Органические реакции, Сборник 9 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
Водн. H8SO4
C2H6OH, HCl, Cu
65 неочищ.
15
19
50
60 неочищ.
60
146
71
71
71
147
148
Продолжение табл. I
Формула продукта реакции
Исходный амин
Продукт реакции
Условия реакции
Выход, %
Литература
C22H16O3
яг/>акс-2-Амино-о-(2'-фено-ксиметилфеннл)коричная • кислота
8-Феноксиметилфенантрен-9-карбоновая кислота
Водн. H2SO4, Cu
50
149
2,2'-Диамино-6, б'-дифенил-бифенил
Либензо[е1]пирен
Водн. H2SO4
36—403
78
CmH14O4
а, а'-<5кс-(о-Аминобёнзили-ден)-п-бензолдиуксусная кислота
Дибензо[с?]фенантрен-2, 5-дикарбоновая кислота н дибенз [ah] антрацен-6, 13-дикарбоновая кислота
Водн. H2SO4, Cu
95 неочнщ.
150,151
а, а'-<5ис-(о-Аминобензили-ден)-л«-бензолдиуксусная кислота
Дибенз[аЭДантрацен-6, 8-днкарбоновая кислота
2-Окси-а-(10-карбокси-2-фе-нантрнл) коричная кислота
Водн. H2SO4, Cu
12 28
77,152
а, а'-оис-(о-Аминобензили-ден) о-бензолдиуксусная кислота
Пицен-6,7-дикарбоновая кислота
Водн. H2SO4, Cu
11
153
Cj4Hie
цие-2-( 1 '-Нафтил)-1 -(2'-аминофенил)-1 -фенил-этилен
6-Фенилхризен
Водн. CH3CO2H, HCl
65 неочищ.
43
C*6His04
а, а'-6"ис-(о-Аминобензили-ден)-2,5-диметил-п-бен-золдиуксусная кислота
7,14-Диметилдибенз[ап]-антрацен-6,13-дикарбоновая кислота
Водн. C2H6OH, HCl, Cu
20 неочищ.
124
СавН,806
а, а'-6"ис-(2-Амино-5-мето-ксибензилиден)-л-бензол-диуксусная кислота
8,13-Диметоксибензо[с?]-фенантрен-2, 5-дикарбоновая кислота
3,10-Диметоксидибенз[ап]-антрацен-6,13-дикарбоновая кислота
Водн. Na2CO8
11
8
154
C28H18O8
а, а'-б'«с-(6-Аминопиперо-нилиден)-2,5-диметил-n-бензолдиуксуєная кислота
7,14-Диметил-2,3,9,10-оис (метилендиокси)дибенз-[агі]антрацен-6,13-дикарбоновая кислота
Водн. C2H6OH, HCl, Cu
25 неочищ.
124
СяоНадО
а, а'-6"ис-(6-Аминовератри-лиден)-2,5-диметил-п-бен-золдиуксусная кислота
2, 3,9,10-Тетраметокси-7, 14-диметилдибенз[аЬ]-антрацен-6,13-дикарбоновая кислота
Дноксан, H2SO4, Cu, NaH2PO2
Водн. H2SO4, Cu
60 неочищ.
155 155
' Применялась кристаллическая хлористая соль диазония, и выход был рассчитай по этой соли.
2 Триазен был получен сочетанием соли диазония с диметиламином.
* Выход не зависит ни от температуры, ии от наличия или отсутствия порошка меди.
Таблица II
Формула продукта реакции
Исходный амин
Продукт реакции
Условия реакции
Выход, %
Литература
Q8H11N
1 -(2'-A минофени л)-2-(2' -пи-
5,6-Дигидробензо[і]хино-
Водн. диоксан, H2SO4,
4
25
ридил)этан
лин
Cu
Нитрозоамид
40
25
Триазен і
О
25
C14H18
1-(2'-Аминофенил)-2-фенил-этан
9,10-Дигидрофенантрен
C2H6OH, H2SO4, Cu
20
42
Ci6H1JO2
а-Фенил-р-(2-аминофенил)-
9, 10-Дигидрофенантрен-
Водн. H2SO4, Cu
_
4,86
пропионовая кислота
9-карбоновая кислота
а-(2-Аминофенил)-р-(фенил)-
9,10-Дигидрофенантрен-
Водн. H2SO4, Cu
—
86
пропионовая кислота
9-карбоновая кислота
CieH1204
а-(2-Аминофенил)-р-(3',
2,3- (или 3,4-)Метилендио-
Водн. H2SO4, Cu
20
86
4'-метилендиоксифенил)-
кси-9,10-дигидрофенан-
пропионовая кислота
трен-9-карбоновая кислота
C1RHuO3
а-(2-Аминофенил)-р-(4'-ме-
З-Метокси-9,10-дигидрофе-
Еодн. H2SO4, Cu
15
86
токсифенил)пропионовая
нантрен-9-карбоновая ки-
кислота
слота
а-(2-Аминофенил)-§-фенил-
Ю-Метил-9,10-дигидрофе-
Водн. H2SO4, Cu
Малый
156
масляная кислота
нантрен-9-карбоновая ки-
слота
C19H19NO4
а-(2-Амино-5-метоксифе-
2,3,4,7-Тетраметокси-9-ци-
Водн. диоксан, HCl, Cu
45
87
нил)-р-(3', 4', 5'-тримет-
ан-9,10-дигидрофенантрен
оксифенил)пропионитрил
Na2CO3 WiHCH8CO2Na
Не получен
1 Триазен получали сочетанием соли диазония с диметиламином, а затем нагревали в бензольном растворе, пропуская через него ток хлористого водорода.
ПРОИЗВОДНЫЕ ФЛУОРАНТЕНА
Порядок нумерации заместителей в флуорантене: 9
Таблица Ш
Исходный амин
Продукт реакции
1-(2'-Аминофенил)нафталин
1 -(2'-Амино-6'- метилфенил)нафта лин
1-(2'-Амино-3'-метилфенил)нафталин
1-(2'-Амино-4'-метилфенил)нафталин
1-(2'-Аминофенил)-2-метоксинафталин
1-(2'-Аминофенил)-4-метоксинафталин
1-(2'-Метоксифенил)-8-а минонафталин
1-(2'-Амино-4'-метоксифенил) нафталин
1 -(2'-Аминофенил)-2,4-диметилнафта-лин
1-(2'-Амино-4'-карбэтоксифенил)-
нафталин 1-(2'-Аминофенил)-2,3,4-триметил-
нафталин 3-(2'-Аминофенил) флуорантен
4-(2'-Аминофенил)-1 - метилфлуорантен
4-(2'-Аминофенил)-2-метилфлуорантен
Флуорантен
7-Метилфлуорантен 7-Метилфлуорантен 8-Метилфлуорантен 1-Метоксифлуорантен З-Метоксифлуорантен 7-Метоксифлуорантен
8-Метоксифлуорантен
1,3-Диметилфлуорантен
Этиловый эфир флуоран-
тен-8-карбоновой кислоты 1,2,3-Триметилфлуорантен
Индено [1, 2,3-cd] флуорантен
5-Метилинден [1,2,3-cd]-
флуорантен То же
