Вредные вещества в промышленности - Абрамова Ж.И.
Скачать (прямая ссылка):
Синтетические эстрогенные вещества
-сн—СН C2Hs С2Н5
—он
Синэстрол (Гексэстрол, мезо-3,4-ди (л-гидрокси-фенил) гексан,*дигидростильбэстрол, 4,4'-дигидр-окси-Y» 6-дифенилгексан)
270,36
с2н5 с2н5
Диэтилстильбэстрол (4,4'-Дигидрокси-а, (5-ди-этилстильбен, стильбэстрол, ДСТ) М=268,34
Применяются в медицине.
Получаются по способу Kapama из анетола.
Физические и химические свойства. Белые (или желтоватые) порошки, Т« плавл. С. 184—186°; Д. 166—Ш. Легко растворимы в спирте, хлороформе, растворах щелочей, маслах, нерастворимы в воде. Растворимость Д. в сыворотке крови ~0,4 мг%, в 35%-ном спирте—100 мг%, в персиковом масле — 250 мг%, в 0,1 н. растворе NaOIi — 750 мг%.
Общий характер действия. Способны, подобно природным женским половым фолликулярным гормонам, вызывать течку у кастрированных животных. Замедляют рост животных. При внутривенном введении кратковременно снижают кровяное давление. Изменяют вторичные половые признаки у мужчии (Зак).
Токсическое действие. Производственные отравления пылью С. или Д. выражаются в бессоннице, ухудшении памяти, головных болях, головокружении, тошноте, ознобе, состоянии угнетения, расстройствах менструального цикла, пигментации и изменениях половых органов, напоминающих наблюдаемые прн беременности, увеличении и пигментации грудных желез, анемии, лейкопении с резкой эозинопенией, удлинении времени кровотечения в 3 раза при нормальном числе тромбоцитов. Ранние симптомы интоксикации — увеличение молочных желез, пигментация вокруг сосков—появляются через 1—2 недели после обнаружения в моче 0,1 мкг/мл Д. При работе с концентрированным раствором Д. через кожу всасывается 0,3—1 мг в день, с мочой выделяется 0,1 мкг (Watrous, Olsen). Отмечено вредное влияние на детей, кормящие матери которых работали с С.
Превращения и выделение из организма. У кролика одна фенольная группа связывается с глюкуроновой кислотой. При введении 0,2 г/кг 70% от дозы выделяется в виде глюкуронида (Dodgson et al.).
Меры предупреждения. Защита от вдыхания аэрозоля и контакта с кожей. Работа в респираторах (типа «Лепесток», ШБ-1, «Астра-2» и др.), обязательно— в перчатках, спецодежде. Частая смена и стирка спецодежды. Обязательное мытье после работы. Борьба с выделением пыли С. и Д. в воздух рабочей зоны (выделение операций с С. и Д. в отдельные боксы; герметизация аппаратов, замена ручных операций; удаление пыли в месте ее образования и т. п.). Предварительные и периодические (1 раз в 12 месяцев) медицинские осмотры с участием акушера-гинеколога для женщин [43]. Отстранение от работы кормящих женщин.
Определение в организме„ Ткань экстрагируется 2 ч (40 °С) хлороформом. Последний отгоняется, осадок растворяют в смеси спирта и 0,1 М раствора К2НРО4 (1: 1). Выделенный осадок облучают в УФ-свете. Интенсивность
432
СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ
окраски в желтый цвет продукта превращения Д. измеряют по поглощению при 415 нм (Переверщикова и др.). Там же описание других методов анализа.
Переверщикова К. А, и д р, Вопр. мед. химии, 1971, т. 17, № 4, с. 439—443.
1,1,3-Трис ( г'-метшМ'-гидрокси-б'-грег-бутилфенил ) бутан
(Трисалкофен БМБ, топанол СА)
НО\
<СН3)3С---/—СН3
/СНз
СН СН2—СН М = 533,82
НО' 'ОН
Применяется в качестве термостабилизатора полиэтилена, полипропилена, поливинилхлорида, некоторых сортов резии.
Физические свойства. Белый кристаллический порошок. Т. плавл. 185—188°. Хорошо растворяется в органических растворителях, в воде практически не растворяется.
Токсическое действие. У белых мышей и крыс при однократном введении в желудок явления угнетения; вскрытие выявило парез желудка. При однократном введении в трахею крысам 350,0 мг/кг — отставание в приросте массы тела. Для мышей ЛД50 = 16,1 г/кг, для крыс—14,0 г/кг. При повторных ежедневных ¦отравлениях мышей дозами 3,0 г/кг суммарная доза, вызывающая смерть 50% животных, 11,2 г/кг. Дозы 0,23 и 0,69 г/кг, вводимые 3 раза в неделю в течение 6 месяцев, не влияли на общее состояние мышей, морфологический состав периферической крови и условнорефлекториую деятельность, только снизили способность животных к принудительной работе, отмечалось также увеличение относительной массы сердца и селезенки.
Действие на кожу. На кожу кроликов и морских свииок не оказали раздражающего действия (Бройтман и др.).
JIитература — см. 2,2'-Метиленбис (4-метил-6-грег-бутилфенол).
Нордигидрогваяретовая кислота
12,3-Диметил-1,4-бис (3',4'-дигидроксифенил) бутан; 2,3-бис (3',4'-дигидроксибензнл) -
бутан]
М = 302,37
Н3
Применяется в качестве антиокислителя для предотвращения порчи жиров, молока, рыбы и кондитерских изделий.
Получается из эвгеиола. Природную кислоту выделяют из кустарника Larrea divaricata.
Физические свойства. Кристаллическое вещество кремового цвета. Т. плавл, 184—185°, Растворяется в спирте, эфире, растворах щелочей.
МНОГОЯДЕРНЫЕ ФЕНОЛЫ
433
Токсическое действие. Оказывает специфическое угнетающее влияние на ферменты окислительного цикла: пероксидазу, каталазу, этаиолдегидрогеназу; неспецифически угнетает оксидазы аскорбиновой кислоты, D-аминокислот, цикло-форазу и уреазу (Tappel, Магг). В картине отравления преобладают явления угнетения. При введении в желудок для белых мышей ЛД50 = 3,0 г/кг, для белых крыс 2,0—5,0 г/кг, для морских свинок 0,8 г/кг (Lehman el al.). Отравление крыс путем добавления в пищу показало, что концентрация Н. К- в пище 0,5% н выше вызывает воспалительные изменения слизистой оболочки слепой кишки и кистозные увеличения лимфатических узлов в брыжейке илеоцекального угла. Добавление 0,25 и 0,5% в течение года в пищу белых мышей не повлияло иа динамику массы тела и не привело к гистологическим изменениям во внутренних органах (Cranston et al.).
