Успехи огранической химии, Том 1 - Рафаэль Р.
Скачать (прямая ссылка):
Дез-/>-14-кетостероиды (L)
— 60, —59,
— 56М
— 50, — 55Д
E.16.XI
7.LXH)
5.IV
9.V—VII 9.III—IV
XLfX /яракс-Тетрагидро-эремофнлон
14-КетОдез-D-стероид
LI
17-Кето-О-гомо-стероид
II. чыс-а-Декалоны (А. С метильной группой у сочленения колец рядом с карбонильной группой))
9-Метил-ч«е-декалон-1 1-Кето-5Р-стероид
+ 51M — 136, — ШМ
15.XII 15.XI
(Б. С метильной группой у сочленения колец, удаленного от карбонильной
группы);
9-Метил-Ч«с-декалон-4 (XXXIII)
8,9-Диметил-2-изопро-
пил-ЧМс-декалон-4 4-Кето-5рЧтероид
+ 11M + 37M + 3M
Е.16.Х 7.LXIa *) 7.LXIV
20»
Продолжение табл. 9
Соединение
«X 10"
Примечания
iii. rpaHC-?-Декалоны (А С. ангулярной метильной группой у сочленения колец, расположенного ближе к карбонильной группе; соединения типа
«2-кето-5а-стероида»)
2-Кето-5сс-стероид (XXV)
17-Кето-?>-гомостероид с СНз-группой в положении 17?? (LI)
17-Кето-?>-гомостероид с СНз-группой в положении 17 аа
Фрнделин (LII) 1-X-5,5,9-Триметнлде-калоиы-2
Производное эперуико-
вой кислоты Производное лабдано-
ловой кислоты
Производное маноола Производное оноцерина
+ 121M Ч-77Д Е-4-96Д
Е + 21Д
E + ПОД
+ 1001Д
Е + 80Д
Е+136ІД Е+.135Щ
Аксиальная метиль-ная группа в положении XIa вызывает уменьшение амплитуды
[X=CH2CH2CH(CH3)-COOCH3]
[X=CH2CH2CH(CH3)-
COOCH3] (X=CH2CH2COOH) Указано значение для
половины молекулы
Продолжение табл. 9
Соединение
Примечания
Литература г)
(Б. С ангулярной метальной группой у удаленного от карбонильной группы; тип
(+65, + 45M
3-Кето-5а-стероиды (XXVI)
Ненасыщенные соединения
3-Кето-5а-стеронд-7-ен
З-Кето-Ба-стероид-8-ен
3-Кето-5а-стероид-8 (14)-ен 3-Кето-5а-стеронд- 14-ен
+ 37.+46Д
4-56M + 48M
+ 72M + 55M
сочленения колец, «3-кето-5а-стероида»)
5.III, 6.VII 4.XVII, I7.XXIII
Двойные связи не оказывают существенного влияния, за исключе ннем Д8 (141
17.LXXXIX 17.XC
17.XCI 17.XCII
3-Кето-5а-стероиды с дополнительными алкильными группами
2а-Метил-3-кето-5а-стероид
2р-Метил-3-кето-5а-стероид 4а-Метил-3-кето-5а-стероид 4р-Метил-3-кето-5а-стеронд 6а-Метил-3-кето-5а-стероид 6р-Метил-3-кето-5а-стеронд 2,2-Диметил-3-кето-5а-стероид 4а-Этил-3-кето-5а-стеронд 19р-Метил-30-нортараксастан-
20-он (LIV) 19а-Метил-30-нортараксастан-20-он
Циклоэйкаленон (4а-метил-3-кето-9,19-цнклоструктура) (LV)
9-Метил-тракс-декалои-З (XXXII) 6)
5,9-Диметил-гранс-декалон
+ 62M1 + 29Д + 73M -f-54!M + 7M -j-ЗЗМ + 5IM + 8OM + 62Д + 29Д
+ ЮД + 45M
+ 47Д + 32M
17.Х XXV
I7.XXXVII
17.XXXVI
17.X XIX
17.ХХХ
17.XXI
17.XXI1
I7.XXXVHI
17.Х XXI
17.XXXIV
17.ХХХШ
17.L XII
E.7.IX
Продолжение табл. 9
Соединение
а X Ю-2 ч
Примечания
Литература Ч
3-Кето-5а-сантонановая кисло-
-4-7OM
17.XLV
та
4а-Метйл-3-кето-5а-сантано-
-f-ЗЗМ
«а»- и «7»-Тетра-
7.XXXI
лид (LVI),
гидросанто-
4Р-Метнл-3-кето-5а-сантано- •
+ 20M
нины
7.XXXII
лид (LVI)
! h
LV
Циклоэикаленен
LVI
„о" -Тетрагидросантокин
З-Кетосоединение из кафесто-ла (CXVII)
-4ЭД
Энантиомерен по отношению к стероиду
7.XLIV
(В. Как и в пункте Б, но с ееж-диметильной группой рядом с карбонильной группой, тип «3-кетотритерпена»)
1) Ланостан-З-оны
Ланостан-З-он (LVII) 4,4-Диметил-5а-стероид-3-он
9,19-Циклолаиостан-З-оны
Ланост-7-ен-З-он П аност-7, 9(11) -диен-3-он
— 16М
-П. —14,—12Д
— 39,—32М
— 26М
— 30! Д
— ЗЗД
Циклоартенон и циклоауденон
17.LVIII 17.XLVI — XLVIII , 17.LX—LXI
17.LXXIX 17.L XXXVl
Продолжение табл. 9
Соединение
вхЮ~2")
Примечания
Литератураг)
Эйф-7-ен-З-он
— 30!М
(13а, Щ, 17а)
17.L XX XIIl
Дигидробу-тироспермон
Эйф-7-ен-З-он; 20-эпимер 24-ен-26-овой кислоты
4-27!M
Мастикадиено-
17.LXXXIV
новаякислота
Лаиост-8-ен-З-он
4-4M
Следует отме-
17.LXXX
тить обращение знака
Ланост-8-ен-З-он, 24-ме-
4-49!M
Производное
17.LXXXI
тил-21-овая кислота
эбурикоевой
(LVIII)
кислоты
'• h
LVIl
Ланостан* З-он
C6Hi6COOH
.VIlI
Я4-Метил-3-кетоланост-8-tti-21-овая кислота ^на эбурикоевой кислоты)
Тирукалл-8-ен-З-он, 21-овая кислота (LIX)
Тирукалл-8-ен-З-он, 26-овая кислота
24-ен-
4,4,9-Триметилдекалон-З
(13В. 14?, 17«, 20-изо) Эле-меноновая кислота Изомастикадне-ноновая кислота
17.LXXXII
17.LXXXV E.16.XXII
LlX
3 -Кетотирукалл-8-ен- 21-овая кислота (клеменоновая кислота)
Продолжение табл. 9
Соединение
Примечания
Литература!)
2) Олеан- и урсан-3-оны
Олеан-12-ен-З-ои (LX)
4-12M
25.XIX
Урс-12-ен-З-он (LXI)
4-8M
25.XXXII
Метиловый эфир -3-кето-
+ 24М
25.XX
олеан-12-ен-28-овой кис-
лоты
28-Норолеан-17ен-3-он
+ 41 ¦
25.XXV
(олеанон)
Олеан-12-ен-З-он Урс-12-ен-З-он
