Люминесцентный анализ - Шлезингер М.А.
Скачать (прямая ссылка):
*) С точки зрения выдержанности принятой в химии классификации органических соединений следовало бы включить иядол и последующие соединения этого списка в таблицу гетероциклических соединений. Однако, поскольку назначение этих таблиц-быть полезными при практическом использовании люминесцентного анализа, нам кажется более удобным объединить приводимую здесь группу веществ по признаку их биологического сродства и тем самым облегчить труд по ориентации во флуоресценции биологических объектов.
При использовании бумажной хроматографии для разделения аминокислот зоны последних обнаруживали по их люминесценции; однако оказалось, что люминесцируют не сами аминокислоты, а продукты их взаимодействия с бумагой [10, 11]^
I. ФЛУОРЕСЦЕНЦИЯ СОЕДИНЕНИЙ ЖИРНОГО РЯДА
355
Продолжение
Вещество Цвет флуоресценции растворов
водных воднощелочных воднокислотных
Саркозин (CHs)NH-CH2C02H Не флуоресцирует [3] Не флуоресцирует [3] Не флуоресцирует [3]
Валин (СН3)2СН- CH(NH2)CO*H Фиолетовый [6] Фиолетовый [6] Голубой [6]
Лейцин (СН3)2СН. CH2CH(NH2)C02H Не флуоресцирует [6] Не флуоресцирует [6] -
Аспаргиновая кислота CH(NH2) -С02Н 1 сн2-со2н Не флуоресцирует [1, 6] - - '
Аспаргин сна-со-ш2 1 CH(NH2)-со2н Не флуоресцирует [3] Не флуоресцирует [3] Не флуоресцирует [3]
Цистин солянокислый S-СН2=СН (NH2) - СОаН S-СН2-СН (NH2)-С02И Фиолетовый [6] Не флуоресцирует [6] Синеватый [6]
Тирозин p. OH-C6H4-CH2-CH(NH2)- - С02Н Не флуоресцирует [3] Не флуоресцирует [3] Не флуоресцирует [3]
Гиппуровая кислота c6h6-co-nhch2co2h Не флуоресцирует [3] Не флуоресцирует [3] Не флуоресцирует [3]
Индол *) Г и(tm) Ч/\/СИ NH Не флуоресцирует [3] Не флуоресцирует [3] Не флуоресцирует [3]
-Метялиндол "• C8H6(CH3)N - Слабая флуоресценция сине-зеленого цвета [7]
Диоксииндол C8H6(OH)2N Синий [8] - -
*) Индол в органических растворителях обладает флуоресценцией синего цвета.
23*
356
ПРИЛОЖЕНИЯ
Продолжение
Вещество Цвет флуоресценции растворов
водных воднощелочных воднокислотных
Индоксил М-|00 \)\/ сн2 NH Желто-зеленый [7]
Триптофан А-П C-CH2-CH(NH2)- сн -со2н NH Сине-зеленый [6] Сине-зеленый [6] Синий [6]
Гистидин НС=С-СН2-CH(NH2)-С02Н 1 1 HN N СН Синий [3] Синий [3]
Мочевина nh2 / СО \ nh2 Не флуоресцирует _ Не флуоресцирует Не флуоресцируем
Креатин nh2 \ HN = C 1 N(CH3)-СН, -С02Н Сине-фиолетовый, едва заметная [3]
Виолуровая кислота NH-СО / \ СО С= NOH \ / NH-СО Не флуоресцирует [9] - -
Виолуровокислый калий Не флуоресцирует [9] - -
Мочевая кислота NH-СО 1 1 СО С-NH 1 II \ QO 1 II / L HN-С -NH Не флуоресцирует [3] Не флуоресцирует [3] Не флуоресцирует [3, 9]
Нуклеиновая кислота Не флуоресцирует [3] Не флуоресцирует [3] Не флуоресцирует [3]
Пептон Голубоватосиний [3] - -
I. ФЛУОРЕСЦЕНЦИЯ СОЕДИНЕНИЙ ЖИРНОГО РЯДА
357
12. Некоторые карбоциклические соединения неароматического ряда (флуоресценция спиртовых растворов).
Вещество Формула Флуоресценция
Циклогексан СН2 / \ Н2С сн2 1 1 н2с сна \ / сн2 Отсутствует или едва заметная, фиолетовая [3,14]
Камфара СН3 1 сн2-с-со 1 1 н3с-С-СН3 I 1 1 СН2 СН сн2 Очень слабая, синего цвета [5]
Камферхинон СНз 1 ск2 с со 1 1 1 | СНз-С-СНз 1 1 1 1 СН2 СН со Очень слабая, зеленого цвета [5]
13. Стерины.
а) Холестерин Отсутствует [3]
б) Фолликулин (См. гл. XII, стр. 200) Сине-фиолетового цвета
ЛИТЕРАТУРА К ПРИЛОЖЕНИЮ I
1. М. Haitinger, Die Fluorescenzanalyse in der Mikrochemie, Leipzig, 1937.
2. R. W a s i с k y, Pharm. Monatsliefte 10, 17 (1929). Автор этой заметки полагает, что препараты parafmum liquidum pro injectione безвредны (не вызывают раздражения) только в том случае, если они лишены флуоресценции.
3. Собственные наблюдения флуоресценции растворов препаратов Кальбаум в ультрафиолетовом свете.
4. Спектры флуоресценции додекапентаеновой кислоты и изометилбиксина наблюдались Гауссером с сотрудниками, Zs. ?. physik. Cheinie 29, 451 (1935). Ими описана и тонкая структура этих спектров при температуре -196°.
5. J. Stark, Phys. Zs. 9, 667 (1908).
6. Ch. Dhere, Nachweis der biologisch wichtigen Korper durch Fluorescenz, 1933. Ссылка на работу Клейна и Линзера.
7. Ch. Dhere, La fluorescence en biochimie, Paris, 1937, стр. 238, 239.
8. Euler, Biochem. Zs. 281, 206 (1935).
9. J. Stark, Phys. Zs. 9, 490 (1908).
10. E. M. G a 1, Science 111, № 2894, 677 (1950).
11. A. J. W о i w о о d, Nature 166, 272 (1950).
12. К. К a 11 e, Naturw. 25, 61 (1937). Наблюдал флуоресценцию диацетила в водном растворе; свечение появляется и вновь исчезает.
13. J. Н е i с k 1 е n, J. Amer. Chem. Soc., 3863 (1959). Флуоресценция и фосфорес-цеяция паров диацетила и ацетона. Свечение слабое, выход мал.
14. К. Н a b е г 1, Ann. Physik 21, 301 (1934). Наблюдение флуоресценции цикло-гексана и ее изменения с температурой.
358
ПРИЛОЖЕНИЯ
II. ФЛУОРЕСЦЕНЦИЯ СОЕДИНЕНИИ АРОМАТИЧЕСКОГО РЯДА, ПОЛИЕНОВ И ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
В таблицах приведены спектры флуоресценции веществ в растворе. Даны перерисованные из оригинальных работ микрофотограммы или кривые распределения интенсивностей. Пунктирные кривые не являются точными и передают условно характер флуоресценции - положение максимумов и границы спектров.
