Органические реакции, Сборник 14 - Коп А.
Скачать (прямая ссылка):
\/\/
^4— NCH2Cl ^4
I
CS
¦NNa+ I
СО
CeH5SO2NHCH2OH1 C6H5CONH2, ксилол C6H5CONHCH2OH, C6H5SO2NH2, NaOH, C6H5CH3
ArSO2NHCH31 C6H5CONhCH2N(CH3)2, NaOH, C6H5CH3
C6H5CONH2, H2NSO3H, CH2O, 99%-ная H2SO4, 70°
178(48)
178(60)
82(11) 257 (86)
257 (70)
515 (20)
СИММЕТРИЧНЫЕ N.N'-АЛКИЛИДЕН-БЖ- И N.N'-АРИЛИДЕН-БЯС-ПРОИЗВОДНЫЕ АМИДОВ, ЛАКТАМОВ, ИМИДОВ, КАРБАМИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ И СУЛЬФАМИДОВ 2RCONH2+R'CHO —> (RCONH)2CHR'
Реагенты
Условия реакции а)
Выход, %
Литература
Алифатические амиды
Формамид и
ацетальдегид
(CH3CO)2O, нагревание
4
281
?-фенйлпропионовый альдегид
Без растворителя, нагревание
О
516
энантовый альдегид
Нагревание без растворителя или в
(CH3CO)2O, или в пиридине
О
517
коричный альдегид
(CH3CO)2O, нагревание
28
281
бензальдегид
(CH3CO)2O, нагревание
56
281
Без растворителя, нагревание
Плохой
287, 518
о-хлорбензальдегид
Без растворителя, нагревание
Плохой
518
о-нитро бензальдегид
Пиридин
40
274
Без растворителя, нагревание
40
274
ж-нитробензальдегид
Без растворителя, нагревание
67
269
и-нитробензальдегид
H2O, кислота
68
269
3,5-дихлорсалициловый альдегид
Без растворителя, нагревание
—
271
о-метоксибензальдегид
Без растворителя, нагревание
О
296а
ж-метоксибензальдегид
Без растворителя, нагревание
О
296а
я-метоксибензальдегид
(CH3CO)2O, нагревание
25
281
Без растворителя, нагревание
О
296а
вератровый альдегид
(CH3CO)2O1 нагревание
20
281
О-ацетилванилин
(CH3CO)2O, нагревание
21
281
пиперонал
Без растворителя, нагревание
О
519
6-нитропиперонал «-(CHs)2NC6H4CHO жета-толуиловый альдегид
Формамид и
я-толуиловый альдегид 1 -нафтальдегид
Ацетамид и ацетальдегид
хлораль
пропионовый альдегид
?-фенилпропионовый альдегид н-масляный альдегид
изовалериановый альдегид энантовый альдегид формилциклогексан
Без растворителя, нагревание (CH3CO)2O, нагревание Пиридин
Пиридин
Без растворителя, нагревание (CH3CO)2O, нагревание
(CH3CO)2O, нагревание
CH3CO2H, нагревание
Без растворителя, нагревание
C2H5OCH = CH2, нагревание, кислота
CH3CHO, CH3CN1 HCl, H2O, 3,00°
CCl3CHO1 CH3CN, конц. H2SO4
(CH3CO)2O, нагревание CH3CO2H, нагревание C6H6, нагревание Пиридин, нагревание Пиридин
Без растворителя, нагревание (CH3CO)2O, нагревание CH3COOH, нагревание C6H6, нагревание
(CH3CO)2O, нагревание CH3CO2H, нагревание CH3CO2H, нагревание Без растворителя, нагревание (CH3CO)2O, нагревание
О 18
48
<50
О 51
520 281 273
276 276 282
66
281
38,44
154, 279
—
521
82
233
—
496
—
261, 295
62
281
35,7
154, 279
48
283
11
452
9
516
26
516
76
281
11
279
49
283
47
281
26
279
6
279
—
517
54
280
Продолжение табл. 34
Реагенты
Условия реакцииаї
Выход, %
Литература
коричный альдегид
(CH3CO)2O, нагревание
47
281
C6H6, нагревание
33
283
Пиридин
15
275
Без растворителя, нагревание
52
275
бензальдегид
(CH3CO)2O, H2SO4, нагревание
40
85
(CH3CO)2O, нагревание
71
281
CH3COOH, нагревание
17
154
CH3COOH, нагревание
48
279
C6H6, нагревание
72
283
Без растворителя, нагревание
49
284
Без растворителя, нагревание
—
287, 518, 522,
523
о-хлорбензальдегид
Без растворителя, нагревание
Хороший
518
о-нитробензальдегид
(CH3CO)2O, нагревание
67
281
H2O1 кислота
—
278
Пиридин
48
274
-
Без растворителя, нагревание
48
274
ж-нитробензальдегид
(CH3CO)2O, нагревание
74
281
C6H6, нагревание
44
283
H2O, кислота
—
278
Без растворителя, нагревание
60
269
я-ни тробензальдегид
(CH3CO)2O, нагревание
61
281
Без растворителя, нагревание
54
269
салициловый альдегид
C6H6, нагревание
Низкий
283
5-хлорсалициловый альдегид
Без растворителя, нагревание
53
271
3,5-дихлорсалицштовый альдегид
Без растворителя, нагревание
_
271
о-метоксибензальдегид
Без растворителя, нагревание
40—60
296а
ж-метоксибензальдегид
Без растворителя, нагревание
40—60
296а
п-метоксибензальдегид
C6H6, нагревание
84
283
Без растворителя, нагревание
40—60
296а, 524
вератровый альдегид
(CH3CO)2O, нагревание
52
112, 281
О-ацетилванилин
(CH3CO)2O1 нагревание
64
112, 281
пиперонал
(CH3CO)2O, нагревание
43
281
C6H6, нагревание
43
283
Без растворителя, нагревание
42
519
6-бромпиперонал
Без растворителя, нагревание
29
525
6-нитропиперонал
Без растворителя, нагревание
61
520
M-(CHa)2NC6H4CHO
(CH3CO)2O1 нагревание
30
281
ж-толуиловый альдегид
Пиридин
43
273
n-толуиловый альдегид
(CH3CO)2O, нагревание
65
281
Пиридин или нагревание без растворителя