Химические приложения топологии и теории графов - Кинг Р.
Скачать (прямая ссылка):
удивительно, что различные топологические индексы в значительной степени
коррелируют с физико-химическими и биологическими свойствами
разнообразных групп молекул [9, 10].
Топологические индексы
209
В настоящее время одним из важных вопросов теории химических графов
является разработка теоретико-информационных инвариантов графа [19].
Множество соответствующих элементов, полученных из молекулярного графа,
разбивается на основе соотношения эквивалентности на непересекающиеся
подмножества, и для расчета информационного содержания структуры
используется формула Шеннона [20] *. Информационное содержание графа
может рассматриваться как количественная мера его структурной
неоднородности или же разнообразия. Например, из двух графов G, и G2 с
одинаковым числом вершин граф G, является более сложным, чем G2, если
множество вершин графа G, разбивается на большее число классов
эквивалентности, чем в случае графа G2. Напротив, граф G2 является более
симметричным по сравнению с G,. Следовательно, теоретико-информационные
индексы графов обеспечивают количественную меру симметрии соответствующей
структуры. Необходимо отметить, что информационное содержание химических
графов неоднозначно и зависит от способа, с помощью которого на множестве
было определено соотношение эквивалентности. Таким образом, теоретико-
информационные инварианты являются мерой структурной сложности (или
симметрии) в зависимости от соотношения эквивалентности, принятого для
разбиения множества на классы эквивалентности.
В наших ранних исследованиях формализм теории информации применялся к
молекулярному графу в целом для расчета некоторых индексов симметрии
молекулярной структуры. Согласно соотношению эквивалентности,
определенному на множестве вершин V(G) химического графа G, две вершины
принадлежат одному и тому же классу эквивалентности, если они имеют
одинаковую кратность ребер и одно и то же число соседей первого порядка с
одинаковыми степенями. Установлено, что индексы структурной симметрии
полезны при рассмотрении связи химической структуры с физическими и
биологическими свойствами однотипных соединений [21-27]. Естественным
расширением этого подхода явился учет при определении соотношения
эквивалентности соседей вершин следующего порядка (т. е. соседей
ближайших соседей). Такой метод был разработан, и вычисленные индексы
называются "индексами симметрии окрестностей" [28].
* См., например: Жданов Ю.А. Теория строения органических соединений -
М.: Высшая школа, 1971, с. 147-154. - Прим перев.
210
В. Магнусон, Д. Харрис, С. Бейсак
В этой статье различные индексы симметрии окрестностей использованы для
корреляции растворимости в воде группы из 51 спирта, ингибиторного
действия 12 спиртов на яора-гидроксилиро-вание анилина цитохромом Р450 и
токсического действия 14 производных барбитуровой кислоты. Кроме того,
для ряда барбитуратов представлены результаты сравнительного исследования
корреляции с токсичностью LD50 индексов симметрии окрестностей, гид-
рофобности (log Р, октанол - вода) и некоторых достаточно разработанных
топологических индексов ('х, 'х". W, I% и /$).
2. ИНФОРМАЦИОННОЕ СОДЕРЖАНИЕ ГРАФА
2.1. ОПРЕДЕЛЕНИЯ
Граф G = (V, Е) состоит из конечного множества V, элементы которого
называются вершинами, и множества Е двухэлементных подмножеств V;
элементы множества Е называются ребрами. Множество вершин и множество
ребер обозначаются соответственно как V(G) и E(G). Две вершины в графе -
смежные, если они соединены ребром. Мультиграф - это граф, имеющий более
одного ребра между по крайней мере одной парой смежных вершин. Под
термином "граф" мы понимаем конечный направленный граф (или мультиграф)
без петель. Маршрутом длины к в графе G от вершины и до вершины ик+,
является последовательность вершин ы,,
и2, ... , для которой ребро (w,, ul+l) е E(G) при / = 1, 2......
... , к. Маршрут называется замкнутым, если м, = ик+1, в противном случае
- маршрут открытый. Цепь - это открытый маршрут, в котором все вершины
различны. Расстояние д(и, v) между вершинами и, v е V(G) - длина
наикратчайшей цепи между вершинами и и у. Число ребер, инцидентных
вершине м,- называется степенью вершины и обозначается как deg и.
Эксцентриситет е(и) вершины и определяется как е(и) = шах д(и, v). Радиус
р графа оп-
и, уеК(С)
ределяется соотношением р = min е(и) = min max д(и, v). Для
ueV{G) u,veV{G)
вершины v е V(G) окрестностью первого порядка Г1 (у) является
подмножество V(G), такое, что ГЦу) = {и\д{и, v) = 1). Замкнутая
окрестность первого порядка N'(v) вершины v определяется как N'(v) = (v)
U Г1 (у) = Г°(у) U Г1 (у), где (у) - одноточечное множество, состоящее
только из у, и может рассматриваться как Г°(у). Если р - радиус графа, то
можно построить N'(u),i= 1, 2, ... , р, для каждой вершины и е V(G).
Топологические индексы
211
2.2. ОСНОВНЫЕ ПОЛОЖЕНИЯ
При подходе, основанном на теории информации, соответствующее множество А
из п элементов, полученное из молекулярного графа, разбивается на h
