Вредные вещества в промышленности - Абрамова Ж.И.
Скачать (прямая ссылка):
Меры предупреждения — см. [67].
Ляденко Н. П. Конф. молодых научн. работников. Тезисы докладов. Ин-т гиг. труда в проф. заболев. АМН СССР. М., 1963, с. 69—72.
Применяется как полупродукт при синтезе антибиотиков.
Физические свойства. Т. плавл. 82—84°, раств. в воде 0,2%, хорошо растворяется в органических растворителях.
Токсическое действие. Белые крысы находятся 3—4 ч в угнетенном состоянии после введения в желудок 1—2 г/кг (тяжелое дыхание, полузакрытые гла-
за, взъерошенная шерсть); доза 0,5 г/кг ие дает признаков отравления. Максимальная переносимая морскими свинками доза 3 г/кг. Повторные введения в желудок в течение месяца по 0,25 г/кг не дали видимого эффекта, так же как и ежедневная доза 0,002 г/кг в течение 6,5 месяцев.
Воронова И. А. Врач. дело. 1965, № 6, 81—84.
Физические свойства. Бесцветные кристаллические вещества или высококипя-щие жидкости с плотностью, близкой к единице, летучие с парами воды, с характерным сильным запахом. Низшие члены ряда хорошо растворяются в воде, спирте, эфире и бензоле. Многоатомные Ф. растворяются в воде, спирте.
а-Фенил-р,р,р-трихлорэтиловый спирт
(I-Фенил-2,2,2-трихлорэтанол, фенилтрихлорметилкарбинол, эфиран-99)
СвН5СН(ОН)СС1з
М = 225,52
n-Нитрофенилхлорметил карбинол
М = 201,57
Фенолы
ОДНОАТОМНЫЕ ФЕНОЛЫ 403
Физические свойства некоторых фенолов
Название Относи- тельная плотность d20 Температура плавления, °С Темпера- тура кипения, °С Давление паров, мм рт. ст. Растворимость в воде (20°), % (масс.) Показа- тель преломле- ния 20 nD
Фенол 1.057641 40,9 188,7 145 8,215 I.542540
о-Хлорфенол 1.24818 а-форма 7; 175,6 — 2,02 1.547340
я-Хлорфенол 1,306 Р-форма 0 49,9 217 , 2,0 1.557940
2,4-Дихлорфенол — 45 210 — — —
2,4,6-Трихлорфе- 1.49075 69 246 — 0,0925 ~
нол Пентахлорфенол 1,97822 190-191 310,2 0,00017го 0,00350
о-Крезол 1,046 30,8 190,8 — 3,140 1,5453
л-Крезол 1,034 12,0 202,8 156 2,35 1,5438
п- Крезол 1,035 34,7 201,8 I56 2,440 1,5359
2,4-Диметилфенол 1,026 27—28 211,5 — — 1,5420й
2,5-Диметилфенол 1,026 74,5 211,5 — — —
2,6-Диметилфенол 1.16915 49 212,0 — _ —
3,4-Диметилфенол 1.02217 62,5 226,6 — __ —
3,5-Диметилфенол 1,016 63,2 219,8 — — —
Химические свойства. Ф. отличаются от спиртов значительно более сильными кислотными свойствами. В водных растворах едких щелочей образуют соли — феноляты. Последние сильно гидролизуются водой и разлагаются кислотами (даже угольной), выделяя свободные Ф. Л а воздухе Ф. постепенно окисляются. Чрезвычайно склонны к реакциям замещения водорода бензольного кольца галогенами, сульфо- или нитрогруппами, вступают в реакцию азосочетания. Хорошо вступают в реакции конденсации (особенно многоатомные Ф.).
Токсическое действие. Одноатомные Ф. — сильные нервные яды, вызывающие общее отравление организма также и через кожу, на которую действуют прижигающе. Высшие члены ряда (например, тимол) в производственных условиях мало опасны. Многоатомные Ф. могут быть причиной кожиых заболеваний, при длительном поступлении в организм способны угнетать ферменты. в первую очередь окислительного процесса, иногда действуют как разобщители дыхания и фосфорилирования. Токсичность многоатомных алкил- и арил-фенолов зависит от количества, строения и положения заместителей, константы диссоциации, растворимости в воде и жирах. Продукты окисления фенолов менее токсичны. Хлорфенолы сильно раздражают слизистые оболочки, на кожу действуют подобно Ф.
Одноатомные фенолы
Фенол
(Карболовая кислота)
С6Н5ОН М = 94,11
Встречается в каменноугольной и сланцевой смоле, в производственных условиях — в продуктах переработки этих смол,- в продуктах перегонки дерева и торфа, при литье в оболочковые формы (выделяется из термореактивнои
404
СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ
смолы, применяемой для изготовления оболочковой смеси), при обработке лигно-фолиевых пластин (листы березового шпона, пропитанные феноло- или крезоло-формальдегидными смолами), при ректификации бензола и т. д.
Применяется главным образом для синтеза фенолоформальдегидных и других смол (бакелита, карболита), капролактама, ряда ароматических соединений, салициловой и пикриновой кислот, для дезинфекции (карболка черная).
Получается хлорированием бензола с последующим гидролизом хлорбензола едкими щелочами при высокой температуре под давлением, сульфированием бензола с последующим Щелочным плавлением сульфокислоты, окислением кумола в присутствии катализаторов и разложением образующейся гидроперекиси кумола на фенол и ацетон, а также нз каменноугольной смолы.
Физические свойства. Бесцветные кристаллы, краснеющие на воздухе, особенно на свету. С водой образует гидрат C6HsOH • Н20. Переходит в жидкое состояние уже при прибавлении незначительных количеств воды. Хорошо растворим в хлороформе, эфире, маслах. Коэфф. распред. масло/вода 4—10. Технический Ф. (карболовая кислота)—красно-бурая, иногда черная вязкая жидкость. Порог восприятия запаха 0,004 мг/л.
Возможны отравления парами Ф. (особенно при нагревании его), мелкой пылью, образующейся из конденсирующихся паров, а главное — при’ попадании на кожу.
