феофилактов, Иванов, ЖОХ, 13, 457 (1943).

46. H ar г а de псе, Lions, J. Proc, Roy. Soc. N. S. Wales, 72, 221 (1938) [C A., 33, 6838 (1939)1.

47. Феофилакто в, Онищенко, ЖОХ, 9, 314 (1939).

48. Snyder, Andreen, Cannon, Peters, J. Am. Chem. Soc, 64, 2082 (1942).

Предыдущая << 1 .. 47 48 49 50 51 52 < 53 > 54 55 56 57 58 59 .. 145 >> Следующая