Органические реакции, Сборник 13 - Коп А.
Скачать (прямая ссылка):
в)
1,1-Дихлорциклопропа[й][1]бензтио-
24
пиран
37
2-Метилинден
CHCl3
/ирет-С4Н9ОК
2-Хлор-З-метилнафталин 6)
89 100
1-Метоксинафталин
CCl3COOC2H5
CH3ONa
7-Х лор-2,3-бензтропон
11
Метил хлористый
—
100
2-Метоксинафталин
CCl3COOC2H5
CH3ONa
7-Х лор-4,5-бензтропон
13
1,2,3,4-Тетрагид-
CHCl3
C2H5ONa
Неидентифицированный продукт реак-
-
34
рокарбазол
-
ции C13Hi3Cl2N
2-Карбэтоксиинден
CHCl3
«pem-C4HgOK
Неидентифицированный продукт реак-
—
89
9-Метоксифенан-
CCl3COOC2H5
CH3ONa
ции
1,1-Дихлор-1а-метокси-1Н-циклопро-
52
100
трен
па[1]фенантрен
Инден
CHBr2Cl
mpem-C4HgOK
2-Хлорнафталин
35
57
Пиррол
2-Бромнафталин
35
CHBr3
Пирриллитий
З-Бромпиридин
9
59
CHBr3
Пиррилнатрий
З-Бромпиридин а)
3
59
Бензол
CHBr3
Пиррилкалий
З-Бромпиридин
_
104
CHBr3
mpem-C4H9OK
Не получен
__
60
2,4-Диметилпиррол
CHBr3
C2H5ONa
2,5-Диметил-З-бромпиридин а)
—
35
2,5-Диметилпиррол
2,4-Диметил-5-бромпиридин
_
CHBr3
C2H5ONa
З-Бромлутидин а)
_
35
Инден
CHBr3
mpem-C4HgOK
2-Бромнафталин б)
52
50
2-Метилиндол
CHBr3
C2H5ONa
З-Бромхинальдин а)
33
Скатол
CHBr3
C2H5ONa
З-Бромлепидин а)
33
1-Метилинден
CHBr3
трет-С4НдОК
1 -Метил-2-бромнафта лин
44
50
2-Метил-5-фенил-
CHBr3
C2H5ONa
Неидентифицированное пиридиновое
Следы
35
пиррол
основание а)
Инден
CHI3
трет-С4НдОК
Не получен
33
а) Реакцию проводили в присутствии этилового спирта. ") Продукт реакции выделен после обработки водой.
в) Реагенты подвергали кипячению в диметиловом эфире диэтиленгликоля.
Таблица IV
Продукты реакции
Выход,
Литера-
Акцептор карбена
Источник карбена
Основание
%
тура
Аллилхлорид
CCl3COONa
а)
1,1-Дихлор-2-хлорметилциклопропан
60
66
Этилвиниловый
CHCl3
mpem-C4H9OK
1,1-Дихлор-2-этоксициклопропан
—
84
эфир
Дивини ловый
CCl3COOC2H5
CH3ONa
быс-(2,2-Дихлорциклопропиловый)
16
139
эфир
эфир
Винилацетат
CCl3COONa
а)
1,1,1-Трихлор-2-ацетокси-«-пропан
10
66
Диметилацеталь
CHCl3
OTPeOT-C4H9OK
1,1-Дихлор-2,2-диметоксициклопро-
4
128
кетена
пан
Гексахлорбутадиен
CHCl3
отреот-С4Н9ОК
Не получен
—
88
Диметилацеталь
CHCl3
mpem-C4H9OK
1,1-Дихлор-2,2-диметокси-З-метил-
52
128
метилкетена
циклопропан
Диэтнлацеталь ке
- CHCl3
mpem-C4H9OK
1,1-Дихлор-2,2-диэтоксициклопропан
68
128
тена
Диметилацеталь
CHCl3
mpem-C4HgOK
1,1-Дихлор-2,2-диметокси-3,3-диме-
61
128
диметилкетена
тилциклопропан
Диметилацеталь
CHCl3
mpem-C4H9OK
1,1-Дихлор-2,2-диметокси-З-этилцик-
56
128
этилкетена
лопропан
Диметилацеталь
CHCl3
mpem-C4H9OK
1,1-Дихлор-2,2-диметокси-3-н-про-
55
128
я-пропилкетена
п илциклопропан
Диизобутениловый
CCl3COOC2H5
CH3ONa
бис-(2,2- Дих лор-3,3-димети лцикло-
20
139
эфир
пропиловый) эфир
CHBr3
mpem-C4H9OK
бис-(2,2-Дибром-3,3-диметилцикло-
26
139
пропиловый) эфир
2Н-1 -Бензтиопиран
CCl3COOC2H5
CH3ONa
2-Дих лорметил-2Н-1 -бензтиопиран
22
90
4-Дихлорметил-4Н-1 -бензтиопиран
9
Неидентифицированный диаддукт
8
Cj1HgCl4S
CCl3COONa
a)
2-Дихлорметил-2Н-1 -бензтиопиран
15 6)
90
2-Дихлорметил-4Н-1-бензтиопиран
15
Диметилацеталь
CHCl3
mpem-C4HgOK
Диметиловый, треот-бутиловый эфир
20
128
фенилкетена
ортофенилпропиоловой кислоты
Метиловый эфир фенилпропиоловой
50
кислоты
Метиловый эфир фенилуксусной кис-
19
лоты
Бензальанилин
CHCl3
CH3ONa
2,2-Д ихлор-1,3-дифени лэти ленимин
55
107
(СС13)2СО
CH3ONa
2,2-Дих лор-1,3-дифенилэтиленимин
61
64-
а) Реагенты подвергали кипячению в диметиловом эфире ди этиленгликоля. " °) Выход продуктов реакции установлен по данным ЯМР.
РЕАКЦИИ ДИГАЛОГЕНКАРБЕНОВ С РАЗЛИЧНЫМИ НЕПРЕДЕЛЬНЫМИ СОЕДИНЕНИЯМИ
Таблица V
Акцептор карбена
Источник карбена
Основание
Продукты реакции
Выход, %
Литература
2-Метилпропен
CH2Cl2
H-C4H9Li
1-Хлор-2,2-диметилциклопропан
44
83
CH2Cl2
CH3Li
1 -X лор-2,2-диметилциклопропан
50
83
цас-Бутен-2
CH2Cl2
«-C4H9Li
1-Х лор-цыс-2,3-диметилциклопропан (отношение цис/транс для хлора было 1: 5,5)
30
83
транс-Бутен-2
CH2Cl2
«-C4H9Li
1-Хлор-транс-2,3-диметилциклопропан
40
83, 10
Пиррол
CH2Cl2
CH3Li
Пиридин
32
106
1,2-Диметилпро-пениллитин
CH2Cl2
CH3Li
1,3,3-Триметилциклопропен а)
40—50
140
2-Метилбутен-2
CH2Cl2
H-C4H9Li
1 -Хлор-2,2,3-триметилциклопропан (отношение цис/транс 1 : 1,6)