Вредные вещества в промышленности - Абрамова Ж.И.
Скачать (прямая ссылка):
. В настоящее время ясно; что М. А. У. широно распространены во всей окружающей человека среде — они присутствуют в атмосферном воздухе, в почве, в воде открытых водоемов, в некоторых видах пищевых продуктов и т. д. Основным источником вх поступления в окружающую среду являются производственные процессы, связанные с термической переработкой и неполным сжиганием топлива.
Физические свойства. Кристаллические продукты; с увеличением размера молекул температура плавления их возрастает и происходит углубление цвета. Сильнее ненасыщенные соединения окрашены интенсивнее. Практически нерастворимы нлн очень мало растворимы в воде. Растворимость в воде некоторых М. А. У., в частности, канцерогенных, значительно увеличивается в йрисутствии пуринов или детергентов, например додецилсульфата. Растворимость в органйче-еких растворителях уменьшается с увеличением молекулярной массы. Все эти
142
УГЛЕВОДОРОДЫ
Важнейшие многоядерные ароматические углеводороды с конденсированными кольцами
Названые и суммарная формула
Структурная формула
Молекулярная масса М
Т. плавл., °С
Флуорен С13Н10 8 9 1 5 4 166,22 166
Пирен С1вНю См. стр. 137 202,26 150
Флуорантен Ci6Hi0 4 i^Y"4]3 KJkJ2 202,26 116
' у, и < >з 11 12
Хризен С18Н12 12 I 1 6 228,30 254(250)
3,4-Бензфенантрен Ci8H12 10 1 6 228,30 68
Трнфенилен Ci8Hi,2 О 228,30 198,5
1',2-Бе нзантрацен (бевз[а]антрацен; тетрафеи) Ci8Hl2 2' 8 9 J. Jw' 5 10 4 228,30 160
КАНЦЕРОГЕННЫЕ СВОЙСТВА М. А. У.
ИЗ
Продолжение
Название и суммарная формула Структурная формула Молекулярная масса M Т. плавл., °С
9. 10-Диметил-1,2-бензантра-цен (7,12-диметилбенз[а] антрацен) C20Hi8 Г Q сот СНз 256,35 123
1.2-Бензпирен (бенз[а]пирен) С20Н12 об? 252,30 179
4. 5-Бензпирен(бенз[е]пирен) CgoHi2 0 252,30 176,5
3.4-Бензфлуоранген (бенз[6]флуорантен) С20Н12 сш 252,39
Перилен C20Hi2 со' vA 9 10 252,30 265(274)
Холантрен С20Н14 2 23 и 16 15 254,33 173
144
УГЛЕВОДОРОДЫ
Продолжение
Название н суммарная формула Структурная формула Молекулярная масса М Т. плавл., °G
20-Метилхолантрен C2iHie О 268,30 180
-
1.2.5.6-Дибензфлуорен Сг»Нн 266,34
1,2.5,6-Днбензантрацен С22Нн (суб) 278,35 ^ 266(262)
1.2, 5,6-Днбензфенантрен С2гН| | Г) СкХ 278,35 - 261
1,12-Беизперилеи (бенз[^Л<]-гГерилен) C22Hj2 ¦ 9Ь 00 276,32
2.3,4,5-Дибензпирен С24Нц Оуч^ 302,37
- Г'ТТТ
-
канцерогенные свойства М. А. У.
145
Продолжение
Название и суммарная формула Структурная формула Молекулярная масса М Т. плавл., °С
Коронен С2!Н,2 /=\ 300,35 440
(у—
'Cjryj
свойства изменяются в зависимости от взаимного расположения конденсированных бензольных колец в молекуле. Растворимость 1,2-бензпирепа в сыворотке человеческой крови 50 мкг/мл; в телячьей сыворотке 6 мкг/мл (Obricat, Wettig). М. А. У. интенсивно флуоресцируют в кристаллическом состоянии и особенно в растворах. Они способны возгоняться из твердого состояния. Давление^ паров при комнатной температуре измерено только для пирена. Однако имеются экспериментальные данные о способности 1,2-бензпирена переходить в парообразное состояние при комяатной температуре (Knorr; Калинина). См. также таблицу на стр. 142.
Химические свойства. Сравнительно легко окисляются с образованием хнио-иов, а затем карбоновых кислот. Относительно легко гидрируются. Некоторые из М. А. У., в том числе канцерогенных, разрушаются под действием сильных концентрированных кислот, токов высокой частоты, ультразвука, УФ-излучения.
Канцерогенное действие М. А. У. доказано косвенно на основании изучения причин профессиональных опухолей и непосредственно в опытах на животных. В опятах иа‘ животных может быть установлена степень канцерогеиностн каждого индивидуального соединения, в то время как по данным о' профессиональных заболеваниях можно судкть только -о суммарном действии группы М. А. У., так как ие зарегистрированы случаи профессиональных опухолей, вызванных индивидуальными соединениями этого класса.
В 1963 г. из каменноугольной смолы было выделено сильное канцерогенное Вещество — 1,2-бензпнрен. В различных сортах каменноугольной смолы отечественного производства обнаружено 0,001—1% 1,2-бензпирена, а в каменноугольном пеке до 1,5—2%. Относительно много 1,2-бензпирена содержится з сланцевых смолах, особенно в камерных (до 0,2%), сланцевых маслах и других продуктах. Он обнаружен также в сырой нефти из некоторых месторождений н в ряде нефтепродуктов. Это соединение содержат древесный дым, в частности коптильный, а также продукты пиролиза древесины и торфа.
В продуктах термической переработки и неполного сгорания- топлива присутствуют и другие. М. А. У.: пирен, хризен, флуорантен, 1,2-бензантрацеи, 4,5-беиз-пирен, 3,4-оензфлуорантен, 11,12-бензфлуорантен,-1,2,5,6-дибензантрацен, перилен,
1,12-бензперилен, кОронен, ортофениленпирен и др. В ряде работ сообщается об обнаружении в продуктах термической переработки каменного угля, в загрязнениях атмосферного воздуха, в выхлопных газах автотранспорта 2,3,7,8-днбензпи-рена н 1,2,7,8-дибеизпирена (Buu-Hoi'; Schoental; Дикун). Некоторые из названных М. А. У. канцерогенны (см. список на стр. 147). Однако канцерогенная ак-нтность продуктов термической переработки в опытах иа животных находится приблизительно в прямой зависимости от содержания в них 1,2-бензпирена. Это Можно объяснить двумя причинами: 1) среди присутствующих М. А. У. 1,2-беиз-Ьнрен обладает наивысшей канцерогенной активностью; 2) соотношение концентраций и набор М. А. У. в разных продуктах остается постоянным.
