Органические реакции, Сборник 10 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
альдегида
бкс-Фенилгидразон суберило-вого альдегида
бис-Фенилгидразон терефтале-вого альдегида
4-Фенилазо
4-Фенилазо
4-Карбэтокси
С, С'-Этилеи-быс- (N, N'-дифенилформазан) (53)
С, С'-Этилен-быс-^-фенил-№- (к-фенилазофе-нил) формазан] (29)
С, С'-Гексаметилен-бис-(^ N'-дифенилформазан)
С, С'-Гексаметилен-б«с-П>Г-фенил-№- (к-феиил-
азофенил) формазан] (39) п-Февилен-быс-ДО, N'-дифенилформазан) (90)
к-Фенилеи-б«с-РМ-фенил-№-(/»-карбэтоксифе-нил) формазан] (47)
Д. Диформазаны из дибензальаминогуанидинов RCH=NNHC (=NH) NHN=CHR + 2R'N2X -> RC=NNHC (=NH) NHN-CR
N=NR'
R7N=N
R
R'
Литература
C6H5
C6Hs
463
C6H6
0-O2NC6H4
24
C6Hs
K-O2NC6H4
24
C6H6
K-HO3SC6H4
463
C6H6
4-CH3-2-(O2N) C6H3
24
C6H5
2-CH3-O-(O2N)C6H3
24
C6H5
2-СН3-4-С1С6Н3
24
C6Hs
? -C10H7
24
C6Hs
4-Антипирил
24
JH-O2NC6H4
C6H5
463
209 433 441 433 209 209
Продолжение табл. IX
Е. Гидразоны, которые вступают в реакцию сочетания с отщеплением заместителя
он-
RC=NNHR" + R"'N2X
-> RC=NNHR" + R'OH N=NR"'
R"
ROT
Выход, %
Литература
H H Cl
Cl
Cl
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3OOC C2H5OOC
C2H5OOC
CH3CO
C6Hs
CeHs
C6Hs
C6H5
C6Hs
C6H5
СООН СООН СООН
СООН СООН СООН СООН СООН СООН СООН СООН
СООН СООН СООН СООН СООН СООН СООН СООН
C6H5
C6H5
20
167
C6Hs
2,4-Br2C6H3
—
198
0-ClC6H4
K-O2NC6H4
Количе-
169
ственный
0-CH3OOCC6H4
«-O2NC6H4
—
169
2,4-(CHa)2C6H3
«-O2NC6H4
—
169
C6Hs
C6H6
87—89
32, 177, 103
C6Hs
0-O2NC6H4
—
168
0-CH3OC6H4
0-CH3OC6H4
70
324
«-CH3OC6H4
«-CH3OC6H4
—
324
C6H6
C6H5
—
76
C6H6
C6H5
Количе-
76
ственный
C6Hs
«-CH3C6H4
—
20
C6Hs
C6Hs
75
58, 166
C6H5
C6H5
—
20
C6H5
C-CH3C6H4
—
165
C6H5
0-O2NC6H4
—
165
CeHs
JH-O2NC6H4
—
165
C6Hs
«-O2NC6H4
—
165
C6H6
2,4-(CHa)2C6H3
—
165
CeHs
JGtHt _ -.4- 14
....
C6H6N=N
СООН
C6H5
C6H6N=N
СООН
C6H5
C6H5N=N
СООН
«-CH3C6H4
HOCH2CH2 7
СООН
0-CH3C6H4
HOCH2CH2?
СООН
0-ClC6H4
HOCH2CH27
СООН
0-ClC6H4
HOCH2CH2 7
СООН
0-O2NC6H4
CH3CHOHCH2b
СООН
C6H5
CH3CHOHCH2b
СООН
0-ClC6H4
CH3OOC
CH3CO
«-CH3C6H4
C2H6OOC
CH3CO
C6H5
C2H6OOC
CH3CO
«-CH3C6H4
/-Карбоментилокси
CH3CO
«-CH3C6H4
Z-Карбоментилокси
CH3CO
«-BrC6H4
C6H6N=N
CH3CO
C6H6
C6H5N=N
нооссо
C6H6
C2H5OOC
C2HsOOCCO
«-BrC6H4
NO2
HOCH2
C6Hs
NO2
CH3CH(OH)
C6Hs
NO2
Cl3CCH(OH)
C6H5
NO2
CH3CH2CH(OH)
C6Hs
NO2
СН3(СН2)2СН(ОН)
C6H5
NO2
CH3 (CH2) аСН (ОН)
C6H5
NO2
C6H6CH(OH)
C6H6
C6Hs
56
66, 76, 164,
175
«-CH3C6H4
-г—
20
C6H5
—
20
0-ClC6H4
TS
464
0-CH3C6H4
7
464
0-ClC6H4
38
464
0-O2NC6H4
4
464
C6H5
4
464
0-ClC6H4
15
464
C6H5
—
20
C6H5
—
66, 175
C6H5
—
20
K-ClC6H4
—.
170
«-CH3C6H4
—
170
C6H5
—
58, 166
C6H5
—
177
K-BrC6H4
—
72
C6Hs
—
116
C6H5
—
116
C6H5
—
116
C6Hs
—
116
C6H5
—
116
C6H5
—
116
C6H5
—
116
і Формазан образует только син-изомер 2,4-днметилфенилгидразона метилового &фира глиоксиловой кислоты, с отшеплением азота.
в«ти-Изомер реагирует
шеплением азота.
2 При реакции сочетания фенилсульфамильная группа замешается феиильной группой.
• Вероятно, эти продукты представляют собой 4-арилазоиафтилгидразоиы, а ие формазаны (см.
* Образуется также 1-фенилазо-2-нафтилгидразои бензальдегида с выходом 35?. ' Исходное вещество—феиилгидразои фенилглиоксиловой кислоты.
6 Продукт получен также из фенилгидразоиа фенилглиоксиловой кислоты с выходом ім%.
7 Исходное вещество — гидразон а-кето-у-бутиролактона.
8 Исходное вещество—гидразон се-кето-у-валеролактона.
[174]).
Таблица X
А. 5-Пиразолоны
Гетероциклическое соединение, заместители в
H
O=Cs 1 2N
H2C4 3L
Заместители в анилине 1
Продукт реакции (выход, %), заместители в
h
0=С5* 2N H2G*-^CH
Литература
_
_
4-Фенилазо (количественный)
466, 465
З-Метил
4-Метил
4-(п-Толилазо) (количественный)
466,465,467,468
—
З-Метил-4-фенилазо
465, 468, 469
2-Аминоантрахинон
З-Метил-4- (2-аитрахинонилазо) (количествен-
283
ный)
З-Карбоксн
—
З-Карбокси-4-фенилазо
465
2-Карбокси
3-Карбокси-4-(о-карбоксифенилазо)
465
2-Карбэтокси
3-Карбокси-4-(о-карбэтоксифенилазо)
470
З-Карбометокси
—
З-Карбометокси-4-фенилазо
465
¦З-Карбэтокси
—
З-Карбэтокси-4-фенилазо
465
2-Карбокси
З-Карбэтокси-4-(о-карбокси фенилазо)
465
2-Карбэтокси
3-Карбэтокси-4-(о-карбэтоксифенилазо)
470
З-Карбэтоксиметил
4-Метил
З-Карбэтоксиметил-4- (л-толилазо) (98)
71
З-Фенил
З-Фенил-4-фенилазо
