Молекулярные основы действия ферментов - Севери Г.А.
Скачать (прямая ссылка):
- Среднее -
зн ;ние
№ RN(6) Сх п Тест Литература
П
сх, ИПА Сх, 6-БАП
Соединения, в которых размеры превышают
критические размеры рецептора
XLII1 2-флуоренил неактивен 3 [18]
XLIV п-С1-бензил 400 3 [181
неактивен 4 [401
XLV п-Вг-бензил неактивен 4 [401
XLV1 n-NHi-беизил 3,76 [381
3-103 3 [18]
XL VII п-К3-бензил 2,84 [38J
XLVIII п-СНа-бензил 130 3 [18]
XLIX Y-фенилбутил неактивен 2 [46]
3 [18]
L М-(л-С1-фенил)-карбамоил 1,66 [37]
1
Соединения, размеры которых неоптимальны для связывания в
ограниченной по линейным размерам "щели" рецептора
LI н-гексил 1,30 [30, 31]
LII я-гептил " 2,16 [30, 311
LIII фенилэтил 1,20 [31]
~2,5 3 [18]
LIV 2-фурилэтил ' 1,18 [30]
LV 2-феноксиэтил 0,98 [30, 31]
LVI а-иафтил 1,00 --- --- [31]
-'Л 2 [461
LVII р-иафтил 1,00 [31]
LVIII а-иафтнлметил 1 2 [46]
~1 3 [18]
LIX о-С1-беизил 1,36 4 [40]
0,7 3 [181
LX о-Вг-бензил 2,11 4 [40]
LXI o-NHa-бензил 3 3 [18]
5 1 [38]
LXII o-Nj-бензил 1,65 • [381
LXIII о-СН3-бензил " 0,5 3 [18]
LXIV ж-С1-бензил 2,11 - 4 [40]
LXV капроил неактивен 5 [42]
LXVI N-(o-CHз-фeнил)-кapбaмoил 1,11 [37]
LXVII 8(-)-а-гидроксиметил-Р-феннлэтил 4,05 [44]
LXVII1 L(-)-а-кapбoкcимeтил-P-фeнилэтил 1,87 [45]
¦ч. .
Примечание 1Ч Неактивные L-изомеры соединений XXXVII-XL и LXVII-LX1II
не приведены.
2. См. примечание к табл. Ь
5 Заказ 423
129
Построение моделей Стюарта - Брнглебба показало, что в выбранной
нами конформации молекул цитокининов на рецепторе должно существовать
небольшое внутримолекулярное взаимодействие между адениновым ядром и
атомами водорода в ортоположениях бензольных ядер соединений типа XIII и
XIV (табл. 1). На рис. 1 это взаимодействие показано для соединений LVII
к LVIII. Такого взаимодействия нет в случае N(6)-А2-(-пентенил-аденина
(IX), что объясняет его большую активность по сравнению с соединениями
XIII и XIV (см. табл. 1). Таким образом, само адениновое ядро выступает в
роли фактора, ограничивающего размеры области связывания Rn(6>-
Природа связи Rn<6) с цитокининовым рецептором i
В ряде работ отмечалась возможность существования гидрофобного
взаимодействия Rn(6) с рецептором [8, 9, 11, 22, 18]. Однако до сих пор
не удавалось получить удовлетворительную количественную корреляцию между
цитокининовой активностью' N(6)-замещенных производных аденина и
гидрофобностью Rn<6> [19, 21].
В отличие от предыдущих авторов мы проводили анализ зависимости
активности цитокининов от параметра IIr3, рассчитанного по методу К-
Ханша . [23, 24] по следующей схеме:
1) использовались данные, полученные только в одном био-тесте -
тесте на стимуляцию роста каллюса сердцевинной паренхимы табака;
2) активность всех соединений (табл. 1-3) была нормирована на
активности N (6) -Д2-?-пеитеннладенина (далее ИПА); это позволило
корректно сравнивать данные разных работ;
3) отдельно рассматривались соединения, в которых размеры;
Rn(6) существенно превышают размеры амильного радикала (табл. 2);
-4) соединения с разветвленными в а- илн p-положениях Rn<6)>-а
также соединения с высокополярными группировками в Rn(6> - ,
группировками типа ОН-, -О-, >N (см. табл. 3) при анализе-были выделены в
отдельные группы.
Принятая нами методология позволила показать существование
количественной корреляции между активностью цитокининов и гидрофобными
свойствами Rn<6) Для группы веществ, в которых
3 Параметр я для Rn<6) рассчитывался по общепринятому методу
