Органические реакции, Сборник 10 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
NSO2CgH,
NHSO2C6H5
Малоновый эфир
CH3ONa
АСН(СООС2Н5)5 (82)
777
Ацетоуксусный^эфир ' -
CH3ONa
CH3COCH(A)COOC2H5 (неочищенный 95)
777
Со
СО
Ацетилацетон CH3ONa
NS02CeHB Il
I Il
\/\/ Il
NSO2C6H5 Малоновый эфир Бензоилуксусный эфир Ацетилацетон Нитрометан Нитроэтан
^=NCOC6H5 I4J=NCOC6H5
Малоновый эфир Ацетилацетон
. Cl-Yy=NCOCeH^ I4J=NCOC5H5
Ацетилацетон CH3ONa
(C2Hs)3N (C2Hs)3N (C2Hs)3N (C2Hs)3N (C2Hs)3N
CH3ONa CH3ONa
CH3COCH(A)COCH3 (79)
NHSO2C6H5
^X/'V-^ = I II J
і
NHSO2C6H5
ACH(COOC2Hs)2 (83) C6H5COCH(A)COOC2H5 (90) CH3COCH(A)COCH3 (84) (A)2CHNO2 (84) ACH(CH3)NO2 (64)
/V-NHCOC6H5 ~ IJI-NHCOC6H6
ACH(COOC2H5) 5 (96) CH3COCH(A)COCH3b (99)
Cl-
>\-NHCOC6h5 М1_МНС0СвНБ
I
CH (СОСН3)2 5
(97)
777
778 778 778 778 778
779 779
779
1 Это формула, предполагаемая автором.
* Положение метоксильной группы ие определялось.
* Этот хиной вводили в виде его димера. _
4 При взаимодействии этого соединения с циануксусным эфиром, нитрилом малоновой кислоты, нитрометаиом, иитроэтавом и ^-нитровро-паном образуются только продукты осмолеиия. .
» Положение, в котором происходило замещение, ие определялось.
* При взаимодействии этого соединения с малоновым эфиром образуется только маслянистый цродукт реакции.
РЕАКЦИИ КОНДЕНСАЦИИ МИХАЭЛЯ C АКРИЛОНИТРИЛОМ 1
T а б л и и я
Реагирующие вещества
Катализатор
Продукт реакции (выход, %)
Литерат
А. Углеводороды
Циклопентадиен
Инден
1 -Изопропилиденинден
Флуорен
1 -Метилфлуорен
2-Нитрофлуорен
2,7-Дибром флуорен
4, 5-Метиленфенантрен
9-Фенилфлуорен
9-Флуоренол
1,2,3,4-Тетрагидрофлуорантен
2,2, 4-Триметил-1,2-дигидро-флуорантен
Б. Альдегиды Ацетальдегид Пропионовый альдегид Изомасляный альдегид
[C6H5CH2N(CHs)3]OH [C6H5CH2N(CHa)3]OH
[C6H6CH2N(CHa)3]OH
[C6H6CH2N(CHa)3]OH [QH5CH2N (СН3)3]ОН [C6H6CH2N(CHa)3]OH Не указан
[C6H5CH2N (СН3)3]ОН [C6H5CH2N(CHa)3]OH [C6H6CH2N(CHs)3]OH [C6H5CH2N(CHa)3]OH
[C6H5CH2N(CHa)3]OH
Полимер четвертичной соли винилпиридина; водн. KCN
А = —CH2CH2CN
Гекса-( ?-цианэтил) циклопеитадиен (9) *, х-бис-(?-Цианэтил) инден (14) 1,1,3-грис-(р-Циаиэтил) инден (35)
S\_/А
I Il І)
• л .
(22)
С(СН3)2 " ^CH2
9,9-Ди- (?-цианэтил) флуореи (74) 9,9-Д и- (?-цианэтил) -1 -метилфлуорен (70) 9,9-Ди- (?-цианэтил) -2-иитрофлуорен (70) 2,7-Дибром-9,9-ди-(Р-цианэтил)флуорен 4,5 -[Д и- (?-цианэтил) метилен]фенаитрен 9-(?-Циaнэтил)-9-фeнилфлyopeн (73) 9- (?-Цианэтил) -9-флуоренол l-(?-Циaнэтил)-l, 2, 3,4-тетрагидрофлуо-рантен
l-(?-Циaнэтил)-2) 2,4-триметил-1, 2-ди-гидрофлуорантен
А = —CH2CH2CN (H)2CHCHO, (H)3CCHO CH3CH(H)CHO, CH3C(H)2CHO (CHs)2C(H)CHO (40, 79)
Диэтилацетальдегид 2-Эти лгексеи-2- а ль 2-Этилгексаналь «-Фенилпропионовый альдегид
В. Кетоны Ацетон
Метилэтилкетон
Метил-Р-цианэтилкетон Метил-н-пропилкетон
Метилизопропилкетон
Диэтилкетои Метилизобутилкетои
КОН, CH3OH KOH
КОН, CH3OH KOH
Полимер четвертичной соли
винилпиридина NaOH
[C6H6CH2N(CHs)3]OH [C6H6CH2N(CHs)3PH Na; [C6H6CH2N(CHa)3]OH
КОН, C2H6OH;
[C6H5CH2N(CHa)3]OH [C6H6CH2N(CHa)3]OH
Поливинилпиридин
Водн. KCN КОН, C2H5OH;
[C6H5CH2N(CHa)3]OH; полимер четвертичной соли
винилпиридина КОН, C2H5OH;
[C5H5CH2N(CHa)3]OH [C6H6CH2N(CHa)3]OH КОН, C2H6OH;
[C6H6CH2N(CHa)3]OH
(C2Hs)2C(H)CHO (75—80) CHaCH2CH=CHC(H)(C2H5)CHO (50) C4H9C(H)(C2H5)CHO (75, 80) (C6H5)(CH3)C(H)CHO (74)
H = —CH2CH2CN
CH3COCH2H (19) и CH3COC(H)3 (32)
CH3COCH2H (8), CH3COCH(H)2 (14), CH3COC(H)3 (24)}
CH3COC(H)3 (75—80) и (H)2CHCOC(H)3 CH3COCH2H (18) 5 CH3COC(H)2CHa (51, 90)) и (H)2CHCOC(H)2CH3 CH3COCH(H)CH3 (6, 20) и CH3COC(H)2CH33 (47) CH3COCH(H)CH3 и CH3COC(H)2CH32 (24—30)
CH3COCH(H)CH3 и CH3COC(H)2CH3
(общий 47); CHaCOC(H)2CH2CN (82) CHaCOCH(H)C2H6 (15, 20), CH3COC(H)2C2H5 (14, 43) и HCH2COC(H)2C2H5
CH3COC(H)(CHa)23 (54)
CH3CH(H)COC(H)2CH3 (31) CH3COCH(H)CH(CHa)2 (17) и CH3COC(H)2CH(CHa)23 (15)
297, 303
303
297, 303 785
Продолжение табл. X
Реагирующие вещества
Катализатор
Продукт реакции (выход, %)
Литература
В. Кетоны
Л=—CH2CH2CN
Окись мезитила
[QHsCH2N(CH3)3]OH
CH3COC(A)8C(CH)3=CH2 (35, 74) и
791, 302
CH3COC(A)=C(CHa)2 (10—15)
Метил-н-амилкетон
КОН. C2HsOH;
CH3COCH(A)C4H9-H (19) и
294, 788
[C6H5CH2N(CH3)s]OH
CH3COC(A)2C4H9-H (40) 3
Диизопропилкетон
[C6H5CH2N(CHa)3]OH
(СНз)2С(А)СОСН(СН3)2 (40, 10) и
293, 294,
(СН3)2С(А)СОС(А)(СН3)23 (1)
792
Водн. NaOH
(CHs)2C(A)COCH(CHs)2 (28) и
793
(СН3)2С(А)СОС(А) (CHs)2 (небольшой)
Метилгексилкетои
[C6H5CH2N (СН3)3]ОН; КОН,
CH3COCH(A)C5Hu-H (19) и
294, 788
Ди изобутилкетон
C2H5OH
CHsCOC(A)2C5H11-H3 (31)
КОН, C2H5OH;
(CHs)2CHCH (A) COCH2CH (СНзЬ (35) и
294
[C6H5CH2N (CHs)3]OH
(СНз)2СНСН(А)СОСН(А)СН(СН3)23 (19)
Изопропил-н-амилкетон
