Органические реакции, Сборник 14 - Коп А.
Скачать (прямая ссылка):
411 (93)
CH3CHCO
I /ын
S-CS
пиперазиндион-2,5
А;
(CH3CO)2O1 165°, 12 час
109 (29) б)
Ацетамид, о-нитробензальдегид и
этиловый эфир нитроуксусной кислоты
Б;
(CH3CO)2O1 100°, 7 час
112(12)
. гиппуровая кислота
А;
CH3CO2H1 (CH3CO)2O
117(0)
Ацетамид, n-иитробензальдегид и
гиппуровая кис-
А;
CH3CO2H, (CH3CO)2O
117 (0)
лота
CH3CO2H, (CH3CO)2O1 нагревание, 1 час
117(57)в)
Ацетамид, о-метоксибензальдегид и
гиппуровая кис-
А;
лота
Ацетамид, n-метоксибензальдегид и
диэтилмалонат
А;
(CH3CO)2O1 155°, 3 час .
115 (45)
гиппуровая кислота
А;
CH3CO2H, (CH3CO)2O, нагревание, 1 час
117(69)в)
Ацетамид, вератровый альдегид и
этиловый эфир нитроуксусной кислоты
ацетоуксусный эфир
Ацетамид, пипероиал и
этиловый эфир нитроуксусной кислоты ацетоуксусный эфир диэтилмалонат гиппуровая кислота
Ацетамид, О-ацетилванилин и этиловый эфир нитроуксусной кислоты
Ацетамид, n-толуиловый альдегид и гиппуровая кислота
Бензамид, бензальдегид и циклогександион-1,3
A; (CH3CO)2O, 100°, 7 час 112(44)
Б; JCH3CO)2O, 100°, 7 час 112(41)
А;*(СН3СО)20, 120°, 5 час 114(75)
Б; (CH3CO)2O, 100°, 8,5 час 112(49)
A; (CH3CO)2O, 120°, 5 час 114(50)
A; (CH3CO)2O, 155°, 3 час 115(53)
A; CH3CO2H, (CH3CO)2O, нагревание, 1,5 час 117(50) в)
A; (CH3CO)2O, 100°, 7 час 112(43)
Б; (CH3CO)2O, 100°, 7 час 112(40)
A; CH3CO2H, (CH3CO)2O1 нагревание, 1,5 час 117(55)в)
A; (CH3CO)2O, 140°, 4 час 85 (40)
а) Получено соединение
CH3CONHCH(C6H5)CH-C=O N О
-ч /
C I
C6H6
В остальных случаях при алкилировании гиппуровой кислоты получили ожидаемые соединения. ") Получено соединение
COCH3 N
CH3CONHCH(CeH6)/ ч.=о
O=
V
COCH3
74
в) Дан выход смеси стереоизомерных соединений CH3CONHCH(Ar)CH(CO8H)NHCOC6H8 (73).
Продолжение табл. 14
Реагенты
Условия реакции
Литература (выход, %)
5,5-диметилциклогександион-1,3
А;
(CH3CO)2O1 130°,
3 час
85 (0)
этиловый эфир нитроуксусной кислоты
А;
(CH3CO)2O1 135°,
2 час
85 (47)
диметилмалонат
А;
(CH3CO)2O, 155°,
3 час
85 (52)
Бензамид, о-нитробензальдегид и циклогексан-
А;
(CH3CO)2O1 130°,
3 час
85 (0)
дион-1,3
Этилкарбамат, ацетальдегид и пентандион-2,4
Б;
HCl1 C2H5OH
108
Этилкарбамат, коричный альдегид и
пентандион-2,4
Б;
HCl1 C2H5OH
Ul
ацетоуксусный эфир
Б;
HCl1 C2H5OH
111
Этилкарбамат, бензальдегид и
пентандион-2,4
Б;
HCl1 C2H5OH
111
ацетоуксусный эфир
Б;
HCl1 C2H5OH
111
этиловый эфир бензоилуксусной кислоты
Б;
HCl, C2H5OH
111
Этилкарбамат, салициловый альдегид и пентан-
Б;
HCl, C2H5OH
111
дион-2,4
Этилкарбамат, n-метоксибензальдегид и пентан-
Б;
HCl, C2H5OH
111
дион-2,4
Таблица 15
АМИДОМЕТИЛИРОВАНИЕ АЛИФАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ N-АМИНОМЕТИЛАМИДАМИ И ИХ ЧЕТВЕРТИЧНЫМИ СОЛЯМИ
Реагенты
Условия реакции
Литература (выход, %)
C6H5CONHCH2N(CH3);, и
118(38)
нитроциклогексан
ТолугЛ, NaOH1 кипячение с обратным холодиль-
ником, 50 час
диметиловый эфир ацетамидомалоновой кислоты
диэтиловый эфир метилмалоновой кислоты
диэтиловый эфир бензилмалоновой кислоты
диэтиловый эфир фенилмалоновой кислоты
C6H5CONHCH2N(C2H5)2 и 1,3-дифенилпропандион-1,3
этиловый эфир а-этилацетоуксусной кислоты
диметилмалонат
диэтиловый эфир этилмалоновой кислоты
C2H502C(CH2)4CH(CN)COOC2H5
этиловый эфир а-фенилциануксусной кислоты
0-CeH4(CO)2NCH2N(CHj)2 и
диэтилмалонат
диэтиловый эфир ацетамидомалоновой кислоты
/ \ 0-C6H4(CO)2NCH2N > и
\_/
диэтиловый эфир формамидомалоновой кислоты
o-C6H4(CO)2NCH2N(CH3)3I- и циклогександион-1,3
Толуол, NaOH1 кипячение с обратным холодильником, 2,5 час
Толуол, NaOH кипячение' с обратным холодильником, 5,5 час
Толуол, NaOH1 кипячение с обратным холодильником, 11,5 час
Толуол, NaOH1 кипячение с обратным холодильником, 1 час
Толуол, N(C4H8-k)3, кипячение с обратным холодильником, 30 час
Толуол, NaOH1 кипячение с обратным холодильником, 30 час
Толуол, NaOH1 кипячение с обратным холодильником, 3 час
Толуол, NaOH, кипячение с обратным холодильником, 7 час
Толуол, NaOH, кипячение с обратным холодильником, 5 час
Толуол, NaOH1 кипячение с обратным холодильником, 8 час
Без растворителя, NaOH1 100°, 5—15 час Ксилол, кипячение с обратным холодильником
Ксилол, 150°, 4 час
CH3OH1 Na, кипячение с обратным холодильником,
6 час
Продолжение табл. 15
Реагенты
Условия реакции
Литература (выход, %)
диэтилмалонат
C2H5OH1 NaOC2H5, кипячение с обратным холо-
81 в)
диэтиловый эфир формамидомалоновой кислоты
дильником, 7 час
C2H5OH1 NaOC2H5, кипячение с обратным холо-
81 (88)
цианистый натрий