Органические реакции, Сборник 10 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
2-Нитропропан
[C6H6CH2N(CH3)s]OH
(CHa)2C(H)NO2 (50)
269
NaOH
(CHa)2C(H)NO2 (44)
269
1 Этот продукт реакции (пиперитон) получен после гидролиза и декарбоксидирования.
2 Фактически применявшееся соединение было изомером строения
/\
9 Использовалась смесь этого соединения с изомером строения
/\
H3C-AA0
Часть вещества подверглась дегидрогенизации до 6-окси-5-метилтетралоиа-1.
4 Этот продукт реакции получен в результате циклизации первичного продукта реакции, который ие был выделен. 1 Строение продукта реакции* предполагаемое авторами.
6 Это соединение образуется в результате размыкания цикла первичного продукта реакции.
7 В этом случае вместо четвертичного иодометилата использовалось третичное основание.
8 Это соединение получают, обрабатывая иеочишеиный первичный продукт реакции кипящим раствором едкого кали. * Около 65% кетоэфира не вступило в реакцию.
10 25% кетоэфира можно извлечь в неизмененном виде.
11 Сложный эфир, полученный в реакции, был омылеи.
12 В реакцию вступило лишь указанное количество кетоэфира; остальное количество можно извлечь в неизмененном виде.
18 Это соединение образуется в результате размыкания цикла первичного продукта реакции и новой циклизации. Если использовались иодометилат этилового эфира 7-пиперидино-5-кетогептановой кислоты и метилат натрия, то основным продуктом реакции была двухосновная кислота.
" Вместо хлоргидрата использовалось свободное основание.
Таблица IX
Реагирующие вещества
Катализатор
Продукт реакции (выход, %)
Литература
п-Бензохинон и Ацетоуксусный эфир
ZnCl2 (1)
Н0_-[РС00С2НБ
h3c-z04v^4Jj-I1-cooc2h6
c2h6ooc-Il s^yk J-СНз
274
ch3C (=nh) ch (ch3) cooc2h5
Без катализатора
/ч /с (ch3) (cooc2h6) с (=nh) ch3
но ! I1
^/\он (31)
399
c2h5oc (=nh) ch2cooc2h5
Циануксусный эфир
/ •
/
» »
nh3, c2h5oh
Этиловый эфир 2-ЗТОКСИ-5-ОКСИНДОЛ-3-карбоновой кислоты (38) ch (cn) cooc2h5
ночА 0\ (15)
у \он
399 270
Цианацетамид
S
nh3, c2h5oh
ch (cn) cooc2h6 ch (cn) conh2
НС\А
270
Нитрил малоновой кислоты
nh3, c2h6oh
ch (cn)2 ^
но\Л
чА (31)
у x)h
270
Ацетилацетон
Пиридин
ch(cn)2
Сн3с/ V/4^/ Il
764 765
2,6-Дихлорбензохинон и
о
о ¦ . Il I п
Ацетоуксусный эфир
Пиридин
Il I Il
c2h6ooc . /VV000^
y/4-n/4s// cooc2h6
і J 1
\S о
о Il
c2h6ooc-Jj-jj/4^!-j-cooc2h6
/\n/\/\n/\ Il I Il I I
291
РЕАКЦИИ КОНДЕНСАЦИИ МИХАЭЛЯ C ХИНОНАМИ И ИХ ПРОИЗВОДНЫМИ
Продолжение табл. IX
Реагирующие вещества
Катализатор
Продукт реакции (выход, %)
Литература
Хлоранил V Ацетоуксусный эфир
г.-OO 9
?-Нафтол
2-Окси-З-нафтанилид
Пиридин
Пиридин
Пиридин
C2H5OOC-
O Il
С2НБ0 ОС-
II Il
Il I 1
О %/
о /\
' V
СООС2НБ
J о
/Ч о І I Il
COOC2Hb
Ч/\о/\/—\/\
о о
X/
CONHC6Hb
%/\о/\/ 1 JL
C6H6NHCO О
Il I II II I
291
291
291
Метоксибензохинон и
CH3C (=NH) CH (CH3) COOC2H6
C2HsOC(=NH)CH2COOC2Hs
п-Ксилохинон и Малоновый эфир
2-Бром-3.5-диметилбензохинон и Малоновый эфир
Без катализатора
C2H5ONa
C2H5ONa
НО
OCH*
(72)
Y
C(CH3) (COOC2H5) С (=NH)CH3
Этиловый эфир 2-этокси-5-окси-6-мет-оксиндол-3-карбоновой кислоты2 (46)
О—СО
(41)
H3C-f >—CHCOOC2H6
I
он
о—со
Jk I
H3C-J^V- СНСООС2НБ C2HbOOCHC-L J-CH3
I Y
ОС—О (небольшой) О—СО
Br—^4-CHCOOC2H5 H3C-IJI-CH3 <26)
I
он
399
399
766
767
Продолжение табл. TX
Реагирующие вещества
Катализатор
Продукт реакции (выход, %)
Литература
3, о-Дибром-2,6-диметилбензохинон и
CH3 I
Малоновый эфир
Na
BrYY0V0
но-1 I 1~соос2н5 (44)
I
Br
CH3 ch3 I J
768
Триметилбензохинон и
•
H,cYY0Y=0 h,cYYoh
»=но-1 J_Lr *= но-1 J-r'
Y Y
CH3 ch3
Малоновый эфир
C2H5ONa
a1r = H
CH3
I
271, 769
Ацетоуксусный эфир
C2H5ONa; Na
I
a, r = H (4) и H3C-ZV0V-ch,
НО I 1 I (20) НО ^
769
Этиловый эфир пальмитоилуксусной кислоты
C2H5ONa C2H5ONa
CH3
a, r = COCH3 (55) A, r = COC15H31-H
769 770
SS
OO
Этиловый эфир стеароилуксусной
кислоты Изобутирилмалоновый эфир
Циануксусный эфир Триметилбензохинон и
8
«о
Цианацетамид
Цианистый бензил АЦетилацётон
C2H5ONa
C2H5ONa; : (C2H5O)2Mg Na- ч> '' і
CH3ONa
CH3ONa C2H5ONa
A=
A.R = COC17H35-H (27)
A, r = COOC2H5 (56) ¦ і
Этиловый эфир триметилгидрохинонциаи-уксусноД кислоты (32)
CH3 CH3
H3C-HO-
I
CH3
N=O нас—Z^jp-OH
-r В- НО—I J-r'
I
ch3
CH3
I
н.,с-^У° X/
-I3
НО—
N-NH2 CN
CH3
CH3 I H
H3C-ZYYo
