Избирательная токсичность. Физико-химические основы терапии - Альберт А.
ISBN 412-26010-7
Скачать (прямая ссылка):
Опубликованы обзоры по физиологии гормонов насекомых [Novak, 1975] и по биохимии насекомых JCandy, Kilby, 1975].
Феромоны насекомых — средства информации между особями — выделены из многих видов. Эти высокоспецифичные соединения эффективны даже в следовых количествах. Чаще всего это алифатические соединения, как, например, додека-триен-1-ол — вещество, которым термиты отмечают свой путь. Однако городские муравьи секретируют метиловый эфир 4-ме-тилпиррол-2-карбоновой кислоты, а феромоны некоторых муравьев и жуков являются производными пиразина [Barlin,
F
Н—NCO-NH-СО—
Прецоцен I (4.80)
Дифлубензурон (4.81)
1978].
1982].
196 Феромоны другого типа — половые аттрактанты — секрети-руются только самками. Самка тутового шелкопоряда выделяет ]0-транс-12-цис-гексадека-10,12-диен-1-ол, самки непарного шелкопряда— цис-2-метил-7,8-эпоксиоктадекан, а самки бабочки хлопковой совки— 10-пропилтридека-5,9-диенол.
«Королевская субстанция», которая выделяется железой, расположенной в нижней челюсти пчелы-матки, и останавливает развитие личинок пчел на стадии рабочих особей, представляет собой транс-9-оксо-дека-2-еновую кислоту: СН3СО(СН2)5СН=СНСООН.
Феромоны насекомых применяют как в качестве приманок к отравленным ловушкам, так и с целью нарушения полового поведения насекомых. Однако их применение ограничено прежде всего высокой специфичностью к определенному виду насекомых, а также их высокой стоимостью. Подробнее о феромонах см. Rothschild (1981) и Kydonieus, Beroza (1982).
Процесс развития самцов пустынной саранчи ускоряется, если насекомые собираются в стаю. Можно предполагать, что этому способствуют летучие стимулянты.
4.7.3. Феромоны и гормоны растений
Женская зародышевая клетка обычных коричневых водорослей (Fucus spp.) выделяет в морскую воду небольшие количества гексана, привлекающего подвижных сперматозоидов и, тем самым, способствующего оплодотворению [Hlubucek et al., 1970]. Это действие гексана проявляется даже при разбавлении 1 : 10 млн и иллюстрирует существующий в природе принцип отбора специфически действующих веществ: если соединение, каким бы простым по своему строению оно ни было, может выполнять роль полезного сигнала в биологической системе, то естественный отбор будет направлен на сохранение специфичности его действия в качестве мессенджера.
Мужские особи гриба Achya секретируют гормон оогониол, вызывающий образование у женских особей побегов, содержащих яйца. Этот гормон — стероид с атомами кислорода в положениях 7 и 15 [McMorris et al., 1975].
Наличие ряда гормонов, встречающихся только у высших растений, открывает большие возможности в использовании избирательно токсичных агентов. Наиболее важным из гормонов растений считают открытую в 1934 г. индолил-3-уксусную кислоту (4.82). Эта кислота и некоторые родственные ей соединения, носящие общее название ауксины, ответственны за удлинение растительных клеток, завязывание плодов и другие процессы роста растений. Индолилуксусная кислота депресси-рует синтез специфических молекул РНК, что приводит к усилению синтеза некоторых ферментов [Armstrong, 1966]. Сведения о стереохимии ауксинов приведены в разд. 12.2.
Экономичность производства, эффективность и длительность
197" действия феноксиуксусных кислот, являющихся миметиками ауксинов, обеспечила их широкое применение в сельском хозяйстве. Эти кислоты способствуют укоренению черенков, предупреждению преждевременного опадания фруктов и ускорению завязывания плодов при отсутствии опыления [Zimmerman, 1942]. В высоких концентрациях они могут действовать и как-гербициды [Templeman, Sexton, 1946]. В этом случае фенокси-уксусные кислоты действуют как избыток агониста, что вызывает неограниченный рост растения и приводит к его гибели вследствие исчерпывания всех резервов (разобщения фосфори-лирования). Этот эффект высокоизбирателен, и поэтому фенок-снуксусные кислоты типа (4.83) широко используют для уничтожения двудольных сорняков в посевах злаков (разд. (6.4.3).
H
-C-CO2H H
N H
Индолил-З-уксусная кислота (4.82)
Cl
С
Me
O-CH2-COOH
Метилхлорфеноксиуксусная кислота (4.83)
CK^VcH2-P(C4H9)3 (Cl") Cl
Гибберелпиновая кислота, GA3 (4.84)
Хлорфоний хлорид (4.85)
Гиббереллины, например (4.84), открытый в 1926 г., представляют собой семейство примерно из 30 родственных дитер-пеновых кислот. Подобно ауксинам, они синтезируются в растущих верхушках растений. В природе их действие тесно связано с ауксинами. В сельском хозяйстве их применяют для ускорения прорастания семян, задержки созревания цитрусовых, увеличения высоты побегов сахарного тростника (что приводит к увеличению урожая с данной площади) и для улучшения свойств ячменного солода. Они индуцируют на молекуле ДНК синтез специфических РНК, на одной из которых синтезируется фермент амилаза [Varner, Chandra, 1964; Matthyse, Abrams, 1970]. О гиббереллинах см. книгу Krishnamoorthy (1975).
Для замедления действия гиббереллинов в сельском хозяйстве применяют множество простых синтетических соединений, например хлормекват (2-хлорэтилтриметиламмоний хлорид), замедляющий рост злаков, Ы,Ы-диметиласпарагин и хлорфоний хлорид (4.85), ингибирующие синтез гиббереллиновой кислоты
