booksshare.net -> Добавить материал -> Химия -> Адамс Р. -> "Органические реакции, Сборник 9" -> 34

Органические реакции, Сборник 9 - Адамс Р.

Адамс Р., Платэ А.Ф. Органические реакции, Сборник 9 — М.: Издательство иностранной литературы, 1959. — 614 c.
Скачать (прямая ссылка): org_v_09.djvu

Предыдущая << 1 .. 28 29 30 31 32 33 < 34 > 35 36 37 38 39 40 .. 193 >> Следующая

T а б л и ц а 1

ОКИСЛЕНИЕ НАСЫЩЕННЫХ АЛИФАТИЧЕСКИХ КЕТОНОВ ПО БАЙЕРУ - ВИЛЛИГЕРУ

Формула
Карбонильное соединение
Реагент1
Продукт реакции
Выход,
%
Литература

C3H6O
Ацетон
H2SO6
Перекись ацетона
65
138—

140,64

H2O2, H2SO4
Перекись ацетона, оксиацетон
_
21

C4H8O
Бутанон
H2O2, H2SO4
Перекись бутанона, 3-оксибутанон
_
21,140

C5H8O
Ацетилциклопропан
C6H6CO3H
Реакция не прошла
_
141,23

C6H10O
Пентанон-3
H2O2, H2SO4
Перекись пентанона-3, 2-оксипен-
_
21

танон-3

C6H10O
Ацетилциклобутан
C6H5CO3H
Циклобутилацетат
58
23

C7H12O
Ацетилциклопентан
C6H6CO3H
Циклопентилацетат
61
23

C8H14O
Ч«с-1-Ацетил-2-метилцик-
C6H6CO3H
чис-2-Метилциклопентилацетат
66
7

лопентан

яу?аис-1-Ацетил-2-метил-
C6H6CO3H
»г/>яяс-2-Метилциклопентилацетат
64
7

циклопентан

Ацетилциклогексан
C6H6CO3H
Циклогексилацетат
67
141,23

C8H16O
Октанон-2
H2O2, HF
и-Гексилацетат
51
20

C8H16O
Чис-1-Ацетил-2-метилцик-
C6H5CO3H
. цис-2-Мети лциклогексилацетат
63
7

логексан

•

транс-1 - Ацетил-2-метил-
C6H6CO3H
т/?а«с-2-Метилциклогексилацетат
55
7

циклогексан

Ацетилциклогептан
C6H6CO3H
Ци клогепти ла цетат
69
23

C10H12O
3- Фени лбутанон-2
C6H6CO3H
Ацетат фенилметилкарбинола
87
30

C12H20O
цис-цис-Ацетилдекагидро-
C6H5CO3H
цыс-цис-Декагидронафтол-2
65
32

нафталин

C21H84O
Аллопрегнанон-20
K2S2O81CH3CO2H1H2SO4
Ацетат аллопрегнанол-21-она-2,'
30—35
47

андростанол-17р2

C2IH24O2
Д5-Прегненол-ЗЭ-он-20
C6H6CO3H
Тестостеронацетат, прогестерон, A5-
—
28

андростендиол-3^,17р-моноацетат-17

CmH34O3
Ацетат Д5-прегненол-
Мононадфталевая ки-
Д5-Андростендиол-Зр,17?
63
28,47

3?-OHa-20
слота, CHCl33

C6H5CO3H1CHCl31H2SO4
То же
60
28

CSsH84O4
Ацетат прегнанол-
C6HrCO3H
Диацетат этиохоландиол-Зо, 17?-
85
27

За-диона-ПД)

она-112

СгзН3в03
Ацетат аллопрегнанол-
C6H6CO3H
Андростандиол-Зр, 17?
3
40

ЗР-она-20

Ацетат аллопрегнанол-
K2S2O81CH3CO2H, H2SO4
Диацетат андроСтандиола-За, 17?*
—
142

За-она-20

Ацетат прегнанол-Зо-она-20
C6H6CO3H
Диацетат этиохолаидиола-За,17[3
52
31,47

Ацетат 17-изопрегнанол-
C6H6CO8H
Диацетат этиохоландиола-За,17а
53
31

За-она-20

QbHssCs
Диацетат прегнандиол-
C6H6CO3H, CHCl3, H2SO*
Этиохолантриол-За,12а,17?
77
28,27

За,12а-оиа-20

Cg8H36O4
Бензоат прегнанол-
C6H6CO3H
Этиохоландиол-3а,17р-он-11-бензоат-
18
27

За-диона-11,20

З-ацетат-172

' Если в качестве реагента указана CH3CO3H, всегда присутствует уксусная кислота; если указана HaS05 — присутствует серная кислота; если указана CnH5CO8H — присутствует хлороформ.

* Конфигурация у C-17, указанная автором, изменена. Исправление внесено на основании несомненных доказательств, полученных только после завершения исследования, благодаря которому было установлено, ч№ реакция Байера—Виллигера протекаете сохранением конфигурации.

' Было прибавлено каталитическое количество n-CH3CeH,SOaH.

* Каталитическое количество.

ОКИСЛЕНИЕ АЛИЦИКЛИЧЕСКИХ КЕТОНОВ ПО БАЙЕРУ-ВИЛЛИГЕРУ

Таблица II

8

Формула
Карбональное соединение
Реагент1
Продукт реакции
Выход,
%
Литература

с4н6о
Циклобутанон
C6H5CO3H

Бутиролактон
70
33

C6H8O
Циклопе.нтанон
H2O2, NaOH

Лактон 5-оксивалериановой кислоты
18
37,36

H2O2, HF

Полиэфиры 5-оксивалериановой кислоты
86—89
20

K2S2O8, H2SO4,
C2H5OH
Этиловый эфир 5-оксивалериановой кислоты
70
143,35

C6H5CO8H

Лактон 5-оксивалериановой кислоты
78
5

H2O2, HNO8

Перекись циклопентанона
—
64

C6H10°
Циклогексанон
H2O2, HF

Лактон 6-оксикапроновой кислоты, полиэфиры 6-оксикапроновой кислоты
8, 81
20

H2SO6

Полиэфиры 6-оксикапроновой кислоты
—
140,69

K2S2O8, H2SO4,
C2H5OH
Этиловый эфир 6-оксикапроновой кислоты
39—45
35

H2O2, NaOH

6-Оксикапроновая кислота
19
38

C6H5CO8H

Лактон 6-оксикапроновой кислоты
71
5,144

C5H1JO
З-Метилциклогексанон
K2S2O8, H2SO4

Перекись 3-метилциклогексанона
—
138

Циклогептанон
K2S2O8, H2SO4,
C2H5OH
Этиловый эфир 7-оксиэнантовой кислоты
47
35,138

C8H14O

C10H10O

C10H16O C10H18O

C13H24O

C14H26O ' C16H58O

C16H80O Ci7H32O C18H22O2

Циклооктанон

а-Тетралов

Камфора и-Ментанон-2

Ментон

Циклотридеканон

Циклотетрадеканон

Циклопентадеканон (экзальтон)

Циклогексадеканон Циклогептадеканон Эстрои

C6H5CO8H C6H6CO3H

H5SO5

H2SO6

H2SO6

H2SO6 H2SO6 H2SO5

H2SO5, CH3CO2H H2O2, H2SO4

Предыдущая << 1 .. 28 29 30 31 32 33 < 34 > 35 36 37 38 39 40 .. 193 >> Следующая