Научная литература
booksshare.net -> Добавить материал -> Химия -> Адамс Р. -> "Органические реакции, Сборник 10" -> 93

Органические реакции, Сборник 10 - Адамс Р.

Адамс Р., Платэ А.Ф. Органические реакции, Сборник 10 — М.: Издательство иностранной литературы, 1963. — 555 c.
Скачать (прямая ссылка): org_v_10.djvu
Предыдущая << 1 .. 87 88 89 90 91 92 < 93 > 94 95 96 97 98 99 .. 145 >> Следующая


Пиперидин

Продукт реакции (выход, %)

ЧАо^о

R -» З-Кумаринил1 (45—52)) HO4 /CH3

<

R = R = R = R =

f

= CH3 (32) = C2H5 (42) = С6Нв (21) = 3-Кумаринил

о^о

о^ Ч=/Л-о/

Литература

(18)

ОН

О

227

228

227 227 227 228

Продолжение табл. VI

Реагирующие вещества

S-Ацетилкумарин и Циклогексанон

S-Бензоилкумарин и Цианацетамид

со

7-Оксикумарин и Цианацетамид

7-Метоксикумарин и Цианацетамид

2-(п-Метоксибензилиден)кума-ранон-23 и

Ацетоуксусный эфир Дезоксибензоин

Циклогексанон

1-Пирон и Малоновый эфир

Катализатор

Продукт реакции (выход, %)

NH3(NCCH2CONH2)

Пиперидин Пиперидин Пиперидив

C2H5ONa C2H6ONa

C2H5ONa CjH8ONa

(47)

4/4O^O 3-Бензоилдигидрокумарив-4-(а-цианацетамид)

7-Оксидигидрокумарин-4- (а-цианацетамид) (90)

7-Метоксидигидрокумарин-4- (а-цианацетамид) (90)

А = I Il СНСНС6Н4ОСН3-л

>l Jl < \/\/ I

О

CH3COCH(H)COOC2He

C6H5COCH(H)C6Hb о Il

Литера тура

Этиловый эфир л-окенбензойной кислоты

227

229 663 663

230

230

230 232

Алкилиденроданины и Роданин 4

5-Этоксиметилен-З-метилрода-

¦ HUH и

З-Метилроданин З-Фенилроданин >. ¦ .

5-Этоксиметилен^З-фенилрода-нин и.

З-Метил роданин

gg. 3,3'-Этилен-бис- (5-зтоксимети-*" ленроданин) и

NH4OH1 NH4Cl

трет-Амины (C8Hs)3N •

(C2Hs)3N

к- - •

(C2Hs)3N (C2Hs)3N

Без катализатора

а, а-бис- (2-Тио-4-кетотетрагидро-5-тиазолил) этан гомологи (22—55)

5,5'-Метилидин-бмс- (3-метилроданин) (34—69) о о

J-C=CH-CH-Cy H»CN I I NCeH5

1

Il

S

о

H8CN I I

Il S

Ii J!

C-C=CH-CH-C4

NCH8

(88)

(94)

і

Соль 3,3'-этилен-6ис-5-(2"-тионо-4"-кето-3"-метил-5"-тиазолидилметиленроданина) (50)

Соль 3,3'-этилен-быс-5-(2"-тионо-4"-кето-3"-фенил-5''-тиазолидилметиленродаиина) (37)

1,1', 1"-Трнфенил-3,3',3"-триметил-(4,4', 4"-три-2-пи-разолин)трнон-5,5 ,5"

З-Метилроданин

З-Фенилроданин

Пиразол синий и ?-Фенил-3*метил-2-пиразолин-

Км-Бромфенил) -З-метил-2-пиразолинои-5

1 Если вместо цианацетамида использовать амид малоновбй кислоты, формамид или мочевину, то образуется тот же продукт реакции. Этот же продукт реакции получают, когда в качестве катализатора применяют пиперидин. Более раннее сообщение |2J9J о том, что при взаимодействии 3-ацетилкумарина с цианацетамидом и пиперидином образуется 3-ацетилдигндрокумарни-4-(а-цнаиацетамид), не подтверждается.

* В этих опытах в реакционной смеси присутствовал цианацетамид; в результате его разложения образовывался аммиак.

' Соответствующее! 2-Метоксисоедннение аналогичным образом ^взаимодействует с ацетоуксусным эфиром, дезоксибензоииом и циклогексаа-оиом |2311.

' В действительности в качестве ингредиентов использовали родании и различные алифатические альдегиды. ...

1, Г-Дифенил-1"-(л-бромфенил)-3,3', 3"-триметил-(4,4', 4"-три-2-пиразолин)трион-5,5', 5"

233

664 664

664

664

664

665 665

Таблица VII

Со

Реагирующие вещества
Катализатор
Продукт реакции (выход, %)
Литература

2-Оксиметиленциклопентанон и
Ацетоуксусный эфир
Диэтиловый эфир ацетои-1,3-дикар-
боновой кислоты Этиловый эфир ?-амииокротоновой
кислоты
C2HsONa C2H5ONa
5-Инданол-6-карбоиовая кислота (18) Диэтиловый эфир 5-индаиол-4,6-ди-
карбоновой кислоты (92) 6-Метил-2,3-дигидро-Р-пиридииден 1
О
449 449
467

Циклогексен-2-он и
Малоновый эфир
Нитрометан
Нитроэтаи
З-Хлорииклогексен-2-он и
C2H5ONa
CH3ONa
CH3ONa
Il
/4CH(COOC2Hs)2 (90) /4CH2NO2 (50) CH3CH(A)NO2 (57)
О
666 667 667

Диметиловый эфир метилмалоиовой кислоты
^CH3ONa
\/ CH8
О
458

1-Ацетилциклопентен-1 и

Il
/\/\ Il I I






Тетралон-1 6-Метокситегралон-1 2-Этокситетралон-1

Циклогептанон

2-Метилещиклогексанон 2 и Ацетоуксусный эфир

Метилэтилкетон

со to

Циклогексанон

З-Метилциклогексен-2-он и Малоновый эфир

Ацетоуксусный эфир

NaNH2 NaNH2 NaNH2

трег-СаНдОК

NaOH

КОН, CH3OH

КОН, CH3OH

[C6H5CH2N (CH3) 3]ОСН3 C2H5ONa

= Н

= СН30 (55)

R = C2H5O

(«О

2-Кето-2,3,4, 5,6,7, 8,10-октагидро-иафталин

/W-сн,

=0

о

о

Il

¦ і ^n2—і j

/ \/

о

(68)

COOC2H5 /CH3 (50)

4Z4CH2COOC2H5 1-Метилбицикло[3.3.1]ноиаиол-5-он-7

105, 234

222

234

668

551

669

669, 670э

69,671, ср. 76, 191

672, 76

РЕАКЦИИ КОНДЕНСАЦИИ МИХАЭЛЯ C ЦИКЛОАЛКЕНОНАМИ И АЦИЛЦИКЛОАЛКЕНАМИ

Продолжение табл. VII

Реагирующие вещества

ЗтМетйлцй'клбгексен-2-он и Циануксусный эфир

; \ ;.i \

со to оо

Цианацетамид

Нитрометан

Катализатор

C2HsONa

NH3

Пиперидин ч

[C6HsCH2N(CH3)s]OCH3

Продукт реакции (выход, %)

О

Il

/\-CN I /CH3

ч/чсн,соос,нв

(13—21)

. CH(CN)CONH2

\.

\ \

-A-dH

NH

\ СО

(44)

HCN

CH3 ОН

I NH

У со

(77)

'HCN

:н3

о

I 1/сн*

(65)

Литература

69, 671, ср. 18, 77

673
Предыдущая << 1 .. 87 88 89 90 91 92 < 93 > 94 95 96 97 98 99 .. 145 >> Следующая

Реклама

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed

Есть, чем поделиться? Отправьте
материал
нам
Авторские права © 2009 BooksShare.
Все права защищены.
Rambler's Top100

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed