Органические реакции, Сборник 10 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
CH3
—
_
102, 103
_ •
2-CH3
25
102, 103
—
4-CH3
28
102, 103
—
C2H5
—
31
102, 103
—
2-CH3
25
102, 103
4-CH3
15
102—104
—
4-CI
Количе-
104
—
ственный
C6H5
—
—
104
—
C6H6CH2
—
30
60, 105
Амино-
кислота
—
Количе-
104
—
ственный
4-CH3 .
25
104
¦ ¦ —
4-NO2
—
104
—
175
Таблица X
Заместитель в
Продукт превращения
RCH(COOHb
Выход, %
Литература
CI
_
_
61
2-COOCH3
—
61
_
CH3
—
—
106, 107
_
4-CH3
—
106, 107
—
C2H5
—
—
106, 107
—
2-CH3
—
106, 107
—
HOOCCH2CH2
49
115
_
C6H5CH2
—
—
60, 105
Аминокислота
82
Азоформ-альдоксим
Таблица XI
ДРУГИЕ РЕАКЦИИ
Исходное вещество
Заместитель в i(3-N+ или [другой ной диазония]
Выход, %
Литература
Продукт превращения
CH3CHCOOH I
—
—
28
—
I
NO2
CH2
—
Количе-
11, 58,
Индол
/ \
CH2 СО
I I '
2-NO2
ственный
108 11
_
I I
CH2-CHCOOH
4-NO2
—
11
—
CH2
CH2 \о
I I
2-NO2' 4-NO21
—
11 11
—
CH2-CHCONHC6H5
CH2
/ \
CH2 со
4-CH3
Количественный
»
11, 58
58
Индол
»
I I
CH2 CHCOOH
\ /
4-NO2
[«-C10H7N2+]
_.
II
58
» »
CH,
[B-C10H7N2+] .
Количественный
58
176
ПРОИЗВОДНЫЕ МАЛОНОВОЙ КИСЛОТЫ
Продолжение табл. XI
Заместитель в
Исходное вещество
Выход, %
Литература
Продукт превращения
•
[другой ной диазония]
CHCOOH
CHCH3
кт J—CHCH2CH2CH3! N^ і
соон
CH2-CHCN
I I
CH со
CH2-CHCOOH
I -I
CH2 со No/
=0
—соон
4-COOC2H5
4-соон
89
94
88
83
Количественный
1 Выделено также азосоединение.
* Продукт реакции 0-C5H4NNHCOCH (CH3)=NNHC^l1COOCjH1-(/»).
* Продукт реакции 2-н-6утирилпиридин.
109
110
15
111
47
'112
Аминокислота
12 Зак. 794
177
178
//. Реакция Яппа — Клингемана
ЛИТЕРАТУРА
1. Japp, Klingemann, Ber., 20, 2942 (1887).
2. Japp, Klingemann, Ber., 20, 3284 (1887).
3. Japp. Klingemann, Ber., 20, 3398 (1887).
4. Japp, Klingemann, Ber., 21, 549 (1888).
5. Japp. Klingemann, Ann., 247, 190 (1888); J. Chem. Soc.,53,519 (1888).
6. Тустер, Органические реакции, сб. 7, Издатинлит, 1956, гл. 6.
7. Dimroth, Hartmann, Ber., 41, 4012 (1908).
8. Dimroth, Ber., 40, 2404 (1907).
9. Dimroth, H art mann, Ber., 40, 4460 (1907).
10. Dimroth, Leichtlin, Friedemann, Ber., 50, 1534 (1917). .
11. L instead, Wang, J. Chem. Soc., 1937, 807.
12. Favrel, Bull. soc. chim. France, [4] 47, 1290 (1930).
13. Favrel, Compt. rend., 189, 335 (1927).
14. Kalb, Schweitzer, Zellner, B e r t h о 1 d, Ber., 59, 1860 (1926).
15. Frank, Phillips, J. Am. Chem. Soc, 71, 2804 (1949).
16. Michael, Ber., 38, 2096 (1905).
17. Coffey, Ree. trav. chim., 42, 528 (1923); Sen, Ghosh, J. Indian Chem. Soc, 4, 477 (1927).
18. Bulow, Hailer, Ber, 35, 915 (1902).
19. Auwers, Pohl, Ann., 405, 243 (1914).
20. Favrel, Bull. soc. chim. France, [3] 27, 200 (1902).
21. Favrel, Compt. rend., 131, 190 (1900).
22. И и гольд, Механизм реакций и строение органических соединений, Издатинлит, 1959, стр. 590, 591.
23. Hauser, Swamer, Ringler, J. Am. Chem. Soc, 70, 4023 (1948).
24. H a m m e 11, Physical Organic Chemistry, McGraw-Hill Book Co., New York, 1940, p. 121.
25. Kuhn, Levy, Ber., 61, 2240 (1928).
26. Ponzio, Gazz. chim. ital, 42, II, 55 (1912).
27. В о r s с h e, M a n t e u f f e 1, Ann, 534, 56 (1938).
28. Steinkopf, S up an, Ber, 43, 3239 (1910).
29. Favrel, Compt. rend., 134, 1312 (1902).
30. Favrel, Bull. soc. chim. France, [3] 31, 150 (1904).
31. Wiley, Jarboe, J. Am. Chem. Soc, 78, 624 (1956). 32 Феофилактов, ДАН СССР, 24, 755 (1939).
33. Феофилактов и др. Изв. АН СССР, ОХН, 1940, 259.
34. Bamberger, Ber, 25, 3547 (1892).
35. Феофилактов, Зайцева, ЖОХ, 10, 258 (1940).
36. Феофилактов, Иванова, ЖОХ, 21, 1684 (1951).
37. Manske, P er k in, Robinson, J. Chem. Soc, 1927, 1.
38. Koelsch, J. Org. Chem, 8, 295 (1943).
39. Hughes, Lions, Ritchie, J. Proc. Roy. Soc. N. S. Wales, 72, 209 (1938) [C A, 33, 6837 (1939)].
40. Hughes et al, J. Proc. Roy. Soc. N. S. Wales, 71, 475 (1937) [C. A., 33, 587 (1939)].
Питература
179
41. Bisch ler, Вег., 26, 1881 (1893),
42. В і sch ler, Ber., 25, 3143 (1892).
43. Dieckmann, Platz, Ber., 38, 2986 (1905).
44. Favrel, Bull. soc. chim. France, [3] 27, 336 (1902); Compt. rend., 132, 41 (1901).
45. Феофилактов, Иванов, ЖОХ, 13, 457 (1943).
46. H ar г а de псе, Lions, J. Proc, Roy. Soc. N. S. Wales, 72, 221 (1938) [C A., 33, 6838 (1939)1.
47. Феофилакто в, Онищенко, ЖОХ, 9, 314 (1939).
48. Snyder, Andreen, Cannon, Peters, J. Am. Chem. Soc, 64, 2082 (1942).