Гликоли и другие производные окисей этилена и пропилена - Дымент О.H.
Скачать (прямая ссылка):
37. Швец В. Ф. Докторская диссертация. M., МХТИ им. Д. И. Менделеева, 1974.
38. Luboviez R. E., Reich P., Chem. Eng. Progr., 1971, v. 67, № 3, p. 59—64.
39. Коган Л. M. Производство и переработка окиси этилена в Германии. М.—Л., Госхимиздат, 1947. 121 с.
40. Пат. США 3847754 (1974); РЖХпм, 1975, 16Н27.
41. Пат. ФРГ 1668052 (1975); РЖХим, 1975, 21Н23.
42. Austin G. Т., Chem. Eng., 1974, v. 81, № 16. p. 96—100.
43. Краткая химическая энциклопедия. Т. 4. Под ред. И. Л. Кнунянца. M., «Советская энциклопедия», 1965. 1182 с.
44. Берлин А. А.. Беляншш Е. Г., Хим. пром., 1958, № 6, с. 340—342.
45. Лосев И. П., Тростяиская Е, В. Химия синтетических полимеров. M., Госхимиздат, 1960. 574 с.
46. Пат. США 3294867 (1966); РЖХим, 1968, 17С314.
47. Пат. США 2936297 (1960); РЖХпм, 1962, 16П180.
48. S ого kin М. F.. Мапо viciu /., Mater, plast.. 1965, v. 2, № 5, p. 266—268.
49. Пат. США 278994 (1957); РЖХим, 1959, 39597; пат. ФРГ 1161423 (1967); РЖХим, 1968, 7С229; Лопатин Д. В. и др. Изв. АН БССР. Сер. хим. наук, 1967, № 3, с. 109 — 116.
50. Пат. США 3294847 (1966); РЖХим, 1968, 11Н46; Николайчук Е. Д. и др. Авт. свид. № 241426 (1968); Изобр., пром. образцы. Товари, знаки № 14, 1969 с. 19.
51. Пат.'США 3347926 (1967); РЖХим, 1968, Н89.
52. Пат. США 3050549 (1962); РЖХпм, 1964, 8Н154.
53. Франц. пат. 92074 (1968).
54. Пат. ФРГ 1008724 (1957); РЖХим, 1958, 74851.
55. Пат. США 3252985 (1966); РЖХим, 1967, 22Н360; англ. пат. 1117806 (1968); РЖХим, 1969, 10Н352.
56. Пат. США 2755188 (1956); РЖХим, 1958, 30731; пат. США 2827470 (1958); РЖХим, 1959, 83406.
57. Пат. США 2970080 (1961); РЖХим, 1962, ЗЛ406; пат. США 2967127 (1961); РЖХим, 1962, 8Л380; пат. США 3231398 (1966); РЖХим, 1967, 16Н750.
58. Пат. ГДР 13441 (1957); РЖХим, 1958, 33662; яп. пат. 21820 (1967); РЖХим, 1968 15Н151.
59. Пат.' США 3711343 (1973); РЖХим, 1974, 1П203.
gO Бадалян Ш. М. и др., «Газовое дело», 1969, № 3, с. 32—34
61. Пат. ЧССР 124314 (1967); РЖХим, 1969, 24Н31.
62. Гуревич И. Л. и др. Новости нефт. и газ. техники. Серия «Нефтепереработка п нефтехимия», 1962, № 2, с. 10—13.
63. Гальперин Б. М. и др. <<Нефтепереработка п нефтехимия», 1975 № 8 с. 22-23.
64. Жаке Л. Ю. и др., «Химия и технология топлив и масел», 1966, N 12 с. 27-28.
65. Somekh G. S., Friedlander В. 0., Hydrocarb. Process., 1969, v. 48, № 12, p. 127—130; Jones W. Т., Payne Vic. Ibid., 1973, v. 52, № 3, p. 91—92.
66. Англ. пат. 1114705 (1968); РЖХим, 1969, 12H59.
67. Пат. США 3275698 (1966).
68. Химические продукты п пластические массы (Celene), Милан. Челене, 66 с.
69. Чернышев А. К. и др. Справочный материал по качеству химической продукции. M., ГИАП, 1972. 492 с. Methylene glycol. Service Publicite Kuhl-mann. Paris. RB-03—1.
Глава V
Пропиленгликоль, дипропиленглпколь и трипропиленгликоль
Пропиленгликоль
Пропиленгликоль известен в виде двух изомеров: 1,2-пропилен-гликоль CH3CHOH—CH2OH и 1,3-пропиленгликоль (триметилен-гликоль) CH2OH—CH2—CH2OH. Некоторые физические показатели пропиленгликолей приведены в табл. 8 (см. стр. 18). В этой главе будут описаны свойства, методы получения и области применения 1,2-пропиленгликоля.
Вследствие наличия асимметрического атома углерода имеются два оптических изомера: один, вращающий плоскость поляризации света влево, (—)-форма и другой — вправо, (+)-форма. Приводятся следующие значения угла вращения плоскости для оптических изомеров: [a]2D-'4 : -14,9 °С; [a]2D4,1 : -28,6 °С (CHCl3); [a]2D4,2 : +30° (CHCl3) [1, S. 2468].
Пропиленгликоль, получаемый в промышленности гидратацией окиси пропилена, представляет собой рацемическую смесь обоих оптических изомеров (рацемат). В дальнейшем этот (±)-1,2-пропи-ленгликоль будет именоваться просто пропиленгликолем.
Оптические изомеры пропиленгликоля могут быть получены из лево- и правовращающей окиси пропилена. Кроме того, лево-вращающий изомер получают при восстановлении левовращающего эфира молочной кислоты, а правовращающий — прп гидрировании над никелем левовращающего 3-иод-1,2-пропиленгликоля [2, с. 356]. Оптические изомеры пропиленгликоля можно также получить из рацемата при фракционировании циклических кеталей пропиленгликоля и 1-ментона и последующем кислотном гидролизе индивидуальных кеталей [3].
Предложен способ выделения (—)- и (-г)-пропиленгликолей из раствора рацемата в органическом растворителе (к-пропаноле, emop-бутаноле, ацетоне и его смеси с этиловыми эфиром или этил-ацетатом и др.) путем «затравки» кристаллическим пропиленгликолем раствора, охлажденного до температуры ниже —29 °С [4].
физические свойства
Пропиленгликоль (1,2-пропандиол, 1,2-диоксипропан)
JIOCH2CHOHcH3 имеет молекулярную массу 76,09 и при обычных условиях является бесцветной прозрачной, вязкой жидкостью без запаха и со сладковатым вкусом. Основные физические характеристики пропиленгликоля приведены ниже [5, р. 211]:
Плотность при 20 0C г/см3 ........... 1,0363
Относительная плотность .......... 1,0381
