Химические приложения топологии и теории графов - Кинг Р.
Скачать (прямая ссылка):
Z(, и Zjt - числа всех электронов атомов Г и у', соединенных данной
связью. Значения параметров кг для большинства связей, встречающихся в
органических и в биологически активных молекулах, приведены в табл. 2.
таблица 2. Параметры кг связей различных типов
Параметр кг Тип связи Параметр кг Тип связи
1 С-С 0,75 С-О
0,5 С=С 0,375 с=о
0,333 ОС 0,735 N - N
0,67 Ароматическая связь СС 0,368 N=N
0,857 С -N 0,667 С -F
0,429 C=N 0,353 С-С1
0,571 Ароматическая связь CN
Используя построенную таким образом матрицу расстояний, можно
непосредственно рассчитать число Винера для "гетероатом-ного" графа:
В приведенной выше формуле ц - цикломатическое число графа G, которое
указывает число независимых циклов в графе и равно ми-
(5)
где
(6)
а также индекс Руврэ [35]:
*(Gvew) = I d" + I du
(7)
i '>j
или индекс Балабана:
(8)
по ребрам
264 М. Бариш, Дж. Яшари, Р. Лалл, В. Шривастава, Н. Тринайстич
иимальному числу разрезов (удалений ребер), необходимых для превращения
графа G в дерево * (ациклический граф). Оно может быть рассчитано с
помощью соотношения
H = g- N+ I, (9)
где N - число атомов в молекуле, за исключением водородных,
тогда как q - число смежностей в молекуле.
Индекс st определяется как
= Е du (10)
j
и является просто суммой элементов строки в матрице расстояний. Этот
индекс - мера связности атома /' со всей остальной частью молекулы.
Низкие значения индекса 5, свидетельствуют о положениях с сильной
связностью, тогда как высокие характерны для положений со слабой
связностью. Полезность этого индекса проявляется при рассмотрении влияния
заместителей на физические, химические и биологические свойства
замещенной молекулы [1, 36, 37]. Так, например, заместители, введенные в
сильно (слабо) связанные положения, будут оказывать сильное (слабое)
влияние на свойства молекулы.
Отметим, что сумма индексов st равна индексу Руврэ:
Е s, = R(G) (11)
I
и удвоенному числу Винера:
? 5, = 2ЩС). (12)
I
Здесь нам следует также упомянуть, что величины s; полезны только для
сравнений положений внутри данной молекулы, тогда
как индекс Балабана может быть применен для сравнений среди
рядов молекул.
Мы признательны проф. Р. Сейболду (Дейтон, шт. Огайо) за многочисленные
полезные обсуждения и переписку, посвященные индексу s , и за
предоставление нам препринтов его статей о применениях этого индекса при
исследованиях химической канцерогенности замещенных ароматических
углеводородов. Мы благодарны проф. А. Балабану (Бухарест) за обсуждение
его индекса в ходе переписки. Н. Тринайстич хотел бы поблагодарить проф.
Б. Джимарка (шт. Колумбия) за возможность пребывания и радушный прием в
Университете шт. Южная Каролина и за многочисленные плодотворные
обсуждения свойств молекулярной матрицы расстояний.
* Так называемое остовное дерево. - Прим. перев.
Матрица расстояний для гетероатомных молекул
265
Литература
1. Balaban А.Т., Chem. Phys. Lett., 1982, v. 89, p. 399.
2. Trinajstic N., Chemical Graph Theory, CRC Press, Boca Raton, Florida,
1983.
3. Connolly Martin Y., Quantitative Drug Design, Dekker, N.Y., 1978.
4. Maysinger D., частное сообщение (март 1983 г.).
5. Sabljic A., Trinajstic N., Maysinger D., Acta Pharm. Jug., 1981, v.
31, p. 71.
6. Sabljic A., Trinajstic N.. Acta Pharm. Jug., 1981, v. 31, p. 189.
7. Sabljic A., Pro tic M., Chem.-Biol. Interactions, 1982, v. 42, p.
301.
8. Sablijc A., Protic М., Bull. Environm. Contam. Toxicol., 1982, v.
28, p. 162.
9. Sabljic A., Bull. Environm. Contam. Toxicol., 1983, v. 30, p. 80.
10. Sabljic A., Protic-Sabljic M., Mol. Pharm., 1983, v. 23, p. 218.
11. Balaban A.T., Chiriac A., Motoc I., Simmon Z., Lecture Notes in
Chemistry, No. 15, Springer-Verlag, Berlin, 1980.
12. Wiener H., J. Am. Chem. Soc., 1947, v. 69, p. 16, 2636.
13. Bonchev D., Trinajstic N., J. Chem. Phys., 1977, v. 67, p. 4517.
14. Bonchev D., Trinajstic N., Int. J. Quant. Chem. Symp., v. 12, 1978.
15. Bonchev D., Mekenyan O., Protic G., Trinajstic N., J. Chromatogr.,
1979, v.
176, p. 149.
16. Bonchev D., Mekenyan O., Trinajstic N., Int. J. Quant. Chem., 1980,
v. 17, p. 845; ibid, 1980, v. 18, p. 369.
17. Mekenyan О , Bonchev D., Trinajstic N., Croat. Chem. Acta, 1983, v.
56, p. 237.
18. Lall R.S., Srivastova V.K., Math. Chem. (Miilheim/Ruhr), 1982, v. 13,
p. 1.
19. Spialter L., J. Chem. Docum., 1964, v. 4, p. 761.
20. Gutman L., Trinajstic N., Topics Curr. Chem., 1973,jv. 42, p.
49.
21. Харари Ф. Теория графов. - М.: Мир, 1973.
22. Meyeda W., Graph Theory, Wiley, N.Y., 1972, p. 420:434.
23. Trinajstic N., Croat. Chem. Acta, 1977, v. 49, p. 593.
23a. Rigby M.J., Mallion R.B., J. Comb. Theory, 1979, v. B27, p. 122.
24. Rouvray D.H., In: Chemical Applications of Graph Theory, A.T. Balaban
(Ed.), Academic, London, 1976, Ch. 7.
25. Riggs N., Algebraic Graph Theory, University Press, Cambridge, 1974,
p. 9.
26. Cvetkovic D.M., Doob М., Sachs H., Spectra of Graphs, Academic, N.Y.,
1980, p. 23.
27. Harary F., SIAM Rev., 1962, v. 48, p. 202.
