Органические реакции, Сборник 8 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
[Д1 -Пиразолин (хинонная
216
форма))
(C2Hb)2O
0
16 час.
Метилендиоксипроизводное
148
C6H6
То же
148
(C2Hb)2O
6 час.
Производное, аналогичное со-
82
единению Л (R = CH3)
(C2Hb)8O
На
Соединение M (R = H)
82
холоду
(C2Hb)2O
То же
То же (R = CH3)
82
(C2Hb)2O
6 час.
» > (R = H)
82 ;
(C2Hb)2O
6 час.
» » (R = CH3)
82
(C2Hb)2O
Метилендиоксипроизводное,
217
неидентифицированное ве-
•
щество
(C2Hb)2O=C6H6
1 час
Соединение 3, R=(C6Hb)2CH-
102
(89)
3 дня
Метилендиоксипроизводное
209
и О
(70)
Петролейний эфир
16 час.
Реакция не прошла
102
Петролейный эфир-
1 час
Метилендиоксипроизводное
102
C2H6OH
(76)
C6H6
3 дня
То же (50)
209
В этой реакции было выделено 60\'о исходного вещества.
554
VIII. Реакция диазометана с альдегидами и кетонами
Название «метилендиоксипроизводное» относится к производному, полученному из исходного соединения в соответствии со следующим уравнением:
C=O
I
C=O
с—о
+ R2CN2
CR9
с—о/
/
Название «пиразолин» относится к продукту реакции, образовавшемуся из исходного соединения в соответствии со следующим уравнением:
<
/
С = С—СО— + R2CN2
\4
->- C-
C-CO-
/1 I
R2C N
В тех случаях, когда строение полученных веществ вызывало у авторов соответствующих сообщений некоторые сомнения, формулы или названия этих соединений заключались в скобки. Данные, касающиеся растворителей, температуры и продолжительности реакций, которые были установлены автором настоящей статьи, также заключены в скобки.
Источники, послужившие для получения примененных диазоалканов, обозначены буквами Л, Б и В, написанными курсивом; А обозначает нитрозоалкилмочевину, Б — нитрозоалкилуретан и В— метил (нитрозоалкиламиноизобутил) кетон.
Основание, использованное при разложении нитрозосоедине-ния, указано набранными курсивом цифрами 1, 2 или 3, причем / -обозначает гидроокись щелочного металла, 2— карбонат щелочного металла и 3 — алкоголят щелочного металла.
Реакции, в которых диазоалкан получали по методу in situ, отмечены индексом is после указания источника диазоалкана. Так, -запись CH2N2-As *2 означает, что диазометан был получен по .методу in situ действием карбоната на нитрозометилуретан.
ЛИТЕРАТУРА
1. Schlotterbeck, Ber., 40, 479 (1907). 2 Buchner, Curtius, Ber., 18, 2371 (1885).
3. Pech mann, Ber., 28, 855 (1895).
4. Meyer, Monatsh., 26, 1295 (1905). S.Arndt, Angew. Chem., 40, 1099 (1927).
5. Smith, Chem. Revs., 23, 193 (1938).
Литература
7. Hurd, в книге Gilman Orhanic Chemistry, Vol. I. Ist ed., Wiley, New
York, 1938, pp. 645—656.
8. Grevenstuk, Chem. Weekblad, 37, 632 (1940) [C A., 36, 4801 (1942)).
9. Eistert, Angew. Chem., 54, 99, 124 (1941); Новые методы препаратив-
ной органической химии, Издатинлит, 1950, стр, 91—138.
10. Hancox, Roy. Australian Chem. Inst. J. & Rroc, 16, 282 (1949) [С. A.,
44, 1014 (1950)].
11. Sidgvick, The Organic Chemistru of Nitrogen, new edition, Oxford
University Press 1942. pp. 347—363.
12. Boer sen, Monatsh, 65, 331 (1935).
13. Ramsay. J. Chem. Phys., 17, 666 (1949); Crawford, Fletcher^
Ramsay, ibid., 19, 406 (1951).
14. Murty, Current Sei., Б, 424 (1937) [С. A., 31, 4464 (1937)].
15. Arndt, Eistert, Ber., 68, 193 (1985).
16. Bridson-Jones, Buckley, Gross, Driver, J. Chem. Soc., 1951,
2999.
17. McKenzie, Richardson, J. Chem. Soc. 123, 79 (1923).
18. Schlotterbeck, Ber., 42, 2559 (1909).
19. Arndt, Eistert, Ender, Ber., 62, 44 (1929).
20. Meerwein, Bersin, Burneleit, Ben, 62, 999 (1929).
21. Staudinger, Reber, Helv. Chim. Acta, 4, 3 (1921).
22. Smith, Pings, J. Org. Chem., 2, 96 (1937).
23. Robinson, Smith, J. Chem. Soc, 1937, 371.
24. Pohls, Диссертация, Университет, Марбург, 1934 г.
25. Pauli, Диссертация, Университет, Марбург, 1935 г.
26. Meer wein, Burneleit, Ber., 61, 1840' (1928).
27. Bergmann. Magat, Wagenberg, Ber., 63, 2576 (1130).
28. Bergmann, Bergmann, J. Org. Chem., 3, 125 (1938).
29. Arndt, Amende, Ender, Monatsh, 59, 202 (1932).
30. Mo set tig, Ber., 61, 1391 (1928).
31. M ее г w ein, герм. пат. 579309 [С. А., 27, 4546 (1933)].
-32. Ko hl er, T і shier, Potter, Tom p son, J. Am. Chem. Soc, 61, 1057 (1939).
33. Gutsche, J. Am. Chem. Soc, 71, 3513 (1949).
34. M о u s s e г о n, M a n о n, Bull. soc. chim. France, 1949, 392.
35. M о set tig, Burger, J. Am. Chem. Soc, 53, 2295 (1931).
36. C і r а і t і s, Bullock, J. Аго. Chem. Soc, 59, 951 (1937).
37. Ad am son, Kenner, J. Chem. Soc, 1937, 1551. 38- Adamson, Kenner, J. Chem. Soc, 1939, 181.
39. Wilds, Mead er, J. Org. Chem., 13, 763 (1948).
40. Ramonczai, Vargha, J. Am. Chem. Soc, 72, 2737 (1950).