Вредные вещества в промышленности - Абрамова Ж.И.
Скачать (прямая ссылка):
Лютнкова Т. А. Тр. Омск- мед. нн-та, 1969, № 88, с..274; 282—286. v Нечаев М. А. Техника безопасности п^и транспортировке, распределении и использовании газового топлива Грстоптедиздат, 19С2 300 с.
Lareng L. et al., Presse m€d., 1969, v. 77, № 10, p. 349—351.
Paris J. et al. Arch. maJad. profess., 1969, v. 30, № 6, p. 337—340.
См. также Нефть.
Ароматические углеводороды — производные бензола
S
Применяются как растворители; исходные продукты получения пластмасс, СК, красителей, лаков, инсектицидов, фармацевтических препаратов; как высокооктановые компоненты моторных топлив.
Получаются бензол, толуол, ксилол как продукты перегонки каменного угля, а также из нефти; алкилбензолы при ароматизации и циклизации углеводородов нефти.
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ — ПРОИЗВОДНЫЕ БЕНЗОЛА 83
Физические свойства. Преимущественно жидкости, частью твердые вещества с характерным запахом. Температуры кипения в гомологических рядах возрастают. Температуры кипения изомеров различаются незначительно. Плотности меньше единицы, но выше, чем у предельных и непредельных углеводородов с тем же числом атомов углерода. Растворяются в воде очень мало, но все же лучше, чем соответствующие по числу атомов углерода углеводороды жирного ряда или циклопарафины. Алкилбензолы менее растворимы, чем бензол. См. также таблицу.
Физические свойства беизола и некоторых его производных
Относи-
Название тельная плот- Температура Давление Раствори- Показатель преломления
ность кипения. паров (20°). мость в воде, 20
.20 4 °С мм рт. ст. X (масс.) па
Бензол 0,879 80,1 74,8 0,18“ 1,50112
268,850
Толуол 0,867 110,63 22,5 0.04922 1,49693
Этилбензол 0,867 136,2 , 15.3 0,0 Г7525 1,49604
Пропилбеизол 0,864 159,5 10,0 0,00615-16 —
Изопропилбеизол 0,862 152,5 11,8 Менее 0,01 1,49130
Бутялбензол 0,862 183,1 0.4812’2 0.00525 —
Амйлбензол (1-фе- 0.858 202 1.027’8 —
иилпентан) 280—300
Додецилбензол 0,8708 0172—173 Не раств. 1.486
©-Ксилол 0,881 144,4 10,05 0,013’2 1,5054
л-Ксилол 0,8642 139,7 6,4 0,19625 1,4972
п-Ксилол 0,8611 138,35 16,35 0,19825 1,4958
1.2. 4-Триметил- 0,8763 169,3 1,45 Менее 0.01 1,5030
бензол
1.3,5-Триметил- 0,865 164,7 537 0,002 1,4991
бензол•
1. 2. 4, 5-Тетраме- 0,8384е 1 196 — К4784681’3
тилбензол 1,034 тв. (т. плавл.
Стирол 79,7°)
0,906 • 145,2 6,4525 0.026 1,54682
0,914 4,3»5 0,0320
«-Метилстирол 162—163 2,525
Химические свойства. Наиболее характерная особенность производных бензола — преимущественная склонность к реакциям замещения. Однако, в отличие от предельных углеводородов, возможны и реакции присоединения. Так, присоединение водорода в присутствии катализаторов приводит к образованию цикло-гексана или его производных. Бензольное кольцо весьма стойко по отношению К окислителям. При их действии на гомологи бензола окисляются обычно боковые цепи, а не кольцо.
Токсическое действие. Порог восприятия запаха для бензола 0,005 мг/л, толуола 0,0018 мг/л, о-ксилола 0,0007 мг/л, этилбензола 0,01 мг/л. Пары А. У. в вы-. соких концентрациях обладают более или менее выраженным наркотическим действием, однако весьма отличным от действия хирургических наркотиков. Наблюдается заметное различие между двумя группами А. У. К одной группе относятся беизол и его производные с двумя алкильными группами в пара-поло-' жейии. Эти А. У. вызывают у лабораторных животных мелкое дрожание, переходящее затем в отдельные сильные подергивания всего тела. Остальные А.У,—
84
УГЛЕВОДОРОДЫ
производные бензола — вызывают у животных постепенно нарастающее угнетение, изредка клонические судороги. Рефлексы при действии большинства А. У. сохраняются почти до самой смерти, наступающей от остановки дыхания. Продолжительность наркотического действия увеличивается с удлинением и разветвлением боковой цепи. Сила действия паров при остром отравлении изменяется не столь закономерно, как при действии других углеводородов. Толуол несколько ядовитее бензола, но этилбензол менее ядовит, чем толуол (Gerarde; Wolf et al.). При однократном вдыхании паров токсичность алкилбензолов выражена сильнее, чем у бензола (по смертельному эффекту). Наркотические и смертельные концентрации А. У. представлены в таблице ниже. Приведены также ЛДбо при введении в желудок (по Wolf et al.).
Наркотические и смертельные концентрации паров А. У. для белых мышей при 2-часовом воздействии и ЛД50 при введении в желудок
Название Концентрация, мг/л ЛДбо, г/кг
боковое положение смерть
Бензол 15 45 5,6
Толуол 10-12 30-35 7,0
Этилбензол 15 45 3,5
Ксилол (смесь изомеров) 15 50 4,3
о-Ксилол 15-20 30 —
.м-Ксилол 10-15 50 —
и-Ксилол 10 15-35 —
Пропилбензол 10—15 20 —
Изопропилбензол 20 25 1,4
и-Метилэтилбензол 15 — —
1,2. 4-Триметилбензол 40 (?) Не достигнута —
1, 3. 5-Триметилбензол 25-35 То же —
Бутилбензол 15 » —
и-Диэтилбеизол 30 » 1,2
п-Метилпр опилбензол 50 » —
и-Метилизопропилбензол Не достигнуто — —
Стирол — — 5,0
а-Метилстирол — „ — 4,9
Винилтолуол “ 4,0
Соединения с разветвленной боковой цепью действуют слабее, чем изомеры с нормальной цепью (ср. пропил- и изопропилбензол), однозамещенные — сильнее, чем соответствующие дву- и трехзамещенные (ср. пропил-, метилэтил- и триметилбензол). Разветвление боковой цепи и ненасыщенность ее усиливают действие на проницаемость стенок капилляров. Появление двойной связи в боковой цепи влечет за собой резкое усиление раздражающих свойств паров углеводорода.
