Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей - Ворожцов Н.Н.
Скачать (прямая ссылка):
он Гг°-А" <У'- А0" А- А""
ОгИ'Ч/ 0^^/ Ч/^ЫОг ЧАю* 0^'Ч/%Юг0^/ЧуЛЦ04
-о'-о о:-ес-(c):
(Т-Ак"' С^-ОГ' С^-^Г
Ч/'мОг 4/%0г С^'Ч/ 0гМ/Ч/ ОгГ/Ч/Чог ОгМ^/Чог
С1 /\ЖН,
\Л
С1 \/ МОг С1 N02
В. Обмен на содержащие серу группы.
гТ-
ЭОзМ.
0 ^"-1 Г I", V"
С1у^уС1 /Ч^ЗОзИ"
(5 = 803Н) - 15ХСН0
1 - Анилин. 2 - я-Нитроанилин. 3 - 2.4-Динитроанилин. 4 - л-Нитроанилин-о-сульфокислота.. 5-л-Хлор-о-нитроанилин. 6 - л-Хлоранилин-о-сульфокислота. 7 - л-Фенилендиамин. 8- Дифениламин. у - л-Нитродифениламин-о-сульфокислота. 10 - (З-Амнноантралинон. И - Фенол. 12 - л-Ннтрофенол. 13 - о-Ннтрофенол. 14 - 2.4-Динитрофенол. 15 - Дифениловый эфир (ди-фенилоксид). 16- о-Хлорфенол. 17- Пирокатехин. 18 - о-Нитроанизол. 1У - л-Нитрофенэтол. 20 - 2.4-Динитроанизол. 21 - л-Хлор-о-нитроанизол. 22 - Тиофенол. 23 - Дифенилсульфид. 24 - о-Сульфокислота бензальдегида. 25 - 2.4-Днсульфокислота бензальдегида.
232
") W. J. Hale (Dow), Am. n. 1804466 (1931).
is) CIBa, Б. n. 250819, Brit. Ch. Abst. B. 528 (1926), CB 1927, 1,804
19) J. P. Wlba nt, CB 1916, II, 380.
20) С1 у, Г. n. 148749 (P. VII, 66).
21) A. Wohl, Ber. 39, 1951 (1906).
аз) A., I', n. 205150 (F. IX, 117).
as) O. Matter, Г. n. 375793 (F. XIV, 403).
si) Cm. 23). О подвижности галоида в бромннтронафталииах -Ю. С. Залкннл Ж. О. X. 1 (63), 151 (1931).
25) K. H. Т. Pfister, Ам. п. 1752998.
а") Ю., Б. п. 339699, СВ 1931, II, 1925.
27) А., Г. п. 202564 (F. IX, 119), А. И. К н п р и а н о в, М. М. Дашевский. Получение хлорнитроанилинов из п- и о-дихлорбензолов - У. X. Ж. 5, Н.-Техн. ч. 241 (1930).
28) A. H. Rheinlander, Soc. 1923, Т. 123, В. Linke, Вег. 56, 848 (1923); A. Bre win, E. Е. Turner, Soc. 1928, 332, СВ 1928,1,2081; Franzen, Bockhauer, Ber. 53, 1174 (1920).
29) F. Ul 1 m a n n , R. Dahmen, Ber. 41,3744 (1908); W. L e a n i a n s k i, CB 1929, 1, 3105; P. E. W e s t о n, H. A d k i n s, Am. Soc. 50, 859; CB 1928, 1, 2380; IG. (B. Malenkovic), Г. n. 459548, CB 1928,11, 1617.
30) A. Wahl, R. Lantz, Bull. (4) 33, 93 (1923), R. G. M. C. 28, 33 (1923): St. Denis, Г. n. 365367 (F. XIV, 468), CB 1932, I, 2464.
si) F. Ullmann, Ann. 381, 1 (1911); Г. п. 221853 (F. X. 703), 237236 (A) (F. X, 708); Г. п. 174699 (By) (F. VIII, 365), 237546 (By) (F. X, 711).
32) Ullmann, Enzyklopadie der technischen Chemie, 2 Aufl. 8 (1931), 338, J. В e b i e, Chem. Met. Eng. 37, 473 (1930).
33) W. J. Haie, Edgar C. Britton, Ind. Eng. Chem. 20 114(1928), Am. n. 1607618-1737841, 1756110 (Dow), Aylsworth, Am. m. 1213142 (1917). Также M. И. Ушаков, H. Д. Зелинский, Ж. П. X. 5, 362 (1932). H. Н. Ворожцов мл., А. Г. О ш у е в, Ан. Кр. Пр. 1933 Кг 6, 224. H. Н. Ворожцов мл.,
А. Г. О ш у е в, Сов. пат. 28219.
ы) K. H. Meyer, F. Bergius, Ber. 47, 3155 (1914).
35) Dow, Am. n. 1821800, CB 1931, II, 3042.
зв) IG., Б. n. 288308, Chem. Age. 1928, 555, Белы. п. 350287, CB 1929, I, 2234; Г. п. 487310, (1927). Federal Phosphorus Со, Ам. п. 1735327, СВ 1930, I, 2009, Hale, Britton (Dow), Ам. п. 1806798, СВ 1931, II, 1348; F. Ras chi g, Ф. п. 698341, СВ 1931, 11,1491. Н. Dreyfus, Ф. п. 709184, СВ 1931,11,2933; Progil, Ф. п. 720721, СВ 1932, 11. 616.
37) S. J. Lloyd, А. М. Kennedy. Ам. п. 1849844, СВ 1932, 1, 2994.
*) F. U11 m а п n, P. Sponagel, Ann, 350, 83 (1906), также Ullmann,
С. Wagner, Ann, 355, 359 (1907); W. J. Hale (Dow) Am. n. 1744961.
39) Chem. Werke lchendorf, Г. n. 281175 (F. XII, 155).
4(J) В o h r i n g e r & Sohne, Г. п. 284533 (F. XII, 157), Bohringer & Sohne, Г. n. 269544 (F XI, 160).
41) A. Faust, Ber. 6, 1022 (1873).
4a) By, Г. п. 249939 (F. X, 1330), Bohringer & Sohne, Г. n. 286266 (F. XII, 158), 288116 (F. XII, 159); Schwyzer, Ch. Ztg 34, 818 (1930).
й) J. Thomas, H. W. Here word (Sc. D.). Am. n. 1744815, C. A. 24, 1394 (1930), cp. M. Phillips, Am. Soc. 49, 473 (1927); Sc. D., Б. n. 246529, CB 1926, II, 2948.
u) By, Г. п. 255031 (F. XI, 588); H. H. Reynolds, L. A. В i g e 1 о w, A Study of the preparation of quinizarine, Am. Soc. 48, 420 (1926), также Б п. 245584 (Unit. Aik. Co, Dodd, S p r e n t), Б. n. 248874 (те же).
45) Б. n. 234533 (B. D. L. Thomas, Hooley), Chem. Age, March. 3, 1926* Dyestuff Monthly Suppl. 24.
46) Tanaka, Ch. T. Ub. 1928 2/4, 6 no Proc. Imp. Akad. Tokio.
J?) Например Newport, Am. n. 1790915; J. W. Or el up, Am. n. 1790510, CB 1932,1, 2238; Newport, Am. n. 1790932, CB 1932, I, 2239.
4e) А. В. Попов, У. X. Ж. 5, .Н.-Техн, ч. 105 (1930), А. И. Кипрнанов, П. И. Мнхайленко, У. X. Ж. 5, Н.-Техн. ч. 225 (1930), Bohringer &. Sohne, Г. п. 288116 (F. XII, 159). По гидролизу 2.4-динитрохлорбензола в диннтрофенол см. L. D е s V е г g n е s, Chim. & Ind. 26, 507 (1931).
49) K. W. Rosenmund, K. Luxat, W. Tie de mann, Ber 56, 1950 (1923)..
M) W. Davies, E. E. Wood, Soc. 1928, 1122, CB 1928, 11, 238.
233
si) I. Gubelmann, J. Welland, O. Stallmann (Newport), Am. n. 1654287, 1654289.
52) К 1 і n g e r, Ber, 15, 866 (1882); H. S. P r y, J. L. Cameron, CB 1927, I, 2721. "з) В1 о hi. Helv. 4, 1029 (1921), L. C. Raiford, J. C. Colbert, CB 1926, if, 2894; Richardson, Soc. 129, 522 (1926).