Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей - Ворожцов Н.Н.
Скачать (прямая ссылка):
,ОН НОч ~ /ОН НОч
32 °2 С другой стороны (и параллельно с первым течением процесса уплотнения), вероятно возникновение связи отдельных молекул диоксидифенилдисульфида посредством атомов серы, по ортоместу к группе НО, т. е. так:
ОН НОч
.
/ \
ОН НО
з2
Во всяком случае химизм получения бесцветных сернистых производных фенола заслуживает внимательного изучения, так же как и вообще химизм интересных процессов осернения ароматических соединений.
В последнее время описано получение тиопроизводных фенолов осернением последних в присутствии щелочных солей таких кислот, которые заключают в анионе металлы, осаждающиеся от сероводорода или сернистого аммония. Такими солями могут быть станнаты, антимонаты, алюминаты и т. п. Также описано применение молибденовых соединений при осернении ш).
Обработка соединениями олова уже готовых тиопроизводных фенолов самих по себе или в присутствии фенолов дает продукты, резервирующие при крашении шерсть ш).
ЛИТЕРАТУРНЫЕ ИСТОЧНИКИ
1) Us. Rh, Г. п. 101221, 107722 (F, V, 95, 96).
Lang, Г. п. 189178 (F. VIII. 1357).
3) В., Г. п. 175295 (F. VIII, 152).
391
4) В., Г. п. 179589 (F. VIII, 151).
5) Заявлен. Г. п. В. 25232 (F. VI, 123). в) В., Г. п. 127388 (F. VI, 122).
') Ву. Г. п. 121788 (F. VI, 123), Т i е 1 е, W i п t е г, Апп. 311, 353 (1900).
8) 3. Е. 3 и н ь к о в, С. Е. Л и в ш н ц, Ж. Пр. X. 5, 604 (1932).
9) 1Q, Ф. п. 678826, СВ 1930. 1, 3831. loj MLB, Г. п. 107005 (F. V, 128).
И) MLB, Г. п. 91503, 92084, 93539, (F. IV, 129-132), 103859, (F. V, 122).
12) MLB, A. Reissert, Г. п. 186881, К., Г. п. 199147 (F. IX, 162, 163),
13) Us. Rh, Г. п. 239953, 246381, 237358, 246659 (F. X, 158-160).
и) Sandmeyer (Q), Г. п. 86874, 87255 (F. IV, 136, 137).
15) 1Q, Б. п. 347743, СВ 1931, II. 2930; 1G, Г. п. 557249, СВ 1932, II, 2376.
16) St. S ё с а г е а п и, Вег. 64, 837 (1931).
17) H. S с h m i d t, Г. п. 20909 (F. I, 23).
18) G. Blanc, Г. n. 347583 (F. XllI, 1107).
Pr. Ch., Г. n. 268786 (F. XI, 197).
И) Gr.-E., Г. n. 154499 (F. VII, 111).
20) Heyden, Г. n. 124229 (F VI, 134).
21) O. L. Brady, G. V. Elsmie, CB 1926, I, 2610.
22) Ri pp er, Mon. 21, 1079 (1900).
23)Петренко-Крнченко и Канчев, Вег. 34, 1702 (1901); Ж. 33, TIS-(1906).
24) Sandmeyer, Г. п. 103578, 105103, 105105, 105798 (G) (F. V, 101-109); H. Hagenbach, Helv. 6, 155 (1923).
25) IG, Б. n. 250955, Br. A. В 1927, 572.
26) F a h 1 b e r g, L 1 s t, Ber, 21, 243 (1838).
27) N о у e s, Ber. 16, 52; 2296 (1883).
28) С h. F. Buckau, Г. n. 261775 (F. XI, 207).
29) Каминский, Ж. Фарм. Ии-та, 1921, N° 2.
30) E. Е1 с h w а ) d, Ph. Fr. H a r d t, Г. n. 360528 (F. XIV, 439).
31) Sachse, Г. n. 216091 (F. X, 166).
32) P. Seyde), Am. n. 1576999, CB 1926, I, 3631. w) J. F. Conn, A. Low y, CB 1926, II, 2789.
34) L. W. В a s s, Т. B. Johnson, Am. Soc. 46, 456; CB 1924, I, 1924,
35) См. также Monnet, Reverdin, Noelting, Ber. 12, 443 (1879)
1 2
[CgH^CHgXNO^-" C6H4(C0gH)(N02l]; Ultmann, Am. Soc. 16, 533 (1894);
14 14
Michel, Norton, Ber. 10, 580 (1877) [С6Н4С1(С02Н), C6H4(N02)(C02H)].
56) В., Г. n. 94629 (F. IV, 146).
37) Ву, Г. n. 102893 (F. V, 402); D. Vorlander, R. S с h i) I i n g (B), 121287 (F. VI, 540).
3S) Hey mann, Konigs, Ber. 19, 705 (1886). за) Cp. Oppenheim, Pfaft, Ber. 8, 887 (1875).
4°) Friedlander, Low-Beer, Г. n. 170230.
ti) С h. Werke Grenzach, Г. n. 377990 (F. XIV, 441).
42) Etabl. Poulenc Freres, Заявл. Г. п. E. 25065 (F. XIV, 444).
43) L. T. Smith, R. E. Lyons, Am. Soc. 48, 3165; CB 1927, I, 1001.
44) IG, Шв. n. 130696, CB 1929, II, 218; Gen. An. W., Am. n. 1740771, CB 1930,
I, 1539.
46) В ohrin ge r & Sohne, Г. n. 117129 (F. VI. 110).
46) Binz, Zt. angew. Ch. 1900, 385.
47) O. Fischer, H e p p, Ber. 26, 223 (1893).
J8) C. J. Kothari, H. E. Watson, CB 1931, II, 2425; A. E k e r t, Б. n. 182487, CB 1923, II, 1029; E. N о z i с k а, Г. n. 526195, CB 1931, II, 2931, Ver. с h. F. Kr. Heller & Со, Ф. n. 702183, CB 1931, II, 1190.
49) G. Blanc, Ф. n. 586383, CB 1927, 1, 806; IG, Г. n. 506438, CB 1930, 11,3850.
M) Jessnitzer, Г. n. 236489 (F. X, 165), см. также iJ).
6i) Например G., Г. n. 88085 (F. IV, 219), ClBa, Г. n. 71370 (F. III, 106).
52) E. & O. Fischer, Ann. 194, 256 (1878).
5a) Напр. Ву, Г. n. 68114, 68123 (F. III, 220-222), MLB, Г. n. 111919 (F. V. 270). См. многочисленные Г. п., В. и Ву под рубрикой Anthracenfarbstoffe, F. 111 и сл. томы.
392
51) By, г. п. 60855, 63693 (F. Ill, 198, 201).
55) By, Г. п. 81481 (F. IV, 272), 4212o5 (F. XV, 662).
66) By, Г. п. 161954 (F, VIII, 252); Dreyfus, Ф. п. 705161, СВ 193J, II, 3274. Ср. F. V, 239.
в?) Р. Friedlander, Scherze г, СВ 1900, 1, 409; Friedlander, Вег, 32, 3528 (189У).
A. Wohl, Вег. 32, 3486 (1899); H. F. Lewis, G. W. Th i е s s e n, C. A, 20 *2316 (1926).
59) Bv Г. п. '241806 (F. X, 594).
60) Dow (W. J. Haie), Am. n. 1695299, CB 1S26, II, 2116.
61) Fr. Fichter, CB 1924, II, 2832; Fichter, J. Meyer, Helv. 8, 74 (1925); CB
1925, I, 1591; Fichter, M. R in d e r s p а с h er, Helv. 9, 1097 (192b, Cb 1927, I, 999; Helv. 10, 4(J (1927;, CB 1927, 1, 15?4.