Органические реакции, Сборник 10 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
Литература
о=</ \сн3сн3і и
Малоиовый эфир
!
I . * ' '
C2H5OK
А = (CHs)2NCH2CH2COCH2CH2— ЛСН(СООС2Н5)ї (25)
705
Ацетоуксусный эфир
C2H5OK
CH3COCH(A) COOC2H5 О
705
2-Карбэтоксициклопентанон
C2H5OK
- • і—l\cooc8Hs ,
705
2-Карбэтоксициклогексанон
О=/ \сН31 и
\_/ Малоновый эфир
Диметиловый эфир ?-кето-а-метиладипиио-вой кислоты
2-Карбэтоксициклопентанон 2-Нитропропан
CH3CHtCOCH2CH2NlCsHs)3-CH3I и 2-Карбэтоксициклогексаиои 7
Метиловый эфир 1-кето-1,2,3,4-тетра-гидрофенантреи-2-карбоновой кислоты
Метиловый эфир 4-кето-1,2, 3,4-тетрагид-рофенантрен-3-карбоиовой кислоты
Циклогександион-1,3
C2HsOK
C3H5OK CHsOK
C2H5OK C2H5OK
C3H6ONa
CH3ONa
CH3ONa
(C2Hs)3N
О
11 Л
/К/Л
I4J4COOC3H5
(70)
А = CHSSCH2Ch2COCH2CH2—
ACH(COOC2Hs)2 (42) СНзООС(СН2)2СОС(А) (CHs)COOCH. (70)
О
H А
J-I4COOC2H5
(CHs)3C(A)NO2 (41)
CH3
>о
(58)
COOC2H5
Метиловый эфир 1-кето-2-(Р-пропиоиил-
этил)-1,2,3,4-тетрагидрофеиантрен-
2-карбоиовой кислоты (96) Метиловый эфир 4-кето-З- (?-пропио-
нилэтил)-!, 2, 3,4-тетрагидрофенантрен-
3-карбоиовой кислоты (87) ОН
/\J\
I I (енол)
CH8
705
736 736
736 736
248
555 556
127,555
Продолжение табл. VIII
Реагирующие вещества
Катализатор
Продукт реакции (выход, %<
Литература
CH3CHiCOCH2CHiN-(C2Hі)г • CH зі
ОН
2-Оксициклогексанон
Без- катализатора
/\|/\
I I І (количественный) CH3
737
2-Метилциклогексанон
NaNH8
CH3
?Нз /\|/\
/\/\ I I (низкий)
Wv """"^ W4»
I CH3
CH3 л
он
738
2-Ацетоксициклогексанов
CHaONa
СН» CHj СН,
737
Карвенои
/\[/\
ц30.Н7С8-1^1у^о<«нпеР°«' 35-408) • СН.
739
(+) -Д игидрокарвон
Д—) -Днгндрокарвов
NaNH8
NaNH2
(смесь. II) CH8 СН,
CHj СН,
он
CH3
CHaCHaCOCH2CHs (30)
Продолжение табл. VIII
Реагирующие вещества
Катализатор
Продукт реакции (выход, я)
Литература
CmCH2COCH2CH2N(C2Hs)2 • CHaI
CH3
HOOCCH (СН3)-/\ JY°(15« 70«о) \/|\/ CH8
5-(а-КарбометоксиэтилХ-2-метилциклогек-саион
CH8ONa
688, 742
NaNHj
CH8
HOOCCH (CH3)Y4A^0 (45. Ю) \/|\/ CH8
CH3
і о
204, 742
•
(CgHt)8CNa
нооссн (сн3)-^\^^ (23И)
CH8
203
9-Метилгидринданои-6
NaNHs
CH8 CH8 I T I I или III
0S\f^y— н3с-.^у CH8 oFss
CH3
I *-ч
247
CH2COCH(CH8) CH2JV~~\¦ CHJ и \—/
Этиловый эфир изобутирилуксусной кислоты
Этиловый эфир а-ацетилпропионовой кислоты
iV
C2H5ONa
¦ У
изо-С3Н7 (карвеиои)
3,4,6-Триметилциклогексеи-2-он (65) CH3
I
708 107
Оксиметилеикарвотанаиетон
C2H5ONa .
НаС-0у
«30-C3H7 CH2
744
CHsCOCH[CH2N(CHa)2 • C2H5T]1 и
II
А = CH8COCCH2—
О
2-Карбэтоксициклогексанон
CH3ONa
11 А
(^COOC2H5 <74' конверсия 65'*)
О Il
/\/А
J4 ^NCOOC2H6
^4COOCH3 ^6(э' К0НвеРсия 8912)
713
2-Карбэтокснциклогептаион 2-Карбометоксицнклооктанон
CH3ONa CH3ONa
713 713
Продолжение табл. VIII
Реагирующие вещества
Катализатор
Продукт реакции (выход, %)
2-Карбометоксициклононанон
2-Карбометоксициклодеканон
2-Карбометоксициклопентадеканон
CH3OCH2COCH2CH2N(CiHs)2 и CHsCOCH(OCH3)CH2N(C2Hsh (смесь) и
2-Метилциклогександиои-1,3
CH3ONa
CH3ONa
CH3ONa
Пиридин
/СО
(СН2)7
\
\
(CH2);
/
со
(70)
/А
4COOCH8
\
/
(CH2)I8
с/ со
(70, конверсия 87 |2)
¦А
COOCH8
(54, конверсия 28 |2)
4COOCH8
H3C
СНзО-^Л
OCH8
Заместитель R в (CH,), CHCOCHjCH,R
Присоединяемое соединение
Катализатор
Продукт реакции (выход, %)
Литература
(CHg)2N
Ацетоуксусный эфир
З-Изопропилциклогек-
746
С^\ • CH8I
сен-2-он
Метилацетоуксусный
C2H6ONa
Карвенон (43)
107
эфир
•
Реагирующие вещеста
Катализатор
Продукт реакции (выход, %)
Литература
(CHz)3CHCH2COCH2CH2N^ 4O • CHJ и
\—/
Ацетоуксусный эфир
C2H6ONa
З-Изобутилциклогексен-2-он (45)
107
{СНЯ)3 CCOCH2CH2N Ъ • CHtI а Ацетоуксусный эфир
C2H6ONa
З-грег-Бутилциклогексеи-2-ои (45)
107
Иодометилат 2-диэтиламинометил-5-метил-
циклопентанона и Ацетоуксусный эфир
f
C2H8ONa
C2HsOOCvnZvxZvn
I I 1 СНа
246
Продолжение табл. VIIl
Заместитель R в VCHjR
Присоединяемое соединение
Катализатор
Продукт реакции (выход, %) О Il
Литература
(CHa)2N (CHs)2N-CHsI
(CHa)2N (CH3)JN-CHaI
(CHs)8N
Малоиовый эфир Малоиовый эфир
Ацетоуксусный эфир
Метилацетоуксусный эфир
Этил ацетоуксусный эфир
к-Пропилацетоуксус-ный эфир
Аллилацетоуксусиый эфир
I
Фенилацетоуксусиый эфир
Бензилацетоуксусный эфир
Ацетилацетои
Циклопентанон Гексаидиои-2,5
Циклогексанон
