Органические реакции, Сборник 14 - Коп А.
Скачать (прямая ссылка):
н-Пропилгндантоин, формалин, ZnCl2, конц. HCl
Изопропилгидантоин, водн. CH2O1 ZnCl2 конц. HCl Изопропилгидантоин, формалин, H2SO4, CH3CO2H
Диметилгидантоин, водн. CH2O, HCl Диметилгидантоин, формалин, ZnCl2, конц. HCl
быс-(Диметалгидаитоинил)метан, Cl2
Метилэтилгидантоин, формалин, ZnCl2, конц. HCl
265 512
185 (42) 252 (87) 290 (97)
289 (54)
289 (64)
290 (60)
252 (96) 289(81)
288(92)
289 (82)
ОС —•NH -
I >
«30-C4H9C(CH3)N- .
сн.
-N— I
СО
ч/ о
[иг
-N— I
CS
сн.
CH2
х/ S
Сульфамиды
(CH2ClSO2NH)2CH2 (C6H5SO2NH)2CH2
(0-CH3C6H4SO2NH)2Ch2 («-CH3C6 H4SO2NH)2CH2
(«-CHsC6H4SO2NCHs)2CH2 («-CH3C6H4SO2NC6Hs)2CH2
Метилизобутилгидантоин, формалин, ZnCl2, конц. HCl
З-Хлорметил-бензоксазолон-2, бензоксазолон-2
S —J i
^4—NCH2S^f
I Х CS
I2, 200°
Амид, формальдегид, кислота Амид, формалин, K2CO3 C6H5SO2NHCH2OH, C6H6, нагревание Амид, формалин, K2CO3 Амид, формалин, K2CO3 ArSO2NHCH2OH, C6H6, нагревание Амид, (CH2O)x, HCl Амид, (CH2O)x, HCl
289(67)
194 (60)
318(100)
465 85 (70) 156 156 85 (80) 156
156 (47) 156
Таблица 33
НЕСИММЕТРИЧНЫЕ N.N'-МЕТИЛЕН-БЯС-ПРОИЗВОДНЫЕ АМИДОВ, ЛАКТАМОВ, ИМИДОВ, КАРБАМИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ, СУЛЬФАМИДОВ И СУЛЬФАМИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ
К,ЬГ-Метилен-бис-производные
Условия реакции
Литература (выход, %)
Амиды
HO2CCH2CONH
NcH2
CH2ClCONH (C2H5)2NCH2CONH
)сн2
(C2H5)2CHCONH H-C17H35CONH
)сн2
H-C14H29S(CH2J2CONH H-C17H35CONH
NcH2
NaO3SCH2CONH H-C17H35CONCH3
NcH2
NaO3SCH2CONH CH2=CHCONH
)сн2
CH3CONH
CH2CICONHCH2Oh, CH2(CO2H)CONH2, кислота
RCONHCH2OH, (C2Hb)2NCH2CONH2, конц. H2SO4
CH2 = CHCONH
NcH2, H-C14H29SH H-C17H35CONH
CH2(SO3Na)CONHCH2OH1 RCONH2, CH3CO2H, 100°
CH2(SO3Na)CONHCH2OH, RCONHCH3, CH3COOH, 100°
CH3CONHCH2OH, CH2=CHCONH2, кислота, 30—50°
465
153
217
249
249
217(69)
CH2=CHCONH
)сн2
CH2
H-C5H11CONH CH2 = CHCONH
N
H-C7H15CONH CH2 = CHCONH
NcH2
H-C11H23CONH CH2 = CHCONH
)сн2
H-C17H35CONH CH2 = C(CH3)CONH
H-C17H35CONH CH2 = C(CH3)CONH
>
CH2 = CHCONH C6H5CONH
NcH2
CH3CONH C6H5CONH
)сн2
CH2ClCONH
RCONHCH2OH, CH2 = CHCONH2, кислота, 50-55°
RCONHCH2OH, CH2 = CHCONH21 кислота, 50—55°
RCONHCH2OH, CH2 = CHCONH2, кислота, 50 — 55°
RCONHCH2OH, CH2=CHCONH2, кислота, 50 — 55°
RCONHCH2OH, CH2 = C(CH3)CONH2, кислота, 50 — 55°
RCONHCH2OH, CH2 = C(CH3)CONH2, кислота, 80°
(C6H5CONH)2CH2, (CH3CONH)2CH2, 270°
CH2CICONHCH2Oh, C6H5CONH2, кислота
217(85)
217(81)
217(85)
217(87)
217(81)
513(63)
514 (5)
465
Продолжение табл. 33
^N'-Метил-бис-производные
Условия реакции
Литература (выход, %)
C6H5CONH
4CH2
C2H5O2C(CHa)4CH(CO2C2H5)CONH C6H5CONH
4CH2 H-Ci7H35CONH C6H5CONH
4CH2 CH2 = CHCONH C6H5CONH
4CH2 0-HOC6H4CONH
JIактами и имиды I 4NCH2NHCOC(CH3) = CH2
! NCH2NHCOC(CH3) = CH2
Y
о
C6H5CONHCH2OH, конц. H2SO4, C2H5O2C(CH2J4CH(CO2C2H5)CN
RCONHCH2OH, C6H5CONH2, HCl, диоксан
C6H5CONHCH2OH, CH2 = CHCN1 96%-ная H2SO4, 30°
ArCONHCH2OH1 C6H5CONH2, кислота
Лактам, RCONHCH2OCH3, NaOC2H5, 130—170° Лактам, RCONHCH2OCH3, NaOC2H5, 130-170°
84, 119(91)
249
255 (60) 25 (88)
477 477
^4— NCH2NHCOC6H5
СО х/ СО
0-C6H4(CO)2NCH2InHCOCH3 0-C6H4(CO)2N
4XH2
HO2CCH2CONH
0-C6H4(CO)2NCH2NHCOC(Ch3) = CH2 0-C6H4(CO)2NCH2NHCOC6H5
Карбамильные соединения C2H5O2CNH
CH2ClCONH C2H5O2CNH
CH2
/V^iT2
CH2BrCONH C2H5O2CNH
4CH2 CH2ICONH
СО — NCH2NHCO2C2H5
СО
C6H5C(C2H5)NH
C6H5CONHCH2N(CH3)2, изатин. NaOH, C6H6CH3, нагревание
0-C6H4(CO)2NCH2OH, CH3CN, конц. H2SO4, 80°
0-C6H4(CO)2NCH2OH, NCCH2CO2H1 конц. H2SO4, 45°
Имид, RCONHCH2OCH3, NaOC2H5, 130—170° Имид, C6H5CONHCH2SO3Na, NaOC2H5, 200° Имид, C6H5CONHCH2N(СН3)2, NaOH, C6H5CH3 0-C6H4(CO)2NCH2OH, C6H6CN1 конц. H2SO4 80°
CH2CICONHCh2CONHNH21 HNO21 C2H5OH CH2BrCONHCH2CONHNH2, HNO2, C2H5OH
CH2ICONHCh2CON3, C2h5OH
СО — NCH2CON3 J 4XO, C2H5OH C6H5C(C2H5)NH
257 (75)
84 (83)
84(91)
477 (92) 508(51) 257 (68) 84 (77)
259(37), 465 259 (35) 259 (94) 187 (70)
Продолжение табл. 33
Ы,К'-Метил-б«с-производиые
Условия реакции
Литература (выход, %)
— NCH2N(CeH5)COCH3
CS
х/ о
(DL-транс)
- NCH2N(C6H4OCH3-n)COCH3
CS
о
(DL-транс)
/\_
NCH2N(C6H4OC2H5-Ai)COCH3
CS
о
(DL-транс)
NCH2N(C6H4CH3-Ti)COCH3
\/
CS
о
(DL-транс)
¦ NCH2NHAr I
CS /
, CH3COCl, пиридин
О
• NCH2NHAr (Lg , CH3COCl, пиридин
х О
NCH2NHAr
(Lg , CH3COCl, пиридин
х О
¦ NCH2NHAr (Lg , CH3COCl, пиридин
х/ О
260 (82)
260 (87)
260 (86)
260 (78)
У\
О
СО
/ \/\
N-CH2N I I
C1S 4^
SO2
N-CH2-N I
CS
ОС
V4^
Сульфамиды и сульфамильные соединения
C6H5SO2NH
/CH2 C6H5CONH
«-CH3C6H4SO2NCH3 4CH2 C6H5CONH
HO3SNH
4CH2
/
C6H5CONH
NCH2Cl
(Lg , сахарин
