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Атлас лучевой диагностики опухолей опорно-двигательного аппарата - Веснин А.Г.

Веснин А.Г., Семенов И.И. Атлас лучевой диагностики опухолей опорно-двигательного аппарата — Спб.: Невский Диалект, 2002. — 182 c.
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6-СЫог-2,4^1агтнпо-5-(3,4,Е-
trimelhoxybenzyD-pyrimidin
2n /РЎРќ3РЎРћРћРќ Oder H2/Pd-C
Trimethoprim
9
H3CO H3C0—({ \-CHO
H3CO
3,4,5-Trimethoxy-
benzaldehyd
CN
H3CO
РЅ2СЃС‡
CH2-OCH3
3-Methoxypropio-
nitril
H3CO-
H3CO
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H3CO
H3CO
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CN
CH2-CH
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I
РћРЎРќР·
3,3-Dimethoxy-2-( 3,4,5-tnmeth-oxybenzyO-propiomtnl
C-NH2 • HCl /NaOCHs
Guamdm-MydrocWond
Trimethoprim
926 T Trimethoprim
a DBP 1103 931 (Wellcome Found.; Anm. 19.2.1958; GB-Prior. 21.2.1957).
USP 2909522 (Burroughs Wellcome; ert. 20.10.1959, GB-Prior. 21.2.1957).
GB-P 875 562 (Wellcome Foundation; Anm. 21.2.1957; Laufzeit ab 21.2.1958). b USP 3 049544 (Burroughs Wellcome; ert. 14.8.1962; GB-Prior. 3.9.1959).
DAS 1303 727 (Wellcome Found.; Anm. 12.8.1960; GB-Prior. 3.9.1959, 20.11.1959,11.7.1960). DAS 1445 176 (Wellcome Found.; Anm. 12.8.1960; GB-Prior. 3.9.1959,20.11.1959, 11.7.1960). DAS 1 795 586 (Wellcome Found.; Anm. 12.8.1960; GB-Prior. 3.9.1959, 20.11.1959, 11.7.1960). Ahnliches Verfahren (Kondensation von 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd mit 3-(Methoxyethoxy)-propionitril:
DAS 2635765 (Heumann; Anm. 9.8.1976).
Kondensation mit Monoacetylguanidin:
GB-P 1518075 (Industria Chemica Prodotti Francis S. P. A.; Anm. 3.5.1977; I-Prior. 27.1.1977). СЃ DAS 2 010166 (Wellcome Found.; Anm. 4.3.1970; GB-Prior. 6.3.1969,16.5.1969,13.6.1969).
DOS 2 065 367 (WellcomeFound.; Anm. 4.3.1970; GB-Prior. 6.3.1969,16.5.1969,13.6.1969).
DAS 2 066039 (Wellcome Found.; Anm. 4.3.1970; GB-Prior. 6.3.1969,16.5.1969,13.6.1969).
USP 3 956 327 (Burroughs Wellcome; ert. 11.5.1976; GB-Prior. 6.3.1963,16.5.1969, 13.6.1969). Analoge Verfahren:
Kondensation von 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd mit Piperazino-l,4-dipropionitril:
DOS 2 612 891 (Smith Kline, Dauelsberg; Anm. 26.3.1976).
Kondensation von 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd mit 3-(l-Imidazolyl)-propionitril:
DOS 2 617 967 (Nordmark-Werke; Anm. 24.4.1976). d DAS 2 443 080 (GEA; Anm. 9.9.1974; DK-Prior. 10.9.1973).
GB-P 1445 254 (GEA; Anm. 6.9.1974; DK-Prior. 10.9.1973). e DOS 2 165 362 (Nisshin Flour Milling; Anm. 29.12.1971; J-Prior. 29.12.1970).
DOS 2 258 238 (Plantex; Anm. 28.11.1972; IL-Prior. 1.12.1971).
Modifiziertes Analog-Verfahren (Reaktion von 3,4,5-Trimethoxybenzylcyanessigsaure mit DMF und Phosgen und nachfolgende Umsetzung mit Guanidin direkt zu Trimethoprim):
DAS 2 341 214 (Nordmark-Werke; Anm. 16.8.1973).
GB-P 1413 459 (Nordmark-Werke; Anm. 26.7.1974; D-Prior. 16.8.1973).
Verbessertes Verfahren zur Umsetzung von 2,4-Diamino-6-hydroxy-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-pyrimidin zu Trimethoprim:
DOS 2 343 419 (Griinenthal; Anm. 29.8.1973).
USP 3 980 649 (Griinenthal; ert. 14.9.1976; D-Prior. 29.8.1973). f DAS 2 003 578 (Egyt; Anm. 27.1.1970; H-Prior. 27.1.1969).
g DBP 1545 966 (Roche; Anm. 20.10.1965; USA-Prior. 12.11.1964, 7.5.1965, 9.7.1965).
DAS 1 793 647 (Roche; Anm. 20.10.1965; USA-Prior. 12.11.1964,7.5.1965, 9.7.1965).
DOS 1 620 729 (Wellcome Found.; Anm. 6.7.1966; USA-Prior. 8.7.1965).
Ahnliche Verfahren:
Umsetzung von 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd mit 3,3-Dimethoxypropionitril und katalytische Hydrierung zu 3,3-Dimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-propionitril:
DAS 1 593723 (Wellcome Found.; Anm. 26.10.1966; GB-Prior. 28.10.1965).
DAS 1 793 767 (Wellcome Found.; Anm. 26.10.1966; GB-Prior. 28.10.1965).
Kondensation von 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd mit Cyanacetaldehyd, der durch Thermolyse von Isoxazol gewonnen wird:
DOS 2 623 169 (BASF; Anm. 22.5.1976).
Sonstige Verfahren:
h Umsetzung der Mannich-Verbindung aus 2,6-Dimethoxyphenol, Formaldehyd und Dimethylamin mit 2,4-Diaminopyrimidin und nachfolgende Methylierung des 2,4-Diamino-5-(3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzyl)-pyrimidins mit Methyljodid:
DAS 1 720 012 (Wellcome Found.; Anm. 17.2.1967; GB-Prior. 19.2.1966).
DAS 1795 635 (Wellcome Found.; Anm. 17.2.1967; GB-Prior. 19.2.1966).
DAS 1 795 851 (Wellcome Found.; Anm. 17.2.1967; GB-Prior. 19.2.1966).
i Kondensation der vorstehend genannten Mannich-Verbindung mit 2,4-Diamino-6-methylthiopyrimi-din zu 2,4-Diamino-5-(3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzyl)-6-methylthiopyrimidin, Methylierung mit Methyljodid und Entschwefelung mit Raney-Nickel:
DAS 2 218 221 (Wellcome Found.; Anm. 14.4.1972; GB-Prior. 16.4.1971).
Trimethoprim - Trimetozin T 927
Рє Kondensation von 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd mit 2,4-Diamino-6-hydroxypyrimidin zu 2,4-Di-amino-6-oxo-5-(3,4,5-trimethoxybenzyliden)-pyrimidjn, Hydrierung mit Pd-C zu 2,4-Diamino-6-hydroxy-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-pyrimidin und dessen weitere Umsetzung analog Verfahren I: DOS 2 546 510 (Astra; Anm. 17.10.1975; S-Prior. 21.10.1974).
1 Aus 3,4,5-Trimethoxybenzoesauremethylester (Kondensation mit DMSO, Reduktion mit NaBH4, Reaktion mit 3-AniIinopropionitril zu 3-Anilino-2-(3,4,5-trimethoxybenzyl)“acrylnitril, vgl. Verfahren c:
DOS 2051871 (Wellcome Found.; Anm. 15.5Р›970; GB-Prior. 16.5.1969).
DOS 2023 977 (Wellcome Found.; Anm. 15.5.1970; GB-Prior. 16.5.1969). m Kondensation von 3,4,5-Trimethoxybenzylchlorid mit 2,4-Diamino-6-hydroxypyrimidin, Umsetzung mit Phosphoroxychlorid und reduktive Enthalogenierung:
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