Органические реакции, Сборник 14 - Коп А.
Скачать (прямая ссылка):
Реагенты
Условия реакции3*
Выход, %
Литература
дихлорацетальдегид
H2O, кислота
—
173
C2H6OH, HCN, Cl2
—
266, 267
хлораль
j
NH2CO2C2H61 (C2H6O2CNHCHCCIa)2O
38
94
NH2CO2C2H61 Cl2
20
94
NH2CO2C2Hg1 CCl3CHO1 кислота
—
94
[C2H5O2CNHCH(CCl3)J2O1 PCl5
—
95
бромацетальдегид
NH2CO2C2H5, Br2
—
230
дибромацетальдегид
NH2CO2C2H5, Br2
—
230
бромаль
H2O, кислота
—
173
C2H6OH1 HCN, Br2
—
267
NH2CO2C2H6, Br2
27
535
NH2CO2C2H61 CBr3CHO, кислота
—
535
валериановый альдегид
H2O1 кислота
—
173
коричный альдегид
H2O1 кислота
—
277
глиоксалевая кислота
Нагревание без растворителя
—
230
бензальдегид
H2O, кислота
—
173
NaOC2H5
—
230
о-нитробензальдегид
H2O1 кислота
—
278
ж-нитробензальдегид
H2O1 кислота
—
278
п-метоксибензальдегид
H2O1 кислота
—
277
пиперонал
H2O1 кислота
98
529
фурфурол
H2O1 кислота
—
277
н-Пропилкарбамат и
277
ацетальдегид
H2O1 кислота
бензальдегид
NH2CS(OC2H5) и валериановый альдегид
Мочевина б) и хлораль
Ch3CHCICCI2CHO валериановый альдегид энантовый альдегид акролеин
амид коричной кислоты бензальдегид лг-нитробензальдегид салициловый альдегид 5-хлорсалициловый альдегид 3,5-дихлорсалициловый альдегид п-метоксибензальдегид о-этоксибензальдегид куминовый альдегид Гидантоин и ацетальдегид
хлорацетальдегид
Сульфамиды п-Толуолсульфамид и ацетальдегид
H2O, кислота H2O1 кислота
H2NCONHCHOHCCi3, мочевина, (CH3CO)2O
Нагревание без растворителя
Нагревание без растворителя
Только H2O
Только C2H5OH
Только H2O
Только H2O
Только C2H5OH
Только C2H6OH
Только C2H5OH
Только C2H5OH
Только C2H5OH
Только C2H5OH
Только C2H5OH
Только C2H6OH
Гидантоин, CH2(OC2Hg)2, CH3COOH1 H2SO4, нагревание
Гидантоин, CH2ClCH(OC2H6)2l CH3COOH1 H2SO41 нагревание
ArSO2NH21 C6H5OCH = CH2, кислота
Плохой
96 70
11
277 277
473 536 536 272 272 272
123, 272
272
272
272
271
271
272
272
123
290
290
232
а) Если специально не указано, то использующиеся в качестве реагентов амид и альдегид в этой колонке не приводятся. Получают соединения типа (HaNCONH)2CHR.
272
Таблица 35
НЕСИММЕТРИЧНЫЕ Ы.Ы'-АРИЛИДЕН-БИС-АМИДЫ [284] Нагревание
RCONHs-rR'CONH2+ArCHO
без растворителя
-> RCONHCH(Ar)NHCOR'
R
R'
Ar
Выход, %
CH3
C2H5
C6H5
30
CH3
C6H5CH = CH
CgH5
39
CH3
C6H5CH = C(CH3)
CgH5
38
CH3
СбН5
CgH5
42
CH3
C2H5
2-Фурил
25
CH3
C6H5CH = CH
2-Фурил
26
C2H5
C6H5CH = CH
CgH5
33
C2H5
C6H5CH = C(CH3)
CgH5
30
C2H5
CeH5
CgH5
38
CgH5CH = CH
C6H5CH = C(CH3)
сбН5
25 '
CgH5CH = CH
CgH5
CgH5
29
•C6H5CH = C(CH3)
CgH5
CeH5
26
Таблица 36
АМИДОМЕТАНСУЛЬФОКИСЛОТЫ И СОЛИ
Производные сульфокислоты
Литература (выход, %)
СН3(СН2)7СН = CH(CH2J7CONHCH2SO3Na
537
C6H5CONHCH2SO3Na
132
/1-CH3OC6H4CONHCH2SO3Na
132(60)
.0-C6H4(CO)2NCH2SO3H
309(13)
C6H5SO2NHCH2SO3Na
132
SO2NHCH2SO3Na і
1
;| II
1^jJ-SO2NHCH2SO3Na
132
Литература
273
ЛИТЕРАТУРА
1. H е 1 1 m а п п, Angew. Chem., 69, 463 (1957).
2. Schroter, в книге Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Vol. XI/1, 4th ed., G. Thieme, Stuttgart, 1957, pp. 795—805.
3. H e 1 1 m a n n, Opitz, a-Aminoalkylierung, Verlag Chemie, GMBH, Weinheim, 1960, pp. 64—79.
4. Magat, Faris, Reith, Salisbury, J. Am. Chem. Soc, 73, 1028 (1951).
5. P a r r і s, C h r і s t e n s о n, J. Org. Chem., 25, 1888 (1960).
6. M о w r y, Ringwald, J. Am. Chem. Soc, 72, 4439 (1950).
7. de Diesbach, Helv. Chim. Acta, 23, 1232 (1940).
8. Tawney, Snyder, Conger, Leibbrand, Stiteler, Willi a m s, J. Org. Chem., 26, 15 (1961).
9. В і 1 t z, L а с h m a n n, J. Prakt. Chem., 113, 309 (1926).
10. Einhorn, Bischkopf f, Szelinski, Ann., 343, 223 (1905).
11. Einhorn, Mauermayer, Ann., 343, 282 (1905).
12. Oda, Teramura, Tanimoto, Nomura, Sud a, Matsuda, Bull. Inst. Chem. Res. Kyoto Univ., 33, 117 (1955) [CA., 51, 11355 (1957)].
13. Nenitzescu, Dinulescu, Rev. Chim. Acad. Rep. Populaire Roumaine, 2, 47 (1954); Commun. Acad. Rep. Populaire Romane, 4, 45 (1954) [CA., 50, 15445 (1956)].
14. Z a u g g H. E., неопубликованные данные.
15.. Z augg, Schaefer, J. Org. Chem., 28, 2925 (1963).
16. Tscherniac, герм. пат. 134979 (Chem. Zentr., 1902, II, 1084).
17. Fischer, Nenitzescu, Ann., 443, 113 (1925).
18. I s h і d a t e, S e k і у a, Y a n а і h a r a, Chem. Ber., 93, 2898 (1960).
19. Иванов, ДАН, 109, 537 (1956).
20. Einhorn, герм. пат. 156398 (Chem. Zentr., 1905, I, 55).
21. E і n h о r n, G o t t 1 e r, Ber., 42, 4837 (1909).
22. Einhorn, L a d і s с h, Ann., 343, 264 (1905).
23. Einhorn, Ladisch, Ann., 343, 265 (1905).
