Антигельминтики: фармакология и применение - Архипов И.А.
ISBN 978-585941-305-8
Скачать (прямая ссылка):
19
f
ci с—Cl Cl
Структурная формула гексахлорэтана
Cl Cl
I I
Cl—C— C— Cl
I I
Cl Cl
Эти препараты применяли в США и бывшем СССР долгие годы, но из-за мутагенного эффекта их не стали использовать в ветеринарии. Такая же участь была и у фреона 112 (дифлуоротет-рахлорэтана).
Наибольшее применение получил 1,4-бистрихлорметил-бензол (гетол), особенно, в ФРГ, а затем под названием гексихол и политрем на территории бывшего Советского Союза. Препарат имеет структурную формулу:
Обособленную структуру имеет гетолин, имеющий высокую активность против дикроцелий.
Гетолин - C26H25CI3N2O.
Молекулярная масса: 487,85.
Химическая формула: 1-метил-4-[3,3,3~трис(4-хлорфенил)-1-оксопропил]пиперазин.
Синонимы: LZ-5446, дикроден.
Структурная формула:
20
Растворимость: хорошо растворяется в алкоголе и горячей воде.
Токсичность: ЛД50 при введении в желудок мышам равна 610 мг/кг.
2.1.2. Г алогенированные фенолы и бисфенолы
Первым представителем этого класса соединений явился гексахлорофен, применяемый против взрослых F. hepatica, в 50-60 годах XX в.
Гексахлорофен - С]зН6С1602.
Молекулярная масса: 406,92.
Химическая формула: 2,2’-метиленбис[3,4,6-трихлоро] фенол.
Синонимы: билевон.
Растворимость: не растворим в воде, растворим в алкоголе, ацетоне, эфире, пропилен гликоле.
Менихлофолан - С^НбСУ^Об.
Молекулярная масса: 345,09.
Химическая формула: 5,5Чдихлоро-3,3'-динитро-[ 1, Г-
6ифенил]-2,2?-диол.
Синонимы: никлофолан, байер 9015, билевон-М.
Растворимость: не растворим в воде, растворим в органических растворителях.
Нитроксинил - C7H3IN2O3.
Молекулярная масса: 290,03.
Химическая формула: 4-гидрокси-3-йодо-5-нитробензо-
нитрил.
Синонимы: довеникс, тродакс, дисмиосикс.
Структурная формула:
21
он
Растворимость: слабо растворим в воде, растворим в органических растворителях.
Битионол - C12H6CI4O2S.
Молекулярная масса: 356,07.
Химическая формула: 2,2-тиобис[4,6-дихлоро]фенол.
Растворимость: практически не растворим в воде, растворим в ацетоне, диметилацетамиде, слабо растворим в пропилен гликоле и этаноле.
Сульфоксид битионола (битин S) имеет формулу C12H6CI4O3S и молекулярную массу 370,07.
Структурная формула:
ОН ОН
2.1.3. Салициланилиды
Антигельминтики из этого класса соединений широко используются для терапии фасциолеза животных. Наиболее применяемыми препаратами являются оксиклозанид (занил), рафокса-нид (дисалан), клозантел (фасковерм) и другие.
Структурная формула этих препаратов имеет общий вид:
22
Препарат r2 R3 Rs Re X R2' R3- RV R5'
Трибромсалан Н Вг Вг Н О н н Вг н
Оксиклозанид Н С1 С1 С1 О он С1 н С1
Клиоксанид СОСНз I I н о н н С1 н
Рафоксанид н I I н о н С1 н
Клозантел н I I н 0 СНз н С1
Трибромсалан - СвНвВгзКОг.
Молекулярная масса: 449,96.
Химическая формула: 3,5-дибромо-Ы-(4-бромофенил)-2-
шдрооксибензамид.
Синонимы: диафен, гиломид.
Растворимость: практически не растворим в виде, растворим в органических растворителях, хорошо растворяется в диметил-формамиде.
Оксиклозанид - C13H6CI5NO3.
Молекулярная масса: 401,48.
Химическая формула: 2,3,5-трихлоро-М-(3,5-дихлоро-2-
гидроксифенил)-6-гидрооксибензамид.
Синонимы: занил, салинид.
Растворимость: не растворим в воде, растворим в диметил-формамиде.
Клиоксанид - C15H10CII2NO3.
23
Молекулярная масса: 541,54.
Химическая формула: 2-(ацетилокси)~М~(4-хлорофенил)3,5-дийодобензамид.
Синонимы: тремерад, бензанилид.
Растворимость: не растворим в воде, растворим в диметил-формамиде, ацетоне и метаноле.
Токсичность: ЛД50 для овец при введении в рубец составляет 420 мг/кг.
Рафоксанид - C19H11CII2NO3.
Молекулярная масса: 626,01.
Химическая формула: К-[3-хлоро-4-(4~хлорофенокси)-
фенил]-2-гидрокси-3,5-дийодобензамид.
Синонимы: МК-990, бованид, дуофас, флуканид, ранид, ди-салан, дисалар.
Растворимость: практически не растворим в воде, растворим в ацетоне, метаноле, диметилформамиде.
Клозантел - C22H14CI2I2N2O2.
Молекулярная масса: 663,08.
Химическая формула: Ы-(5-хлоро-4-[(4-хлорфенил)-циано-метил]-2-метилфенил)-2-гидрокси-3,5-дийодобензамид.
Синонимы: фасковерм, сантел, клозантекс, роленол.
2.1.4. Бензимидазолы
Первым препаратом из этого класса соединений эффективным против трематод оказался тиабендазол, который в повышенной дозе был эффективен против Dicrocoelium l^nceatum. Эффективность против взрослых F.hepatica проявил также албендазол в повышенной дозе. Особый интерес для лечения фасциолеза представляет триклабендазол, который высоко эффективен против преимагинальных F.hepatica.
