Органические реакции, Сборник 13 - Коп А.
Скачать (прямая ссылка):
CHBr3
пропан
mpem-C4H9OK
6,6-Дибромбицикло[3,1,0]гексан
40
135а, 14
CHBr3
mpem-C4HgOK
1,1-Дибром-2-н-бутилциклопропан
14
14
CHBr3
mpem-C4HBOK
1,1-Дибром-2-и-пропил-3-метиленцик-
40—60
93
лопропан
CHBr3
mpem-C4H9OK
1,1-Дибром-г-Г^Д^-бутенилІцикло-
—
122
пропан
CHBr3
mpem-C4H9OK
1,1 -Дибром-2-метил-2-этил-3-мети-
40—60
93
CHBr3
ленциклопропан
mpem-C4HgOK
1,1 -Дибром-2,2-диметил-З-этилиден-
40—60
93
CHBr3
циклопропан
mpem-C4H9OK
1,1 -Дибром-2,2,3,3-тетраметилцикло-
54
14, 84, 122
пропан
C6H5HgCBr3
a)
7,7-Дибромбицикло[4,1,0]гептан
88
13а
CHBr3
mpem-C4H9OK
7,7-Дибромбицикло[4,1,0]геитан
75
8, 14, 84
CBr4
LiC4H9-«
7,7-Дибромбицикло[4,1,0]гептан
11
9
CHBr3
mpem-C4HgOK
7,7-Дибромбицикло[4,1,0]гептен-3
70
136, 137
вт2<СУ>щ
1
138
CHBr3
mpem-C4H9OK
^^^^
8,8-Дибромбицикло[5,1,0]октан
_
123
CHBr3
mpem-C4HgOrs
9,9-Дибромбицикло[6,1,0]нонан
33
121, 122, 123
Продолжение табл. II
Акцептор карбена | I
Источник j карбена I
Основание
Циклооктадиен-1,5
CHBr3
mpem-C4H9OK
Циклооктатетраен
CHBr3
mpem-C4HgOK
1-Этинилцикло-
гексен Стирол
Фенилацетилен
Циклононен
2-Фенилпропен-1
CHBr3
CHBr3 CHBr3 CHBr3 CHBr3
mpem-C4H9OK
mpem-C4HgOK mpem-C4HgOK mpem-C4HgOK mpem-C4H9OK
З-Фенилпропен-1 1-(л-Метоксифе-
нил)-пропен-1 1-Фенилциклогек-
сен
Циклотетрадека-
диен-1,9 Дифенилацетилен Циклогексєн
CHBr3 CHBr3
CHBr3
CHBr3
CHCl2F
(CH3)3SnCF3
mpem-C4H9OK mpem-C4HgOK
mpem-C4H9OK
mpem-C4H9OK mpem-C4H9OK B)
KCF3BF3
r)
Продукты реакции
Выход, %
Литература
9,9,10,10-Тетрабромтрицикло-
34
122
[7,1,0,01^]AeKaH
9,9-Дибромбицикло[6,1,0]нонен-4
—
9,9-Дибромбицикло[6,1,0]нонатриен-
—
135
2,4,6
1-Этинил-6,6-дибромбицикло[4,1,0]-
50
95
гептан
1,1-Дибром-2-фенилциклопропан
72
134, 14, 122
Не идентифицирован
—
86, 98
10,10-Дибромбицикло[7,1,0]декан
—
123
1,1-Дибром-2-метил-2-фенилцикло-
81
134
пропан
14
1,1-Дибром-2-бензилциклопропан
13
1,1-Дибром-2-метил-3-(я-метоксифе-
47
14
нил)циклопропан
1 -Фенил-7,7-дибромбицик ло[4,1,0]-
—
133
гептан
15,15,16,16-Тетрабромтрицикло-
22
122
[13,1,О.ОМ^гексадекан
98, 97
Дифенилциклопропенон б)
28
7-Хлор-7-фторбицикло[4,1,0]гептан
24
57
Перфторциклопропан
95
78
Тетрафторэтилен, фтороформ
—
70
Тетрафторэтилен
89
Тетрафторэтилен Циклогексєн
KCF3BF3
(CH3J3SnCF3
CHClF2 CF2ClCOONa
Перфторциклобутан, перфторцикло-
Следы
пропан
д)
Перфторциклобутан
80
70
Фторолефины
в)
Перфторциклопропан
100
78
mpem-C4H9OK
Перфторциклобутан
Следы
Не идентифицирован
—
57
Б)
7,7-Дифторбицикло[4,1,0]гептан
22
65
Двуокись углерода
60—65
а) Реагенты подвергали кипячению в бензоле.
б) Продукт реакции выделен в виде хлоргидрата после гидролиза аддукта.
в) Пнролнз.
г) Пиролиз при 300° в вакууме.
д) Пиролиз при 450° в вакууме.
Таблица III
РЕАКЦИИ ДИГАЛОКАРБЕНОВ С ДВОЙНЫМИ СВЯЗЯМИ В АРОМАТИЧЕСКИХ И ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЯХ
Акцептор карбена
Источник карбена
Пиррол
2-Метилпиррол 2,3-Дигидропиран
CHCl3 CHCl3 CHCl3 CHCl3
CCl3COOC2H5
Основание
Пиррилнатрий Пиррилкалий Пирриллитий 2-Метилпиррилка-
лий CH3ONa
Продукты реакции
З-Хлорпиридин а) З-Хлорпиридин З-Хлорпиридин 2-Метил-З-хлорпиридин
7,7- Д ихлор-2-оксабицик ло[4,1,0] гептан
Выход,
о/ /о
4 13 7
75
Литература
59 59 59, 37 37
119
Продолжение табл. Ill
1
Продукты реакции
Выход,
Литера-
Акцептор карбена
Источник карбена
Основание
%
тура
Бензол
CHCl3
mpem-C4HgOK
Не получен
—
60, 99
2,5-Диметилпиррол
CHCl3
C2H5ONa
З-Хлорлутидин а)
—
35 86
Анизол
CHCl3
mpem-C4H9OK
Не получен
—
Инден
CHCl3
Инденилнатрий
2-Хлорнафталин
10
101
5-Хлоразулен
Следы
50
CHCl3
mpem-C4H9OK
1,1-Дихлорциклопроп[а]инден
65
CHBrCl2
mpem-C4HgOK
1,1-Дихлорциклопроп[а]инден
33
57
2-Броминден
CHCl3
тре/и-С4Н9ОК
Неидентифицированный нафталиновый
2
89
продукт б)
2-Хлоринден
CHC]3
трет-С4Н9ОК
1,2-Дихлорнафталин б)
5
89 33
2-Метилиндол
CHCl3
C2H5ONa
З-Хлорхинальдин а)
—
Скатол
CHCl3
C2H5ONa
З-Хлорлепидин а)
—
33
2Н-1-Бензпиран
CCl3COOC2H5
CH3ONa
1,1-Дихлорциклопропа[с][1]бензпиран
92
90а
CCl3COONa
в)
1,1-Дихлорциклопропа[с][1]бензпиран
24
90а
4Н-1-Бензпиран
CCl3COOC2H5
CH3ONa
1,1-Дихлорциклопропа[6][1]бензпиран
83
90а
4H-1 -Бештиопиран
CCl3COOC2H5
CH3ONa
1,1-Дихлорциклопропа[й][1]бензтио-
82
90
пиран
90
CCl3COONa
