Органические реакции, Сборник 9 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
50
75, 192
HOH
2-Амино-3'-метилбензофе-
2-Метилфлуоренон
Водн. HCl
Низкий
75
HOH
2-Амино-4'-метилбензофе-
З-Метилфлуоренон
Водн. H2SO4
60'
31,187,
HOH
189
Ci4H1OO2
2-Амино-4'-метоксибензо-
З-Метоксифлуоренон
Водн. H2SO4
80 неочищ.
92, 190
фенон
c8HuNO,
2-Амино-4', 6-диметил-З-ни-
1,6-Диметил-4-нитрофлуоре-
Водн. H2SO4
55
188
тробензофенон
HOH
2-Амино-4,4'-диметил-
3,6-Диметил-2-нитрофлуо-
Водн. H2SO4
60
191
5-нитробеязофенон
ренон
2-Амино-2', 4'-диметилбен-
зофенон 2-Амино-2', 5'-диметилбен-
зофенон 2-Амино-5,2'-диметилбен-
зофенон 2-Амино-4,4'-диметилбен-
зофенон 2-Амино-4,5-диметоксибен-
зофенон 2-Амино-3', 4'-диметокси-
бензофенон 1 -Бензоил-2-нафтиламин 1-(2'-Амивобензоил) нафталин
З-Бензоил-2-нафтиламин 2-(2'-Аминобензоил) нафталин
1-(2'-Аминобензоил)-2-ме-
тилнафталин 1-(2'-Аминобен.зоил)-4-мет-
оксинафталин 3-(2'-Нафтоил)-2-нафтил-
амин
1-Амино-2-(2\ 5л-диметил-бензоил) антрахинон
1,3-Диметилфлуоренон
1, 4-Диметилфлуоренон
1,7-Диметилфлуоренон
3,6-Диметилфлуоренон
2,3-Диметоксифлуоренон
2,3-Диметоксифлуоренон
11 - Хризофлуоренон 11 - X ризофлуоренон
11-Бензо [Ь] флуоренон-11 7-Бензо [с] флуоренон-7
6-Метил-7-бенз[ае]антра-
ценон-7 5-Метоксихризофлуоре-
нон-11 12-Дибензо [bh] флуоре-
нон-12 9,12-Диметил-8-нафто [2,
3-е] флуорентрион-5,8,13
Водн. H2SO4
70
66
Водн. H2SO4, Cu
<50
54
Водн. H2SO4
58
192
Водн. H2SO4
70
191
Водн. HCl
—
193
Водн. H2SO4
60 неочищ.
57
CH3CO2H1 H2SO4, Cu
33
101
Водн. HCl
25
75, 194
Водн. HCl
13
75
Водн. HCl
Следы
75
Водн. HCl
10
75
Водн. CH3CO2H, HCl
55
57
Водн. HCl
20
75
Водн. H2SO4, Cu
25
195
Эти выходы рассчитаны по выделенной соли борофторида диазония; другие выходы, приводимые в таблице, вычислены пе амину.
ФЕНАНТРИДОНН
Таблица ГХ
5
Порядок нумерации заместителей в фенантридоне:
Формула продукта реакпии
Исходный амии
Продукт реакции
Условия реакции
Выход, %
Литература
CuH9N3O6
№-(2'-Аминобензоил)-3,
5-Метил-1,3-динитрофенан-
Ацетон, Cui
35
65
5-динитро-^-метилани-
тридон-6 (5)
лин
C14H18BrNO
^(2'-Аминобензоил)-4-
5-Метил-2-бромфенантри-
Ацетон, Cu1
33
196
бром-К-метиланилин
дон-6 (5)
C14H10ClNO
^(2'-Аминобензоил)-
5-Метил-2-хлорфенантри-
Ацетон, Cu1
44
196
4-хлор-№-метиланилин
дон-6 (5)
C14H10N2O3
^(2'-Аминобензоил)-4-ни-
5-Метил-2-нитрофенантри-
Ацетон, Cu1
28
65
Tpo-N-метиланнлин
дон-6 (5)
C14H11NO
N-(2'-AMHHo6eH30Hfl)-N-Me-
5-Метилфенантридон-6 (5)
Водн. H2SO4
50
48
тнланилин
Водн. H2SO4, Cu
50
48
Водн. HCl
29
48, 197
Водн. NaOH
11
48
Диоксан, H2SO4,
40
48
H3PO9, Cu
Ацетон, H2SO4, Cu
53
48
Ацетон, HBF4, Cu1
50
48
ArN2BF4, петролей-
17
48
ний эфир
C15H11NO3
N-(2'-Amhho-4', 5'-метилен-
5-Метил-8,9-метилендиокси-
Водн. H2SO4
50
64
диоксибензоил)^-метил-
фенантридон-6 (5)
анилин
C16H12BrNO
N-(2'-AMHHo6eH30Hj)-
3- Бром-5- этилфенантри-
—
—
225
4-бpoм-N-9Tилaнилин
дон-6 (5)
C16H13NO
N-(2'-AMHHo6eH30Hfl)-N-Me-
2,5-Диметилфенантри-
Ацетон, Cu 1
50
196
тил-4-толуидин
дон-6 (5)
C16H13NO3
N-(2'-Амино-4' -карбомето-
5-Метил-9-карбометокси-
Водн. H2SO4 или аце-
35
196
ксибензоил)-^метилани-
фенантридон-6 (5)
тон, Cu 1
лин
C16HbNO
N-(2'-AMHHo6eH30Hfl)-2,4,
2,4,5-Триметилфенантри-
Водн. HCl, Cu
10
66
N-триметиланилин
дон-6 (5)
N-(2'-AMHHo6eH30Hfl)-4-Me-
5-Этил-З-метилфенантри-
—
—
225
тил-N-9тилaнилин
дон-6 (5)
C19H11NO
К-(2'-Аминобензоил) карба-
13-Индол [3,2,1-de] фенан-
Водн. H2SO4
—
173
зол
тридинон-13
C20H16NO
N-(2'-AMHHo6eH30^)-N-6eH-
5-Бензилфенантридон-6 (5)
Водный раствор ки-
542
198
зиланилин
слоты
C22H19NO
N-(2'-AMHHo6eH3oan)-4-9TO-
5-Бензил-2-9токсифенан-
—
—
198
кcи-N-бeнзилaнилин
тридон-6 (5)
1 Применялась кристаллическая соль диазония.
¦ Выход ие зависит от наличия или отсутствия меди.
произволньт апорфина
Таблица X
В Chemical Abstracts апорфин назван б-метил-5,6,6а, 7-тетрагидро-4-дибензо | de, g] хинолином и нумерация начинается у атома C6.
Формула продукта реакции
Исходный амин
Продукт реакиии
Условия реакиии
Ныход. %
Литература
C17H16NO,
1-(2'-Аминобензил)-6,7-ме-тилендиокси-1,2,3,4-тет-рагидроизохинолин
5,6-Метилендиоксинор-апорфин
Водн. CH3OH, H2SO4
22
50
C17H17N
1 -(2'-Аминобензйл)-2-метил-1,2,3,4-тетрагидроизо-хинолин
