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.., .. .: , 2008. 224 c.
ISBN 978-5-9704-0578-9
( ): pharmazeutischewirkstoffe1982.djvu
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DAS 1795 651 (ICI; Anm. 13.7.1966; AUS-Prior. 31.8.1965, 8.9.1965).
GB-P 1 076109 (American Cyanamid; Anm. 11.11.1965; USA-Prior. 5.10.1965).
USP 3 679725 (American Cyanamid; ert. 25.7.1972; Prior. 5.10.1965, 22.9.1967,11.6.1970). GB-P 1 131798 (ICI; Anm. 4.7.1966; AUS-Prior. 31.8.1965, 8.9.1965).
DAS 1795 651 (ICI; Anm. 13.7.1966; AUS-Prior. 31.8.1965, 8.9.1965).
GB-P 1 131 799 (ICI; Anm. 4.7.1966; AUS-Prior. 19.7.1965, 26.7.1965, 31.8.1965,8.9.1965). GB-P 1131 800 (ICI; Anm. 4.7.1966; AUS-Prior. 19.7.1965,26.7.1965, 31.8.1965, 8.9.1965). USP 3478047 (ICI; ert. 11.11.1969; GB-Prior. 10.12.1965). d DOS 2 233481 (ICI; Anm. 7.7.1972; GB-Prior. 9.7.1971, 6.4.1972).
DOS 2 264911 (ICI; Anm. 7.7.1972; GB-Prior. 9.7.1971, 6.4.1972).
USP3 855 234 (ICI; ert. 17.12.1974; GB-Prior. 9.7.1971, 6.4.1972).
USP4070363 (ICI; ert. 24.1.1978; GB-Prior. 13.4.1974).
USP4 107170 (AmericanCyanamid; ert. 15.8.1978; Prior. 18.6.1973, 24.1.1974, 29.10.1975, 14.2.1977).
e DAS 2034081 (Chinoin; Anm. 9.7.1970; H-Prior. 1.10.1969).
Sonstige Verfahren:
USP 3 726 894 (American Cyanamid; ert. 10.4.1973; Prior. ?4.6.1971).
DOS 2326308 (ICI; Anm. 23.5.1973; GB-Prior. 23.5.1973).
USP 3 845 070 (ICI; ert. 29.10.1974; GB-Prior. 27.7.1971).
FP 2 224 472 (P. R. Dick u. M. Rombi; Anm. 5.4.1973).
USP4090 025 (American Cyanamid; ert. 16.5.1978; Prior. 26.4.1973, 8.11.1976).
FP-Anm. 2 359844 (Propharma; Anm. 28.7.1976).
FP-Anm. 2364218 (Propharma; Anm. 14.9.1976).
Razematspaltung von Tetramisol:
USP 3463 786 (American Cyanamid; ert. 26.8.1969; Prior. 1.6.1966,19.12.1967). mit D-10-Camphersulfonsaure:
DAS 1645 991 (American Cyanamid; Anm. 18.8.1967; USA-Prior. 18.8.1966).
USP 3 565 907 (American Cyanamid; ert. 23.2.1971; Prior. 18.8.1966,23.4.1969).
M. W. Bullock et al., J. Med. Chem. 11,169 (1968). mit JV-(p-Toluolsulfonyl)-L-ghitaminsaure:
USP 3 579 530 (ICI; ert. 18.5.1971; AUS-Prior. 24.8.1967, 11.1.1968,18.1.1968).
DAS 1795 217 (ICI; Anm. 23.8.1968; AUS-Prior. 24.8.1967, 11.1.1968,18.1.1968). mit A'-(p-Toluolsulfonyl)-L-pyroglutammsaure und 2,3-0,0-Diaroyl-(+)-weinsauren:
DAS 1 907 609 (ICI; Anm. 14.2.1969; GB-Prior. 14.2.1968). mit Di-(p-toluoyl)-(+)-weinsaure:
DAS 2 020142 (Rhone-Poulenc; Anm. 24.4.1970; F-Prior. 24.4.1969).
Regioselektive Levamisol-Synthese unter Verwendung optisch aktiver Rhodium-DIOP-Komplexe (asymmetrische Hydrierung von3-Acyl-l-(2-methoxyethyl-4-phenyl-4-imidazolin-2-onen):
DOS 2718058 (American Cyanamid; Anm. 22.4.1977; USA-Prior. 26.4.1976, 8.11.1976).
DOS 2 718 059 (American Cyanamid; Anm. 22.4.1977; USA-Prior. 26.4.1976, 8.11.1976). USP4087 611 (American Cyanamid; ert. 2.5.1978; Prior. 26.4.1976, 8.11.1976).
USP 4166 824 (American Cyanamid; ert. 4.9.1979; Prior. 14.6.1977,14.4.1978).
Razemisierung: mit Basen:
USP 3 673 206 (American Cyanamid; ert. 27.6.1972; Prior. 14.7.1966, 2.4.1969). iiber l-Vinyl-4-phenyl-2-imidazolidinthion:
USP 3726 894 (American Cyanamid; ert. 10.4.1973; Anm. 24.6.1971).
Levamisol- bzw. Tetramisol-embonat:
DAS 1817 509 (ICI; Anm. 30.12.1968; GB-Prior. 8.1.1968).
Anwendung bei Scabies:
DOS 2 828200 (Johnson + Johnson; Anm. 27.6.1978; USA-Prior. 28.6.1977).
USP 4150141 (Johnson + Johnson; ert. 17.4.1979; Anm. 28.6.1977).
520 L Levamisol und Tetramisol - Levodopa
Wassriges Tetramisol-Praparat:
DAS 2036113 (ICI; Anm. 21,7.1970; AUS-Prior. 21.7.1969).
F: SoiaskH® (Specia) USA: Tramisol® (Lederle)
I: Ergamisol® (Janssen)
Levodopa 59-92-7 Parkinsontherapeuticum
(—)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-L-alanine Aus L-Tyrosin
/} \ enzymat. Hydroxylierunc
a CH2-CH-C00H -1---1-
NH2
L-Tyrosin
H04 HO—ft \
CH2-CH-C00H
nh2
Levodopa
b ноЧ0^сн2-сн-
NH2
H202/Fe50i;|hv^
COOH -Levodopa
Wasser-atoff-peroxid
L-Tyrosin
/Г~\ НзС-С0-С1/А1С1з/'100оС)
^-((^уснг - CH - соон Дс.дп d-1
nh2
L-Tyrosin
H3c-c,
HO—\ у—СНг“СН —COOH nh2
Levodopa
Aus Vanillin
НзСО
d HO—f_V-CHO Vanillin
V4,
H u Hydantoin
нзсо 0
но-^Л-сн=^'
H2yPd-C NH 2. HBr „
D,L-Dopa
H
Racematspaltung
Levodopa
e Ourch asymmetriscbe Hydrierung i/on cr-Acetamida-4-acetoxy-3-methoxyzfmt5aure (Monsanto-Verfahren)
H3C0v Нз'-и 0,
// \\ (НзС-С0)20 НО—V 7— CHO + H2C-C00H -► НзС-СО-
iVh2
Glycin
'0
1^,
H?o 1h*| .
CH3
H3C0
НзС0ч
CH=C-COOH
I
NH-CO-CH3
a-Acetamtdo - 4 -hydroxy- 3 - methoxy -zimtsaure
0-0—(f у—CH = C
H3C-CO-0 —CH = С - COOH
NH-CO-CH3
a-Acetanmdo-4-acetoxy-3-methoxy-
zmntsaure
Levodopa L 521
Hz/Katalysator aus t,5-Cyctcoctadienyl-rhodium-chlond und (+)-Cyctohexyl-mgthyl-i2-mgthoxyphenyl)- shosphin
A/-Acetyl-3-(4-acetoxy-3-methoxyphenyl)-
L-alamn
Aus Piperonal
1 , ^CHro„ -2=U 0^^CH2_C,
Piperonal
Г°ч соосгн5 r0
И3С— CO —NH —CH ICOOCzHs )г i. Г/ \\ I NaOH I ft Л
де.„п,иот,М,,и,.--' O-^^Jb-CHz-C-COOCjHs -- O-^JbCHz-CH-COOH
dietbyiester NH-C0-CH3 NH—СО —CH3
ITakad'“<-aS81. 0-^>_CH2-CH-COOH Levodopa
nh2
i-3-(3,i-Methylendioxy-
phenyD-aiamn
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