Органические реакции, Сборник 10 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
уксусная кислота 2- (4-Сульфо-1-нафтилазо)сульфазон-7-сульфонилуксус-
ная кислота
1 Полное название дается а тех случаях, когда ариламик трудно назвать как, производное анилина.
Таблица VTl
РЕАКЦИИ СОЧЕТАНИЯ СОЛЕЙ ДИАЗОНИЯ С НИТРОСОЕДИНЕНИЯМИ
Нитросоедииение
Нитрометан
Заместители в анилине 1
2-Метил
4-Метил
2-Этокси
4-Бром
2-Нитро
4-Нитро
2-Формил
2-Ацетил
2-Карбокси
2-Карбометокси
4-Карбэтокси
4-Сульфо
4-Сульфамил
2, 4-Диметил
2-Фенил
З-Фенил
4-Фенил
4-Фенокси
а -Нафтиламин
?-Нафтил амин
Продукт реакции (выход, %)
C6H5NHN=CHNO2
C6H5N=NC (NO2) =NNHC6H5 (56)
OCH3C6H4N=NC (NO2) =NNHC6H4CH3-o h-CH3C6H4N=NC (NO2) =NNHC6H4CH3-n 0-C2H5OC6H4N=NC (NO2) =NNHC6H4OC2H5-o h-BrC6H4N=NC (NO2) = NNHC6H4Br-h 0-O2NC6H4NHN=CHNO2 (77) h-O2NC6HjN=NC (NO2) =NNHC6H4NO2-h h-O2NC6H4NHN=CHNO2 (6) 0-HCOC6H4NHN=CHNOj (57) 0-CH3COC6H4NHn=CHNO2 (98) 0-HOOCC6H4NHn=CHNO2 (73) 0-CH3OOCC6H4NHn=CHNO2 (95) H-C2H5OOCc6H4NHN=CHNO2 (80) h-HO3SC6H4N=NC (NO2) =NNHC6H4S03H-h h-H2NSO2C6H4N=NC (NO2) =NNHC6H4S02NH2-h 2, 4- (CHs)2C6H3N=NC (NO2) =NNHC6H3 (CH3)2-2,4 (20) 0-C6H6C6H4N=NC (NO2) =NNHC6H4C6H5-o jh-C6H5C6H4N=NC (NO2) =NNHC6H4C6H5-jh h-C6H5C6H4N=NC (NO2) =NNHC6H4C6H6-h h-C6H6OC6H4N=NC (NO2) = NNHC6H4OC6H5-h «-CoH7N = NC (NO2) =NNHCi0H7-« P-Ci0H7N=NC (NO2J=NNHCi0H7-P (63)
Литература
113, 114, 116, 358 25, 3,
113—116, 359
115
115
25
115
360, 361 115
199, 362
194
194
194
194
199
363
115
197
25
25
115
25
115
115
Продолжение табл. VTt
8
Нитросоединение
Заместители в анилине 1
Продукт реакции (выход, %)
Литература
Нитрометан
2-Фенилтио
0-C6H6SC6H4N=NC (NO2) =NNHC6H4SC6Hs-o
25
2- (я-Анизилокси)
N, N'-Ди-о- (n-анизилокси) фенил-С-нитроформазан 2
25
2-Фенокси-4-фенил
N, N'-Ди- (2-феиокси-4-фенил) фенил-С-нитроформазан 2
25
2-Фенилтио-4-фенил
N, N'-Ди- (2-феиилтио-4-фенил) фенил-С-нитроформ-азаи 2
25
Нитроэтан
—.
CH3C (NO2) =NNHC6H5 (количественный)
364, 1, 2, 116,
199, 362
2-Метил
CH3C (NO2) = NNHC6H4CH3-o
365
4-Метил
CH3C (NO2) = NNHC6H4CH3-«
362, 365
4-Хлор
. CH3C (NO2J=NNHC6H4Cl-h (количественный)
205
4-Бром
CH3C(NQs)=NNHC6H4Br-h
366
З-Нитро
CH3C (NOs)=NNHC6H4NO2-*
367
4-Нитро
CH3C (NO2) =NNHC6H4N02-h
362
4-Сульфо
CH3C (NO2) =NNHC6H4S03H-h
363
2,4-Дихлор
CH3C(NO2) =NNHC6H3Cl2-2, 4 (95)
368
2,4,6-Трихлор
CH3C (NO2) =NNHC6H2Cl3-2,4, 6 3
368, 369
2,4, 6-Трибром
CH3C (NO2) =NNHC6H2Br3-2,4, 6 8 (49)
369
а-Нафтиламин
CH3C (NO2) =NNHCioH7- <* (5)
370
?-Нафтиламин
CH3C (NO2) =NNHCioH7-?
362, 370
1-Нитропропан
—
C2H5C(NOs)=NNHC6H5 (87)
364, 4, 116,362
4-Метил
C2H5C (NO2) =NNHC6H4CH3-h
362
4-Нитро
C2H5C (NO2) =NNHC6H4N02-h
362
?-Нафтил амин
C2H5C (NO2) =NNHCi0H7- p
362
2-Нитропропан
—
(CH3) zC (NO2) N=NC6H5
2, 371
1 -Нитропропеи -2
1-Нитро-н-бутан 2-Нитро-к-бутан
4-Бром
2-Нитро
З-Нитро
4-Нитро
2-Карбокси
4-Карбокси
4-Сульфо
4-Ацетамидо
2, 5-Дихлор
2-Метил-5-нитро
2, 4, 6-Трибром
?-Нафтиламин
Беизидии
4-Феиилазо
2-Метил
4-Метил
4-Метокси
4-Этокси
4-Хлор
З-Бром
4-Карбокси
З-Нитро 4-Карбокси 2, 5-Дихлор 2-Метил-5-нитро 2, 4, 6-Трибром 4-Фенилазо
(CH3) 2С (NO2) N=NCeH4Br-m (CHa)2C(NO2)n=NC6H4NO2-o (CH3)SC(NO2)n=NC6H4NO2-* (СН3)2С (NO2) N=NC6H4NO2-h (CH3) 2С (NO2) N=NC6H4COOH-o (CH3) 2С (NO2) N=NC6H4COOH-h (CH3) 2С (NO2) N=NC6H4SO3H-h (CH3) 2С (NO2) N=NC6H4NHCOCHз-я (СН3)2С (NO2) N=NC6H3Cl2-2, 5 (CH3) 2С (NO2) n=NC6H3CH3-2-NOz-5 (CH3)SC(NO2)N = NC6H2Br3^, 4, 6 (CH3) 2С (NO2) N=NCi0H7-P [ (CH3) 2С (NO2) N=NC6H4-]2 н- (C6H5N=N) C6H4N = NC (CH3) 2N02 CH2=CHC (NO2) =NNHC6H6 CH2=CHC (NO2) =NNHC6H4CH3-o CH2=CHC (NO2) =NNHC6H4CH3-« CH2=CHC (NO2) =NNHC6H4OCH3-n CH2=CHC (NO2) =NNHC6H4OC2H5-h CH2=CHC (NO2) =NNHC6H4C1-h CH2=CHC (NO2) =NNHC6H4Br-* CH2=CHC (NO2) =NNHC6H4COOH-h h-C3H7C (NO2) =NNHC6H5 C2H5C(NO2) (CH3)N=NC6H4NO2-* C2H5C(NO2) (CH3)N=NC6H4COOH-h C2H5C(NO2) (CH3) N=NC6H3Cl2-2,5 C2H5C (NO2) (CH3) N=NC6H3CH3-2-N02-5 C2H6C(NO2) (CH3) N=NC6H2Br3-2,4, 6 C2H5C (NO2) (CH3) N=NC6H4 (N=NC6H6) -я
371 371 371
362, 371
371
371
363
371
371
371
371
362, 371
371
371
372
372
372
372
372
372
372
372
116
371
371
371
371
371
371
Продолжение табл. VII
Нитросоединение
Заместители в анилине 1
Продукт реакции (выход, %)
Литература
2-Метил-1 -ни троп роп ан
—
(CH3J2CHC (NOs)=NNHC6H5
5
4-Сульфо
(CH3) 2СНС (NO2) =NNHC6H4S03H-«
363
I -Нитро-н-пентан
—
h-C4H9C(NO2)= NNHC6H5 (90—100)
364
Дииитрометаи
—
C6H5N=NCH(N02)2
373
4-Нитро
«-O2NC6H4NHN=C(NOs)2 (37)
23
1, З-Динитропропан
—
C6H5NHN=С (NO2) CH2C (NO2) = NNHC6H5
374
4-Метил
«-CH3C6H4NHN=C (NO2) CH2C (NO2) =NNHC6H4CH3-n
