Органические реакции, Сборник 9 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
H2SO6 H2SO6' H2O2, NaOH
Лактон 7-оксиэнантовой кислоты Лактон 8-оксикаприловой кислоты
Лактон 4-окси-4-(о-оксифенил)ма-сляной кислоты
Камфолид
Лактон 6-окси-З-изопропилэнанто-вой кислоты
Лактон 6-окси-3,7-диметилкаприло-ной кислоты
Лактон 13-окситридекановой кислоты
Лактон 14-оксимиристиновой кислоты
Лактон 15-оксипентадекановой кислоты
Перекись циклопентадеканона, лак-тон 15-оксипентадекановой кислоты
Лактон 16-оксипальмитиновой кислоты
Лактон 17-оксимаргариновой кислоты
Лактон C18H22O3
97 61
22 40
82
41
35
47
30 53 42
5
33
145
1 1
140,138
34
34
34 146
34 34 36
Продолжение табл. II
Формула
Карбонильное соединение
Реагент'
Продукт реакции
Выход, К
Литература
C-Ii)H30Oo C20H20O8
CJoH24O8 Ся H32O2 CmH3SO3
C23H83BrO4
Андростанон-3
Андростанон-3-ол-17р Апетат эквиленина Ацетат (±)-изоэквиленина
Ацетат эстрона Д6-Прегненол-ЗР-он-20 Ацетат андростерона Ацетат изоаидростерона
4-Бром-12о-ацетоксипрег-нандион-3,20
C8H6CO8H
C6H6Co3H
CH3CO3H2 CH3CO8H2
H2O2, CH3CO2H Br2-* C6H6CO3H -> Zn CH3CO8H2 CH3CO3H2
C6H6CO8H -=> пиридин
Лактон C19H30O2
10
32
55 69
57—63
79
89—92
43
43 • 147 46
45
63 119 119
63
Лактон C19H30O3 Ацетат лактона C18H18O3 Ацетат лактона C18H18O3
^зСОг^Хч^^^4^^ Ацетат лактона C18H22O3 Лактон C21H30O3 Ацетат лактона C18H30O3 То же
Лактон C23H82O6, лактон C21H30O6
Метиловый эфир ДЧ-З-ке-тохоленовой кислоты
Метиловый эфир 3-кето-холановой кислоты
Бензоат этиохоланол-17?-OHa-3
Метиловый эфир 3-кето-12р-ацетоксихолановой кислоты
Холестандион
Копростанон-3
Холестанон-3
7-Кетохолестанол-Зр
\
C6H6CO3H C6H6CO8H C6H6CO3H C6H6CO3H
(NH4)2S208, H2SO4 C6H6CO3H C6H6CO8H C6H6CO3H-
Ацетат (бензоат или пива-лат)7-кетохолестанола-3§
C6H6CO3H
Лактон C25H88O6 Лактон C26H40O4 Лактон C26H34O4 Лактон C27H42O6
Лактон C27H44O4(P) Лактон C27H46O2 Лактон C27H46O2 Лактон C27H46O3
C8H17
Производные лактона C27H46O3
І \
68
68 95
46 80 59 87
86—100
' Если в качестве реагента указана CH11CO3H, всегда присутствует уксусная кислота; если указана H3SO6 - присутствует серная кислота; если указана C6HXO8H — присутствует хлороформ.
'- Было прибавлено каталитическое количество n-CH,CjHjSO,H.
Таблица III
ОКИСЛЕНИЕ АЛИФАТИЧЕСКО-АРОМАТИЧЕСКИХ, АЛИЦИКЛИЧЕСКО-АРОМАТИЧЕСКИХ, АРОМАТИЧЕСКИХ И ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ КЕТОНОВ ПО БАЙЕРУ-ВИЛЛИГЕРУ
Формула
Карбонильное соединение
Реагент
Продукт реакции
Выход,
Лите-
%
ратура
C8H7CIO
я-Хлорацетофеион
C6H5CO3H
я- Хлорфенилацетат
57
10
C8H8O
Ацетофенон
CH3CO3H
Фенилацетат
33
48,4
C6H6CO3H
То же
63
141
C8H8Oa
о- Оксиацетоф енон
H2O2, NH1
Пирокатехин
—
52
.м-Оксиацетофенон
H2O2, NH3
Реакция не прошла
—
52
я-Оксиацетофенон
H2O2, NH4
Гидрохинон
40—50
52
C8H8O3
2,4-Диоксиацетофенон
H2O2, NH3
Оксигидрохинон
—
52
C9H7O2CI
2,5-Диоксиацетофенон
H2O2,. NH3
Оксигидрохинон
—
52
2-Метокси-4-хлорацетофе-
CH3CO3H 1
4-Метокси-4-хлорфенилацетат,
50
48
C9H10O
HOH
5-хлоргваякол
Следы
я-Метилацетофенон
C6H6CO3H
я-Крезилацетат
73
10
Пропиофеион
C6H5CO3H
Фениловый эфир пропионовой ки-
73
141
C9H10O2
слоты
я-Оксипропиофенон
H2O21 NH3
Гидрохинон
_
52
о-Метоксиадетофенон
CH3CO3H
Гваякол
_
48
.м-Метоксиацетофенон
C6H6CO3H
.м-Метоксифенилацетат
52
10
я-Метоксиацетофенон
C6H5CO3H
я-Метоксифенилацетат
66
10,48,
ОП Ql
C9H10O3
2-Окси-4-метоксиацето-
H2O2, NH3
1,2-Диокси-4-метоксибензол
_
Уи, У1
150
C10H10O3
фенон
я-Ацетоксиацетофенон
C6H6CO3H
Диацетат гидрохинона
80
10
C10H11NO2
п-Ацетаминоацетофенон
C6H5CO3H
я-Ацетамииофенилацетат
80
71
Ci0H12O3
2,4-Диметоксиацетофенон
CH3CO3H
2,4-Дим етоксиф енол
—
48
2,5-Диметоксиацетофенон
CH3CO3H1
2,5-Диметоксифенилацетат
—
48
2,4- Диокси -3,5-дичетил-
H2O2, NaOH
З-Окси-2,6-диметилбензохинон
30
151
f
CnH14O CuH14O4
син14о4
C13H8O
C13H8N2O6
C13H8BrO C13H8CIO
Ci3H9NO3
C13H10O C13H12NO
Ci3H16O
Ацетомезитилен 2,4,5-Триметоксиацетофе-нон
2,3,4-Триметокси ацетофенон
1,3-Диацетил-4,6-димет-
оксибензол Флуоренон
о.я'-Динитробензофенон я.я'-Динитробензофенон
я-Бромбензофенон
л-Хлорбензофенон
я-Нитробензофенон
Бензофенон я-Аминобензофенон
Фенилциклогексилкетон
C6H5CCjH CH3CO3H1
CH3CO3H1
CH3CO3H1
CH3CO3H, H2SO4
H2O2, (С2НБ)аО
H2SO5, (CH3CO)2O
CH3CO3H, H2SO4 CH3CO3H, H2SO4
CH3CO3H. H2SO4
CH3CO3H, H2SO4
CH3CO3H1 H2SO4
H2SO5, (CH3CO)2O CH3CO3H1 H2SO4
CH3CO3H
Продукт реакции выделен не был 2,4,5-Триметоксифенилацетат
2,3,4-Трим етоксиф енилацетат
Диацетат 4,6-Диметоксирезорцина
Лактон 2'-оксибифенил-2-карбоновой
