Органические реакции, Сборник 10 - Адамс Р.
Органические реакции, Сборник 10
Автор: Адамс Р.Другие авторы: Платэ А.Ф.
Издательство: М.: Издательство иностранной литературы
Год издания: 1963
Страницы: 555
Читать: 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145
Скачать:
ORGANIC REACTIONS
Volume 10 EDITORIAL BOARD
ROGER ADAMS, Editor-in-Chief
A. H. BLATT DAVID Y. CURTIN
VIROIL BOEKELHEIDE FRANK C. McGREW ARTHUR C COPE CARL NIEMANN
ADVISORY BOARD
LOUIS F. FIESER JOHN R. JOHNSON
HAROLD R. SNYDER
ASSOCIATE EDITORS
ERNST D. BERGMANN RAPHAEL PAPPO DAVID GINSBURG STANLEY M. PARMERTER
ROBERT R. PHILLIPS
FORMER MEMBERS OF THE BOARD NOW DECEASED
HOMER ADKINS WERNER E. BACHMANN
New York John Wiley & Sons, Inc.
London • Chapman & Hall, Limited
ОРГАНИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ
Сборник 10
ПЕРЕВОД С АНГЛИЙСКОГО ДОКТОРА ХИМ. НАУК ПРОФ. А. Ф. ПЛАТЭ
ПОД РЕДАКЦИЕЙ ДОКТОРА ХИМ. НАУК ПРОФ. И. Ф. ЛУЦЕНКО
1963
Издательство ИНОСТРАНЙОЙ ЛИТЕРАТУРЫ Москва
Книга представляет собой десятый том серии сборников «Органические реакции» и содержит три главы, посвященные реакциям сочетания солей диазоиия с соединениями алифатического ряда, реакциям Яппа и Клингемана и реакциям конденсации Михаэля.
Книга предназначена для широкого круга химиков-органиков.
Редакция литературы по химии
ОТ РЕДАКЦИИ
Десятый том сборника «Органические реакции» продолжает серию переводов американского издания «Organic Reactions*, выпускаемую Издательством иностранной '¦' литературы. Начатое 20 лет назад издание этой серии завоевало широкое признание среди химиков-органиков. Обзоры по наиболее важным реакциям органической химии, опубликованные в предыдущих выпусках (свыше 70 обзоров), оказывают большую помощь в работе, так как исследователю часто бывает"необходимо применить некоторые из хорошо известных реакций синтеза. Наличие полных, с исчерпывающей библиографией обзоров намного упрощает задачу проведения экспериментов в оптимальных условиях.
Книга содержит три обзорные статьи. В первой главе изложен материал по реакциям сочетания солей диазония с соединениями алифатического ряда. Эта реакция, открытая Виктором Мейером еще в конце прошлого века, получила в дальнейшем значительное распространение. В ней рассматриваются реакции с различными классами алифатических соединений, которые содержат относительно подвижный атом водорода. Частный случай этой реакции — реакция Яппа — Клингемана, описанная в небольшой второй главе. В этой главе собран материал по реакциям сочетания солей диазония с алифатическими соединениями, при которых происходит сольволиз про--дукта реакции с образованием замещенного гидразина.
Наконец, в третьей главе содержится обширный материал по реакции Михаэля, впервые представленный с такой полнотой. Достаточно указать,'что в списке литературы приведено более 1000 ссылок, а таблицы занимают около половины всего тома. В обзоре эта важная реакция конденсации подробно рассмотрена для самых различных типов органических соединений.
Во всех трех главах весь известный материал, сгруппированный в таблицах, расположен в таком же порядке, как и в предыдущих обзорах. В конце каждой главы приведены сводные таблицы синтезированных соединений. Это очень помогает исследователю, позволяя быстро и достаточно полно получить не-обходимые.сведения по интересующему вопросу.
Очередной сборник «Органические реакции» представляет несомненный интерес для химиков, работающих в исследовательских лабораториях, преподавателей, аспирантов и студентов старших курсов химических вузов.
Книга переведена проф. А. Ф. Платэ. Редактирование сборника провел проф. И. Ф. Луценко, .
I
СОЧЕТАНИЕ СОЛЕЙ ДИАЗОНИЯ С СОЕДИНЕНИЯМИ АЛИФАТИЧЕСКОГО РЯДА
С. М. ПАРМЕРТЕР
ВВЕДЕНИЕ
Соль диазония вступает в реакцию сочетания с алифатическим соединением, содержащим активированную углерод-водородную связь. В настоящей главе рассматриваются лишь те реакции, в которых оба атома азота, находящиеся в соли диазония, сохраняются в образовавшейся молекуле. Реакции сочетания, протекающие с отщеплением какой-либо группы от активированного метинового соединения (реакция Яппа—Клин-гемана), рассматриваются в гл. II.
Впервые о сочетании соли диазония с алифатическим соединением, содержащим активированную связь, сообщил Мейер[1]. Он нашел, что сернокислый фенилдиазоний вступает в реакцию с натриевой солью нитроэтана с образованием окрашенного соединения, которому было приписано строение азосоединения I.
C6H6N=NCHNO2 I
CH3 I
Вскоре появились сообщения о реакциях сочетания с другими нитропарафинамй [2—5], а также с ацетоуксусным эфиром [6, 7]. Вопрос о строении продуктов реакции возник после того, как было обнаружено, что хлористый фенилдиазоний взаимодействует с малоновым эфиром с образованием продукта, идентичного фенил гидр азону диэтилового эфира мезоксале-вой кислоты (II) [8].
C6H5N2CI + CH2 (СООС2Н5)2 ч
>} C6H5NHN=C (СООС2Н5)2 C6H6NHNH2 -f СО (COOC2H5)SS '
II
Проведение большинства ранних работ по реакциям сочетания было вызвано жеданием выяснить, какое строение имеют продукты реакций: азосоединений или гидразонов. В тех случаях, когда возможны две таутомерные формы, строение соединений , трудно установить с полной определенностью. Однако обычно полагают, что гидразон устойчив в тех случаях, когда реакция сочетания протекает по метальному или метиленовому
