Научная литература
booksshare.net -> Добавить материал -> Химия -> Адамс Р. -> "Органические реакции, Сборник 10" -> 51

Органические реакции, Сборник 10 - Адамс Р.

Адамс Р., Платэ А.Ф. Органические реакции, Сборник 10 — М.: Издательство иностранной литературы, 1963. — 555 c.
Скачать (прямая ссылка): org_v_10.djvu
Предыдущая << 1 .. 45 46 47 48 49 50 < 51 > 52 53 54 55 56 57 .. 145 >> Следующая


(отщепляющаяся группа набрана курсивом)

Вещество
Заместитель в [другой ион диазония]
Выход,
%
Литература
Продукт превращения

CH3CHCOOC2H5


16


I
CHO





С/73СОСНСООСН3 I


30


I
Cl


61



2-CH3

30



4-CH3

30


СЯ3СОСНСООС2Н5


29, 30
-—

I
Cl
_1

61



2-CH3

29. 30



4-CH3

29, 30



4-Вг1

62



[Некоторые производные бензидина]

30


CH3COCHCONHc6H5
I
4-CH3
80
63


I
Cl
3-CH3, 4-CH3

63



3-СНз, 5-CH3

63



[«-C10H7N2+]

63



[P-C10H7N2+]

63


СЯ3СОСНСООС10Н1в2-3


64


I
Br
4-Br

64



4-СН,
_
64


1 Эти реагирующие вещества вступали в реакцию сочетания также с этиловым эфиром а-оромацетоуксусной кислоты [62].

2 {—)-Меитиловый эфир.

» Некоторые реакции етилового сложного эфира приведены в колонке этилового эфира к-хлорацетоуксусной кислоты.

165

Таблица II

МОНОЗАМЕШЕННЫЕ АЦЕТОУКСУСНЫЕ ЭФИРЫ В РЕАКЦИИ

Ch3COCHCOOC2H5+ ArN+X- -* R

R

H2O'

CH3COCCOOC2Hb I

N=NAr

NNHAr Il

CH3COOH + RCCOOC2Hs

Заместитель R в СН,СОСНСООСгН,
R
Заместитель в
«О- N2" ИЛИ [другой ион диазония]
Выход, К
Литература
Продукт превращения

CH3

38
5,32—35
Амино-





кислота


2-CH3

1. 5
_


4-CH3

1, 5
_


2-NO2
83
39
Индол


3-NO2

12
_



84
65
_


4-NO2
78 .
65



4-Br

40
Индол


4-OCH3

40
»


2-OC2H5

40
»


4-OC2H5

40
»


4-COOC2H5

40
»

-
3-OCH3, 4-OCH3
73
51
»


[«-C10H7N2+J

40



[P-C10H7N2+]

40
»

C2H5


1, 5



2-NO2
90
39
Индол


3-NO2

12



4-Вг

40
_


4-OCH3

40
Индол


4-OC2H5

40



4-COOC2H5

40



3-OCH3, 4-OCH3
70
51
»


[«-C10H7N2+]

40
»


[S-C10H7N+]

40
»

CH3SCH2CH2

73
36, 119
Амино-





кислота

. (C2Hs)2 NCH2CH4

76
66
Индол

166

Продолжение табл. 11

Заместитель R в CH1COCHCOOCjH5
R
Заместитель в ^^-N+ или [другой ион диазония]
Выход,
%
Литература
Продукт превращения

«-C3H7
__
35
67
Амино-





кислота


4-CH3
43
67
»


2-NO2
97
39
Индол

изо-С3Н7

55
68
Амино-





кислота

CH3COCH2


41
Пиразол


4-NO2

69
»

C2H6OOCCH2CH2

74
115
_

2-CH3
88
115



3-CH3
34
115



2-Cl
60
115



3-Cl
72
115



4-CI
81
115



2-СООН
90
115



4-SO3H
95
115



4-NO2
87
115



(«-C10H7N2)
47
115



(B-C10H7N2)
33
115


NCCH2CH2

98
114, 115
Индол

4-NO2
. 98
115


C2H5OOCCH2CH2


70, 71
Индол


2-Cl

54



3-Cl

54



4-CI

54



2-CH3

113
Амино-





кислота


2-OCH3

54
Индол


3-OCH3

54
»


4-OCH3

54
»

C6H6OCH2CH2CH2

15
72


C2H6OOCCHCH2CH2

Хороший
73
»

NHCOOC2H6





«-C4H9

65
74
Амино-





кислота


2-NO2

39
Индол


4-Вг

40
»

167

Продолжение

табл. II

Заместитель R в
Заместитель в


Продукт превращения

СН,СОСНСООСаН, I
R
[другой ион диазония]
Выход, К
Литература

K-C4Hj
4-OCH3
_
40
Индол


2-OC2H5

40
»


4-OC2H5

40



4-COOC2H,

40
»


[«-C10H7N2+]

40
»

(CH3)JCHCHj

72
32,33,75
Аминокислота

CH3CH2CH (CH8)

63
32,33,75
»

CH8COCH (COOC2H6)
4-CH3
Количественный »
76—78 79
Пиразол
»


4-CH3CONH2

80
»


4-(«-H2NC6H4)*

80
»


4-(«-CH3CONHC6H4)*

80
»


[P-C10H7N+]

79
»

C6H5CH2

68
32,33,81
Аминокислота



Количественный
82
Азоформ-альдок-сим


2-NO2
90
39
Индол


4-Br

40
»

-
4-OCH3

40
»


2-OC2H5

40
»


4-OC2H5

40
»


4-COOC2H5

40
»


3-OCH31 4-OCH3
70
51
»


[«-C10H7N2+]

40
»


[P-C10H7N+]

40
»

4-CH3OC6H4CH2

75
83
Аминокислота



70
84
Индол







168

Продолжение табл. И

Заместитель R в СН,СОСНСООС,Н5 I
R
Заместитель в [другой ион диазония]
Выход,
Литература
Продукт превращения

Br
I





Il I 2
— .
50
84
Индол

і і і





C6H5COCH2


42
Пиразол


2-CH3

41
>


4-CH3

41
»

C6H5COCH (C6H5)


41
>

1 Выделено азосоединение; после стояния и обработки раствором щелочи в воде с последующим подкислеиием от него отщепляется ацетильная группа и происходит циклизация в пиразол.
Предыдущая << 1 .. 45 46 47 48 49 50 < 51 > 52 53 54 55 56 57 .. 145 >> Следующая

Реклама

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed

Есть, чем поделиться? Отправьте
материал
нам
Авторские права © 2009 BooksShare.
Все права защищены.
Rambler's Top100

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed