Органические реакции, Сборник 9 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
Условия реакции
Выход,
Литература
Водн. CH3CO2H, H2SO4, Cu
Водн. H2SO4, Cu Водн. CH3CO2H, H2SO4 Водн. H2SO4, Cu Водн. H2SO4, Cu Водн. H2SO4, Cu Водн. CH8CO2H, H2SO4, Cu
Водн. HCl, Cu
48
451
48
45
88,157 157
88 158 158 158
52
159
Водн. H2SO4, Cu
Плохой
45
Водн. H2SO4, Cu
15
88
Водн. H2SO4, Cu
—
160
Водн. CH8CO2H, H2SO4, Cu
Водн. CH3CO2H1H2SO4, Cu
Водн. CH3CO2H, H2SO4, Cu
38
161 162 162
1 При применении меди выход яе увеличился.
ПРОИЗВОДНЫЕ ДИГИДРОФЕНАНТРЕНА
ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБАЗОЛА, ПОЛУЧЕННЫЕ ЧЕРЕЗ ТРИАЗОЛЫ Таблица IV
Порядок нумерации заместителей в карбазоле:
Формула
Название
Литература
Формула
Название
Литература
C11H8N2
5-Пирид[4, 3-Ь]индол
163
C14H13N
1,3-Диметилкарбазол
165
C12H7N3O4
1,3-Динитрокарбазол
164
Ci6H9N3O4
8,10-Динитро-7-бенз[к1]акридин
164
C13H8ClN
2-Хлоркарбазол
165
C16H11N
Бенз[а]карбазол
164
З-Хлоркарбазол
165, 166
7-Бенз[к1]акридин
164
CmH8N2
2-Аминокарбазол
163
C17H13N
10-Метилбенз[с]карбазол
165
З-Аминокарбазол
165
C19H13NO
З-Бензоилкарбазол
169
C12H8N2O2
1-Нитрокарбазол
103
C20H10BrNO2
7-Бром-12-нафто [2,3-а)карбаз6лдион-5,13
168
3- Нитрокарбазо л
103
C12H9N
Карбазол
69, 167
C20H11NO2
12-Нафто [2,3-а] карбазолдион-5,13
168
CmH8N2
З-Цианкарбазол
103
C13H11N
1 -Метилкарбазол
165
C24Hj6N2
1, Г-Бикарбазол
170
З-Метилкарбазол
165
3,9'-Бикарбазол
171
C13H12N2
3-Амино-6- метилкарбазол
163
3,3'-Бикарбазол
172
C14H11NO
З-Ацетилкарбазол
103
C20H17NO2
3,6-Дибензоилкарбазол
173
Таблица V
ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБАЗОЛА
Формула
Выход. %
Литера-
продукта
Исходный амин
Продукт реакции
Условия реакции
тура
реакции
CiSHj0N2O2
N-Me«M-2-aMHHO-2'-HHTpo ди-
9-Метил-1-нитрокарбазол
Водн. H2SO4, Cu
9
47
фениламин
47
Водн. H2SO4 Ацетон, HBF4, Cu1
38
24
47
C13H1JN
^Метил-2-аминодифениламин
9-Метилкарбазол
Водн. H2SO4
60
47
Водн. H2SO4, Cu Ацетон, HBF4, Cu
67
47
43
47
Водн. NaOH
60
166
N-Memn-2-aMHHO-2'-Kap6oKCH-
9-Метилкарбазол
Водн. NaOH
80, неочищ.
174
дифениламин
166
Cj4Hj3N
№Этил-2-аминодифениламин К-Этил-2-амино-2'-карбоксиди-
9-Этилкарбазол
NaOH
—
9-Этилкарбазол
NaOH
40
174
фениламин 9-(2'-Аминофенил)карбазол
53
Ci8HnN
Индоло [3,2,1-jk] карбазол
Водн. CH3CO2H1H2SO4
55
Водн. CH3OH, H2SO4 NaOH
Плохой Плохой
53 53
9-Феннл-1 -аминокарбазол
Индоло [3,2,1-jk] карбазол
Водн. CH3CO2H, H2SO4
35
175
C19H11NO2
9-(2'-Аминофенил)-3-карбэто-
Индоло [3,2,1-jk] карбазол-
Водн. CH3CO2H, H2SO4
—
53
ксикарбазол 9-(2'-Амино-4'-карбокснфенйл)-
6-карооновая кислота
Индоло [3,2,1-jk] карбазол-
Водн. CH3CO2H, H2SO4
20
53
карбазол 9-(2'-Амино-4'-метилфенил)-
3-карбоновая кислота
Cj9Hi3N
З-Метилиндоло [3,2,1-jk]-
Водн. CH3CO2H, H2SO4
—
53
карбазол 9-(2'-Аминофенил) карбазол-3,
карбазол
53
C24Hj9NO4
Индоло [3,2,1-jk] карбазол-
Водн. CH8CO2H, H2SO4
45
• 6-дикарбоновая кислота, ее диэтиловый эфир
3,6-дикарбоновая кислота, ее диэтиловый эфир
Применялась кристаллическая соль ,борофторида диазония.
производные дибензофурана и его сернистые аналоги Таблица VI
9 1
Порядок нумерации заместителей в дибензофуране:
Формула продукта реакции
Исходное вещество
Продукт реакции
Условия реакции
Выход, %
Литература
Ci3H6Br2O
2-Амино-4', 5-дибромдифени-
. 2,7-Дибромдибензофу-
Водн. H2SO4
176
ловый эфир 2-Амино-4,4'-дибромдифени-
ран
2,8-Дибромдибензофу-
Водн. H2SO4
—
176
ловый эфир 2- Амино-4' -х лор-5-нитрофени-
ран
C12HeClNO3
2-Хлор-7-нитробензофу-
Водн. H2SO4
—
176
ловый эфир 2-Амино-4,4'-дихлордйфени-ловый эфир
ран
Cj2H6CI2O
2,8-Дихлордибензофуран
Водн. H2SO4
—
176
C12H7BrO
2-Амино-4-бромдифениловый
2-Бромдибензофуран
Водн. H2SO4
—
176
эфир
2-Амино-4'-бромдифениловый
То же
Водн. H2SO4
—
176
эфир
• 2-Амино-5-бромдифениловый
З-Бромдибензофуран
Водн. H2SO4
—
176
эфир
C12H7ClO
2-Амино-4-хлордифениловый
2- X лордибензофуран
Водн. H2SO4
—
176
эфир
2-Амино -4' -хлордифениловый
2-Хлордибензофуран
Водн. H2SO4
—
176
эфир
2-Амино-5-хлордифениловый
3- X лордибензофуран
Водн. H2SO4
3
177
эфир
C15H7NO3
2- А мино-5-нитродифени ловый
З-Нитродибензофуран
Водн. H2SO4
—
176
эфир
C12H8O
2- Аминодифениловый эфир
Дибензофуран
Водн. H2SO4 Водн. H2SO4 Водн. NaOH -f CuOH
30 45 0
178 30 30
C13H7BrO3 2-Амино-4'-бром-6-карбоксиди-
