Органические реакции, Сборник 13 - Коп А.
Скачать (прямая ссылка):
циклопропан
Продолжение табл. I
Акцептор карбена
Источник карбена
Основание
Продукты реакции
Выход, %
Литература
Циклогексєн
CBrCl3
H-C4H9Li
7,7-Дихлорбицнкло[4,1,0]гептан
91
9
CCl3COOC2H5
CH3ONa
7,7-Дихлорбицикло[4,1,0]гептан
79—88
13
C6H5HgCCl3
в)
7,7-Дихлорбицикло[4,1,0]гептан
88
13а
CCl3I
CH3Li
7,7-Дихлорбицикло[4,1,0]гептан
71
9
CBrCl3
CH3Li
7,7-Дихлорбицикло[4,1,0]гептан
67
9
CCl3COONa
а)
7,7-Дихлорбицик ло[4,1,0]гептан
65
12, 66
Cl3SiCCl3
г)
7,7-Дихлорбицикло[4,1,0]гептан
60
79
CHCl3
mpem-C4H9OK
7,7-Дихлорбицикло[4,1,0]гептан
59
8, 84
(CCIs)2CO
CH3ONa
7,7-Дих лорбицик ло[4,1,0]гептан
59
11, 64
CCl4
H-C4H9Li
7,7-Дихлорбицикло[4,1,0]гептан
50
9
CHCl3
CH3ONa
7,7-Дихлорбицикло[4,1,0]гептан
38
118
CCl4
КСН(СвН5)2
7,7-Дихлорбицикло[4,1,0]гептан
26
132
CHCl3
7,7-Дихлорбицикло[4,1,0]гептан
19
83
CBrCl3
KCH(C6Hs)2
7,7-Дихлорбицикло[4,1,0]гептан
17
132
CHCl3
KCH(C6Hs)2
7,7-Дихлорбицикло[4,1,0]гептан
15
132
CCl4
CH3Li
7,7-Дих лорбицикло[4,1,0]гептан
8
9
Циклогексєн и
CCl3COOAg
а)
7,7-Дихлорбицикло[4,1,0]гептан
10
68, 69
CCl3COO0
Ангидрид трихлоруксусной кис-
Главный
2-ЛІЄТИЛГЄКСЄН-2-ин-4
лоты
продукт
CCl3COONa
а)
Не охарактеризован
20
94
З-Этилпентен-2-
CHCl3
mpem-C4H9OK
1,1-Дихлор-2-этил-2-этинил-3-ме-
40
95
ин-4
тилциклопропан
1-Этинилцикло-
CHCl3
mpem-C4H9OK
1 -Этини л-6,6-дих лорбицикло[3,1,0]
35
95
пентен
гексан I
1-Метилциклогек-
—
—
1 -Мети л-7,7-дих лорбицик ло[4,1,0]
—
133
сен
гептан
Циклогептатриен
CHCl3
CH3ONa
8,8-Дихлорбицикло[5,1,0]октади-
20
130
ен-3,5
CCl3COONa
8,8-Д их лорбицик ло[5,1,0]октади-
46
12, 66
ен-3,5
Октен-1
—
—
1,1-Дихлор-2-гексилциклопропан
—
124
4-Винилциклогек-
CHCl3
mpem-C4H9OK
Не идентифицирован
—
8
сен ?-Пинен
CHCl3
mpem-C4H9OK
» »
50
8
+/npem-C4H9OH
Этилбензол
CHCl3
трет-С4НйОК
Не получен
- -
86
Стирол
CHCl3
трет-С4Н9ОК
1,1-Дихлор-2-фенилцнклопропан
76
134
Фенйлацетилен
CHCl3
трет-C4H9OK
Не получен
—
86
1- Этинилциклогек-
CHCl3
трет-С4Н9ОК
1-Этинил-б, 6-дихлорбицикло[4,1,0]
45
95
сен
гептан
Циклооктатетраен
CHCl3
трет-С4Н9ОК
9,9- Дихлорбицикло[6,1,0]-нонатрн-
—
135
ен-2,4,6
Ди-к-пропилацети-
CCl3COOC2H5
CH3ONa
Ди-н-пропилциклопропенон
5Д)
96
лен
CCl3COONa
а)
-я)
96
Додецен-1
—
—
1,1-Дихлор-2-децилциклопропан
—
124
1-Циклогексил-
—
—
1-Циклогексил-7,7-дихлорбицик-
—
133
циклогексен
ло[4,1,0]гептан
1-Фенилциклогек-
—
—
1-Фенил-7,7-дихлорбицикло[4,1,0]
—
133
сен
гептан
Дифенилацетнлен
CHCl3
трет-С4Н9ОК
Дифенилциклопропенон
24 Д)
98, 97
Продолжение табл. 1
Акцептор карбена
Источник карбена
Основание
Продукты реакции
Выход, %
Литература
1 -а-Нафти лцикло-
_
1-а-Нафтил-7,7-дихлорбицикло-'
—
133
гексен
[4,1,0]гептан
124
Октадецен-1
—
—
1,1-Дихлор-2-гексадецнлцикло-
—
пропан
а) Реагенты подвергали кипячению.
б) Электролиз в ацетонитриле прн —20°.
в) Реагенты подвергали кипячению в бензоле.
г) Реагенты нагревали до 250°.
Д) Продукт реакции выделен в виде хлоргндрата после гидролиза аддукта.
Таблица Il
РЕАКЦИИ ДИБРОМ- И ДИФТОРКАРБЕНОВ С АЛКЕНАМИ, АЛКИНАМИ И ЦИКЛОАЛКЕНАМИ
Акцептор карбена
Источник карбена
Основание
Продукты реакции
Выход,
%
Литература
Ацетилен
CHBr3
mpem-C4H9OK
Не идентифицирован
—
98
цмс-Бутен-2
CHBr3
mpem-C4H9OK
цис-\, 1 -Дибром-2,3-диметилцикло-
80
49, 25
пропан
49, 25
тракс-Бутен-2
CHBr3
mpem-QHgOK
трансЛ, 1-Дибром-2,3-диметилцикло-
68
пропан
72
49, 14, 84
2-Метилпропен-1
CHBr3
mpem-C4HeOK
1,1-Дибром-2,2-Диметилциклопропан
Бутадиен-1,3
CHBr3
mpem-C4H9OK
1,1-Дибром-2-винилциклопропан
72
14, 88
Пентен-1 2-Метилбутен-2
З-Метилбутадиен-1,2
2-Метилбутен-1-
ин-3 Циклопентен Гексен-1 Гексадиен-1,2
Гексадиен-1,5
З-Метилпентади-
ен-1,2 4-Метилпентади-
ен-2,3 2,3-Димети лбу-
тен-2 Циклогексен
Циклогексадиен-1,4
Циклогептен Циклооктен
CHBr3
mpem-C4H9OK
1,1-Дибром-2-и-пропилциклопропан
55
120, 84
CHBr3
mpem-QHgOK
1,1-Дибром-2,2,3-триметилцик лопро-
66
14, 120, 84
CHBr3
пан
122
mpem-C4H9OK
1,1-Дибром-2,2-диметил-З-мети лен-
40—60
93
CHBr3
циклопропан
mpem-C4H9OK
1,1-Дибром-2-метил-2-этиннлцикло-
35
95
