Органические реакции, Сборник 10 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
I Полное название дается в тех случаях, когда ариламии трудно назвать как производное анилина. 8 Этот продукт получен при проведении реакции с избытком соли диазония.
* Образуется также о-иодфенилгилразон глиоксиловой кислоты с выходом 8?. 4 Образуется также N, N'-ди-о-иитрофенилформазан с выходом 5?.
II При избытке хлормалоновой кислоты получен соответствующий 3-арил-1,3,4-оксадиазолои-2. 'Этот продукт получен при проведении раакции с 2 вкв соли диазония.
T а 6 лица W
РЕАКЦИИ СОЧЕТАНИЯ СОЛЕЙ ДИАЗОНИЯ С АРИЛУКСУСНЫМИ КИСЛОТАМИ И ИХ ЭФИРАМИ
Кислота или эфир
Заместители в анилине 1
Продукт реакции (выход, %)
Литература
2,4-Дииитрофенилуксусиая
_
2, 4- (O2N) 2С6Н3С (N=NC6H5) =NNHC6H5
85
кислота
4-Бром
2, 4- (O2N) 2С6Н3С (N=NC6H4Br-h) =NNHCeH4Br-n
85
2, 4-Дихлор
2, 4-(O2N)2C6H3C (N=NС6Н3С12-2, 4) =NNHC6H3Ch-2,4
85
2,4-Дибром
2,4-(02N)2C6H3C(N=NC6H3Br2-2, 4) =NNHC6H3Br2-2,4
85
Метиловый эфир 2,4-дииитро-
—
2,4- (O2N) 2С6Н3С (COOCH3) =NNHC6H5
87, 88, 337
фенилуксусиой кислоты
2-Метил
2,4- (O2N) 2C6H3C (COOCH3) =NNHC6H4CH3-o (98)
87
4-Метил
2,4- (O2N) 2C6H3C (COOCH3) =NNHC6H4CH3-n (75)
86, 338
-
4-Метокси
2,4- (O2N) 2С6Н3С (COOCH3) =NNHC6H4OCH3-n
87
4-Хлор
2, 4-(O2N)2C6H3C (COOCH3) =NNHC6H4CI-n
85
4-Бром
2,4- (O2N) 2C6H3C (COOCH3) =NNH C6H4Br-h
85
4-Ацетил
2,4-(O2N)2C6H3C(COOCH3) = NNHC6H4COCH3-h
86
2-Нитро
2,4- (O2N) 2C6H3C (COOCH3) =NNHC6H4N02-o (30)
87
З-Нитро
2,4- (O2N) 2C6H3C (COOCH3) =NNHCsH4N02-jm (15)
87
4-Нитро
2,4- (O2N) 2C6H3C (COOCH3) =NNHC6H4N02-n
87
2-Карбокси
2,4- (O2N) 2QH3C (COOCH3) =NNHCeH4COOH-o (количественный)
87
4-Карбокси
2,4- (O2N) 5¦C6H3C (COOCH3) =NNHCsH4COOH-n (количественный)
86
Продолжение табл. IV
Кислота или эфир
Заместители в анилине1
Продукт реакции (выход. %)
Литература
Метиловый эфир 2,4-динитро-фенилуксусной кислоты
Диметиловый эфир 4-иитро-гомофталевой кислоты
Метиловый эфир 4-карбоме-токси-2-иитрофеиилуксусной кислоты
Ангидрид гомофталевой кислоты
4-Сульфо 2, 4-Диметил 2.4-Дихлор 2,4-Дибром 2,4,6-Триметил
2, 4, 6-Трихлор
я-Нафтил
?-Нафтил
2,4- (O2N) 2С6Н3С (COOCH3) =NNHC6H4S03H-n 2,4- (02N)2C6H3C(COOCH3)=NNHC6H3(CH3)2-2,4 2,4-(O2N)2C6H3C(COOCH3) = NNHC6H3CI2-2,4 (55) 2, 4-(O2N)2C6H3C (COOCH3) =NNHC6H3Br2-2, 4 2,4- (O2N) 2C6H3C (COOCH3) =NNHC6H2 (CH3) 3-2,4,6 (80)
2, 4- (O2N) 2C6H3C (COOCH3) =NNHC6H2CI3-2, 4,6 (45) 2,4- (O2N)2C6H3C (COOCH3) =NNHC10H7-« 2,4- (O2N) гС6Н3С (COOCH3) =NNHC,0H7- ?
COOCH,
N
O5N'
/\/\/ II
О
NC6H6
C6H5NHN=C (COOCH3) C6H3COOCH3-4-N02-2
Ангидрид а-фенилгидразоногомофталевой кислоты
338 338 86, 85 85 86
86
338
87
87
87
89
Таблица V
РЕАКЦИИ СОЧЕТАНИЯ СОЛЕЙ ДИАЗОНИЯ С НИТРИЛАМИ
Нитрил
Заместители в анилине 1
Продукт реакции (выход, %)
Л итература
Цианацетальдегид
CNC(CHO)=NNHC6H5 (15)
94, 93
4-Бром
CNC (CHO) =NNHC6 H4Br-«
94
4-Ннтро
CNC (CHO) =NNHC6H4N02-n (1 Yf
23
Циануксусная кислота
—
C6H5N=NC(CN)=NNHC6H5
103
2-Карбокси
0-HOOCC6H4N=NC (CN) =NNHC6H4COOH-o (65)
339
4-Нитро
H-O2NC6H4N=NC (CN) =NNHC6H4N02-n
23
2-Окси-5-хлор
2-HO-5-ClC6H3N=NC (CN) =NNHC6H3Cl-5-OH-2
264
Метиловый эфир циаи-
—
CNC (COOCH3) =NNHC6H5
340
уксусной кислоты
2-Метил
CNC (COOCH3) =NNHC6H4CH3-o
340
4-Метил
CNC (COOCH3) =NNHCeH4CH3-n
340
Бензидин
4,4'-Бифеиилендигидразоно-бис- (метиловый эфир
341, 342
цианглиоксиловой кислоты)
341, 342
3,3'-Диметилбеизидин
3, 3'-Диметил-4,4'-бифенилендигидразоно-быс- (мети-
ловый эфир цианглиоксиловой кислоты)
341, 342
3, З'-Диметоксибеизи-
3,3'-Диметокси-4,4'-бифеиилендигидразоно-бис-(мети-
дин
ловый эфир цианглиоксиловой кислоты)
Циануксусиый эфир
CNC (COOC2H5) =NNHC6H5 (количественный)
90,82,203,340, 343—345
2-Метил
CNC (COOC2H5) =NNHC6H4CH3-o
90, 340
4-Метил
CNC (COOC2H5) =NNHC6H4CH3-n
90, 340
2-Метокси
CNC (COOC2H5) =NNHC6H4OCH3-o
346
4-Метокси
CNC(COOC2H6) = NNHC6H4OCH3-H
346
Продолжение табл. V
Нитрил
Заместители в анилине1
Продукт реакции (выход, %)
Литература
Циануксусный эфир
4-Этокси
CNC (COOC2H5) =NNHC6H4OC2H5-«
346
2-Окси
CNC(COOC2He)=NNHC6H4OH-o
347
З-Окси
CNC(COOC2Hs)=NNHC6H4OH-Ai
347
4-Окси
CNC (COOC2H5) =NNHC6H4OH-n
347
З-Хлор
CNC(COOC2Hs)=NNHC6H4CI-* (97)
80
З-Бром
CNC (COOC2H5) =NNHC6H4Br-*
347
2-Нитро
CNC (COOC2Hs) =NNHC6H4N02-o
348
З-Нитро
CNC(COOC2Hs)=NNHC6H4NO2-* (76)
348
4-Нитро
CNC(COOC2Hs)=NNHC6H4NO2-« (97)
348
2-Карбокси
CNC (COOC2Hs) =NNHC6H4COOH-o
90
З-Карбокси
CNC(COOC2H5) = NNHC6H4COOH-*
347
2-Карбометокси
CNC (COOC2Hs) =NNHCeH4COOCH3-o
346
4-Сульфо
CNC (COOC2Hs) =NNHC6H4S03H-n
